3β-hydroxyandrosta-5,7-diene-17-one | 2691-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-hydroxyandrosta-5,7-diene-17-one
• 英文别名: 3β-hydroxyandrosta-5,7-dien-17-one；3β-hydroxy-5,7-dienandrost-17-one；3beta-Hydroxy-5,7-androstadien-17-one；(3S,9S,10R,13S,14S)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,9,11,12,14,15,16-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 2691-68-1
• 化学式: C₁₉H₂₆O₂
• 分子量: 286.414
• InChiKey: QKVSSSWYCZWEQM-KWFCSAJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-hydroxyandrosta-5,7-diene-17-one 在 氧气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 溶剂红 43 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型甾体5α，8α-环氧丁氧基-6-烯-3β-ol-17-（O-苯基乙酰胺）肟衍生物的合成及生物学评价

  摘要：

  受到先前筛选的天然麦角固醇过氧化物（EP，1）的显着抗癌活性的启发，我们合成并表征了一系列新型5α，8α-环氧双氧-rost-3β-ol-17-（O-苯基乙酰胺）肟衍生物（9a – o）。研究了合成化合物对人肝癌细胞（HepG2，Sk-Hep1）和人乳腺癌细胞（MCF-7，MDA-MB231）的抗增殖活性。化合物9d，9f，9h，9j和9m在体外显示出良好的抗增殖活性（大多数IC 50  <20μM）。此外，荧光成像显示设计的香豆素9d缀合物（12）主要位于线粒体中，从而导致对母体结构的抗癌活性增强。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.06.048
• 作为产物：
  描述：

  醋酸去氢表雄酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 环己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3β-hydroxyandrosta-5,7-diene-17-one
  参考文献：
  名称：

  具有芳香腙侧链的新型甾体 5α,8α-内过氧化物衍生物作为潜在抗癌剂的合成和生物学评价

  摘要：

  合成了7个新的具有C-17芳腙侧链的甾体5α,8α-内过氧化物衍生物。合成化合物的结构通过IR、1H NMR、13C NMR和质谱进行表征。通过MTT方法在体外评估合成化合物的抗增殖活性。在七种化合物中，5α,8α-epidioxy-17-(4-chloro-benzylidene)-hydrazonoandrost-3β-ol 对三种人类癌细胞系（MCF-7、HepG2 和 SK-Hep1）显示出最强的抗增殖活性）。

  DOI：

  10.1134/s1068162019060396

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of novel steroidal 5α,8α-endoperoxide derivatives with aliphatic side-chain as potential anticancer agents
  作者：Ming Bu、Tingting Cao、Hongxia Li、Mingzhou Guo、Burton B. Yang、Yue Zhou、Na Zhang、Chengchu Zeng、Liming Hu

  DOI：10.1016/j.steroids.2017.05.013

  日期：2017.8

  series of steroidal 5&agr;,8&agr;‐endoperoxide derivatives with aliphatic side‐chain were synthesized.X‐ray crystallography to support the stereochemistry of the endoperoxide.Compounds 5b and 14d exhibited good anti‐proliferative activity against HepG2 cells. ABSTRACT By inspiration of significant anti‐cancer activity of our previously screened natural ergosterol peroxide (EP), a series of novel steroidal

  图形抽象图。没有可用的字幕。亮点过氧化麦角甾醇是通过光氧化反应合成的。合成了一系列具有脂肪族侧链的甾体 5&agr;,8&agr;-内过氧化物衍生物。X 射线晶体学支持内过氧化物的立体化学。化合物 5b 和 14d 表现出良好的抗增殖活性对抗 HepG2 细胞。摘要受我们先前筛选的天然过氧化麦角甾醇 (EP) 显着抗癌活性的启发，设计、合成了一系列新型甾体 5&agr;,8&agr;-内过氧化物衍生物 5a-d 和 14a-f，并对其进行了生物学评估。体外抗增殖抑制和细胞毒活性。结果表明，这些化合物中的大多数对所测试的癌细胞系（即 HepG2、SK-Hep1、MDA-MB-231 和 MCF-7）显示出中等至优异的抗增殖作用。其中，化合物5b和14d表现出较好的抑制活性（5b和14d对HepG2的IC50分别为8.07和9.50μM）。构效关系表明，将过氧化物桥与 C-5 和 C-8 位置的类固醇支架与
• 3β-羟基-5α,8α-过氧雄甾-6-烯-17-(靛红取代)腙衍生物及制备和应用
  申请人：齐齐哈尔医学院

