2-diazo-N-methyl-N-(p-tolyl)propanamide | 1666114-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-diazo-N-methyl-N-(p-tolyl)propanamide
• 英文别名: 2-Diazo-N-methyl-N-(4-methylphenyl)propanamide
• CAS: 1666114-59-5
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O
• 分子量: 203.244
• InChiKey: LWPZSAHEFXUQIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.65
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  56.71
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-diazo-N-methyl-N-(p-tolyl)propanamide 在 potassium carbonate 、 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.02h， 以77%的产率得到2-fluoro-1,3,5-trimethylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-卤代琥珀酰亚胺与α-重氮羰基化合物的无催化剂卤代反应：3-卤代新吲哚或乙烯基卤化物的合成

  摘要：

  据报道，N-芳基重氮酰胺与N-卤代琥珀酰亚胺（NXS）的新型无催化剂卤代环化反应是通过无卡宾机理合成的3-卤代新吲哚。N-芳基重氮酰胺在温和且无催化剂的条件下与NXS反应，以良好的收率得到相应的3-卤代氧代吲哚。建议通过重氮离子形成，然后进行分子内Friedel-Crafts烷基化来进行这种转化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01346

文献信息

• Trapping of Transient Zwitterionic Intermediates by <i>N</i>-Acylpyridinium Salts: A Palladium-Catalyzed Diastereoselective Three-Component Reaction
  作者：Dan Zhang、Zhenghui Kang、Wenhao Hu

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00560

  日期：2017.6.2

  We developed a palladium-catalyzed diastereoselective three-component reaction of N-aryl diazoamides, pyridine, and chloroformate, which proceeded through trapping of transient zwitterionic intermediates by in situ formed N-acylpyridinium salts in a regioselective 1,4-addition fashion. This reaction can rapidly provide a library of biologically relevant 4-(2-oxoindolin-3-yl)-1,4-dihydropyridine derivatives

  我们开发了N-芳基重氮酰胺，吡啶和氯甲酸酯的钯催化非对映选择性三组分反应，该反应通过以区域选择性1，4-加成方式原位形成的N-酰基吡啶鎓盐捕获瞬态两性离子中间体而进行。该反应可快速提供具有生物学相关性的4-（2-氧代吲哚-3-基）-1,4-二氢吡啶衍生物库，产率高（高达98％），且具有中等至优异的非对映选择性（高达> 95：5 dr ）在温和的反应条件下。
• Pd(II)/β-ICD-Cocatalyzed Asymmetric Route to Oxindole Scaffold via Cascade Reaction of Diazoacetamides and MBH-Carbonates
  作者：Yang Yang、Chaoqun Ma、Nilesh J. Thumar、Wenhao Hu

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01703

  日期：2016.9.16

  report an efficient method for asymmetric synthesis of chiral oxindoles. Allyl palladium(II) chloride dimer (APC)-catalyzed, in combination with β-isocupreidine (β-ICD)-cocatalyzed, reaction of diazoacetamide with Morita–Baylis–Hillman (MBH) carbonates proves to be a facile protocol to access multifunctional oxindoles bearing a C-3 quaternary stereo center. This tandem reaction tolerates a wide variety of

  我们报告了不对称合成手性羟吲哚的有效方法。烯丙基氯化钯（II）二聚体（APC）催化，与β-异iso啶（β-ICD）共同催化，重氮乙酰胺与Morita-Baylis-Hillman（MBH）碳酸酯的反应被证明是一种容易获得多功能羟基吲哚的方案带有一个C-3四元立体中心。该串联反应可容忍两个芳环上的多种官能团。这种方法以50-75％的收率提供了多种手性羟吲哚，在大多数情况下其最高可达95：5 dr，最高可达93：7 er。
• Construction of 4-hydroxycoumarin derivatives with adjacent quaternary and tertiary stereocenters <i>via</i> ternary catalysis
  作者：Mengchu Zhang、Tianyuan Zhang、Sifan Yu、Huang Qiu、Abdulla Yusuf、Xinfang Xu、Yu Qian、Wenhao Hu

  DOI：10.1039/d3sc03452f

  日期：——

  4-Hydroxycoumarin derivatives represent one of the most important scaffolds in biologically active substances, pharmaceuticals and functional materials. Herein, we describe an efficient Pd/amine/Brønsted acid ternary-catalytic multicomponent reaction for the rapid construction of substituted 4-hydroxycoumarin derivatives with adjacent quaternary and tertiary stereocenters via convergent assembly of

  4-羟基香豆素衍生物是生物活性物质、药物和功能材料中最重要的支架之一。在此，我们描述了一种有效的钯/胺/布朗斯台德酸三元催化多组分反应，通过两个原位生成的活性中间体的聚合组装，快速构建具有相邻四级和三级立体中心的取代的4-羟基香豆素衍生物。此外，香豆素衍生物的后期转化及其抗肿瘤活性的体外试验成功证明了该产品作为平台分子的潜在用途。