N-(tert-Butyl)-4-butylpyridine-3-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-(tert-Butyl)-4-butylpyridine-3-carboxamide
• 英文别名: N-tert-butyl-4-butylpyridine-3-carboxamide
• 化学式: C₁₄H₂₂N₂O
• 分子量: 234.341
• InChiKey: REIWPEVNMDPFBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-Butyl)-4-butylpyridine-3-carboxamide 在 三乙胺 、 氯甲酸烯丙酯 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以69%的产率得到C₁₄H₂₀N₂O
  参考文献：
  名称：

  钯催化的4-烷基吡啶的轻度脱氢

  摘要：

  我们报道了4-烷基吡啶的轻度钯催化的选择性脱氢，它在无金属条件下利用氯甲酸烯丙酯利用它们的软烯醇化成亚烷基二氢吡啶。用钯催化剂处理这些中间体可释放烷基吡啶基阴离子和烯丙基钯（II）中间体，它们结合并经过β-氢化物消除以形成双键。重要的是，气体副产物的形成使该方法非常实用。此外，该反应可耐受多种官能团，包括许多可以使用相似的钯催化反应进行脱氢的官能团，即使在带有多个吡啶位置的底物中，对4-烷基吡啶也具有选择性。

  DOI：

  10.1021/acscatal.0c05209
• 作为产物：
  描述：

  烟酸乙酯 在 正丁基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 N-(tert-Butyl)-4-butylpyridine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Reaction of magnesiated bases on substituted pyridines: deprotonation or 1,4-addition?

  摘要：

  N-(叔丁基)pyridine-2-carboxamide (1)、N-苯基pyridine-2-carboxamide (7) 和 2,2-二甲基-N-(2-吡啶基)丙酰胺 (18) 在THF回流条件下，使用化学计量的PriMgCl或Bu2Mg容易地在C3位去质子化。随后与各种电亲体（氘水、醛、碘和二甲基二硫）反应，得到在C2位带有有用的羧酸或氨基衍生基团的2,3-二取代吡啶。当N-(叔丁基)pyridine-3-carboxamide (12) 和2,2-二甲基-N-(3-吡啶基)丙酰胺 (22) 在相同的反应条件下，发生对吡啶环的1,4-加成，生成4-烷基衍生物。从N-(叔丁基)pyridine-4-carboxamide (15) 开始，1,2-加成和去质子化反应同时发生。

  DOI：

  10.1039/b007270m