  公开号：CN108707180A

  公开（公告）日：2018-10-26

  本发明公开了一种3β‑羟基‑5α，8α‑过氧雄甾‑6‑烯‑17‑(靛红取代)腙衍生物及制备和应用，属于药物化学技术领域。本发明的3β‑羟基‑5α，8α‑过氧雄甾‑6‑烯‑17‑(靛红取代)腙衍生物结构式如下：R1表示‑H、‑F、‑Cl、‑Br、‑I、‑NO2、‑OCH3、‑OCF3或‑CH3；R2表示‑H、‑Cl或‑Br。以去氢表雄酮为原料，先是制备3β‑乙酰氧基‑5‑雄甾烯‑17‑酮，然后经溴代、脱溴反应得到3β‑乙酰氧基‑5，7‑二烯雄甾‑17‑酮中间体，水解还原羟基，然后光照构建5α，8α‑过氧桥，再与水合肼反应得到3β‑羟基‑5α，8α‑过氧雄甾‑6‑烯‑17‑肼中间体，最后进行缩合反应生成3β‑羟基‑5α，8α‑过氧雄甾‑6‑烯‑17‑(靛红取代)腙衍生物。本发明化合物对肝癌、乳腺癌等癌症具有预防和治疗作用。
• Design, synthesis and biological evaluation of novel 5α, 8α-endoperoxide steroidal derivatives with hybrid side chain as anticancer agents
  作者：Hongling Li、Haijun Wang、Jing Wang、Yu Lin、Yukun Ma、Ming Bu

  DOI：10.1016/j.steroids.2019.108471

  日期：2020.1

  A series of novel 5α, 8α-endoperoxide steroidal hybrid derivatives containing isatin or indole substituents on the C-17 side chain were synthesized and characterized. The preliminary anti-proliferative activity of the compounds against HepG2, MCF-7, HT-29 and HeLa cell lines were investigated. Compounds 7g and 7l displayed significant anti-proliferative activity in vitro against HepG2 and Hela cells

  合成并表征了一系列新颖的5α，8α-内过氧化物甾体杂化衍生物，其在C-17侧链上含有isatin或吲哚取代基。研究了该化合物对HepG2，MCF-7，HT-29和HeLa细胞系的初步抗增殖活性。化合物7g和7l在体外对HepG2和Hela细胞显示出显着的抗增殖活性，IC50值低于8μM。此外，通过流式细胞术和菌落分析检查了7g的生物学功能。结果表明7g可以诱导HepG2细胞凋亡，抑制细胞周期进程和集落生长。研究表明，C-17位的结构修饰可能是设计类固醇抗癌药的有希望的起点。
• Vitamin D3 analogs
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05342833A1

  公开（公告）日：1994-08-30

  The invention is drawn to compounds of the formula ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.2 are hydrogen or acyl; provided that only one of R.sup.1 or R.sup.2 is hydrogen, useful in the treatment of hyperproliferative skin diseases and sebaceous gland diseases.

  该发明涉及以下结构的化合物 ##STR1## 其中 R.sup.1 和 R.sup.2 为氢或酰基；前提是只有 R.sup.1 或 R.sup.2 中的一个是氢，在治疗过度增殖性皮肤疾病和皮脂腺疾病中有用。
• 3β-羟基-5α,8α-过氧雄甾-6-烯-17-(芳环取代)腙衍生物及制备和应用
  申请人：齐齐哈尔医学院

  公开号：CN108586566A

  公开（公告）日：2018-09-28

  本发明公开了一种3β‑羟基‑5α,8α‑过氧雄甾‑6‑烯‑17‑(芳环取代)腙衍生物及制备和应用，属于药物化学技术领域。本发明的3β‑羟基‑5α，8α‑过氧雄甾‑6‑烯‑17‑(芳环取代)腙衍生物结构式如下：R1表示‑CH3、‑F、‑Cl、‑C(CH3)3、‑CN、‑OCH3、‑OH或‑H；R2表示‑OCH3、‑CF3或‑H。以去氢表雄酮为原料，先是制备3β‑乙酰氧基‑5‑雄甾烯‑17‑酮，然后经溴代、脱溴反应得到3β‑乙酰氧基‑5，7‑二烯雄甾‑17‑酮中间体，水解还原羟基，然后光照构建5α，8α‑过氧桥，再与水合肼反应得到3β‑羟基‑5α，8α‑过氧雄甾‑6‑烯‑17‑肼中间体，最后进行醛胺缩合反应生成3β‑羟基‑5α，8α‑过氧雄甾‑6‑烯‑17‑(芳环取代)腙衍生物。本发明化合物对肝癌、乳腺癌等癌症具有预防和治疗作用。