trans-δ-viniferin | 62218-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: trans-δ-viniferin
• 英文别名: 5-[(E)-2-[3-(3,5-dihydroxyphenyl)-2-(4-hydroxyphenyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl]ethenyl]benzene-1,3-diol
• CAS: 62218-12-6
• 化学式: C₂₈H₂₂O₆
• 分子量: 454.479
• InChiKey: LILPTCHQLRKZNG-OWOJBTEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-δ-viniferin 在 吡啶 、 ammonium acetate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 dehydro-δ-viniferin
  参考文献：
  名称：

  一类Amurensin H衍生物在治疗和预防肝脏相关疾病中的应用

  摘要：

  本发明公开了一类式(I)和(II)所示的葡萄藤戊素(Amurensin H)衍生物及其药学上可接受的盐在制备治疗和/或预防肝脏相关疾病药物中的应用；并公开了该类化合物的制备方法、以及含有该类化合物的药物组合物在制备治疗和/或预防肝脏相关疾病药物中的应用。

  公开号：

  CN110433153A
• 作为产物：
  描述：

  白藜芦醇 在 copper(II) sulfate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 trans-δ-viniferin
  参考文献：
  名称：

  铜铁离子诱导白藜芦醇氧化偶联的实验与理论联合研究

  摘要：

  摘要 目前，人们对多酚类化合物的生物活性越来越感兴趣，多酚类化合物已被认为对人类健康产生积极影响。在本文中，我们报告了第一次电喷雾电离质谱 (ESI-MS) 研究，从含有白藜芦醇和 CuSO 4 或 FeCl 的乙腈/水溶液开始，气相生产外消旋形式的异构 δ-葡萄素和 ɛ-葡萄素二聚体3、分别。有趣的是，在对白藜芦醇-铜混合物进行的 ESI-MS 实验中观察到外消旋 δ-葡萄素脱氢二聚体的形成，而类似的白藜芦醇-铁反应提供了外消旋 ɛ-葡萄素脱氢二聚体。使用气相技术和从头计算，在 BHandHLYP/LACV3P + +** 理论水平，使我们能够阐明这些反应机制的一些重要方面。特别是，在铜离子存在下，参与氧化偶联的白藜芦醇自由基具有不同的稳定性，有利于 δ-葡萄素的形成，正如铜能够将白藜芦醇从抗氧化剂到促氧化剂。最后，研究了白藜芦醇合成类似物的结构-反应关系，显示了对位 OH 基团的关键作

  DOI：

  10.1016/j.ijms.2012.05.010

文献信息

• Aerobic Oxidative Coupling of Resveratrol and its Analogues by Visible Light Using Mesoporous Graphitic Carbon Nitride (mpg-C₃N₄) as a Bioinspired Catalyst
  作者：Tao Song、Bo Zhou、Guang-Wei Peng、Qing-Bao Zhang、Li-Zhu Wu、Qiang Liu、Yong Wang

  DOI：10.1002/chem.201303587

  日期：2014.1.13

  The first aerobic oxidative coupling of resveratrol and its analogues by mesoporous graphitic carbon nitride as a bioinspired catalyst with visible light has been developed. With this method, δ‐viniferin and its analogues were synthesized in moderate to high yield. The metal‐free conditions, visible‐light irradiation, and the ideal oxidant, molecular oxygen, make this coupling reaction environmental

  已经开发了白藜芦醇及其类似物通过介孔石墨氮化碳作为生物启发催化剂在可见光下的首次好氧氧化偶联。用这种方法，以中等至高产率合成了δ-viniferin及其类似物。无金属的条件，可见光的辐射以及理想的氧化剂分子氧使这种偶联反应对环境友好且实用。
• Radical-Scavenging Activity and Mechanism of Resveratrol-Oriented Analogues: Influence of the Solvent, Radical, and Substitution
  作者：Ya-Jing Shang、Yi-Ping Qian、Xiao-Da Liu、Fang Dai、Xian-Ling Shang、Wen-Qiang Jia、Qiang Liu、Jian-Guo Fang、Bo Zhou

  DOI：10.1021/jo9007095

  日期：2009.7.17

  ethanol prove that in ethyl acetate these reactions occur primarily by the HAT mechanism. The contribution of SPLET and HAT mechanism depends on the ability of the solvent to ionize ArOH and the reduction potential of the free radical involved. Furthermore, the fate of the ArOH-derived radicals, i.e., the phenoxyl radicals, was investigated by the oxidative product analysis of ArOHs and GO• in ethanol

  白藜芦醇（3,5,4'-三羟基-反式-二苯乙烯，3,5,4'-THS）是众所周知的天然抗氧化剂和癌症化学预防剂，在过去的十年中引起了人们的极大兴趣。为了找到活性更高的抗氧化剂并研究以白藜芦醇为主要化合物的抗氧化机理，我们合成了3,5-二羟基-反式-二苯乙烯（3,5-DHS），4-羟基-反式-二苯乙烯（4-HS）3 ，4-二羟基-反式-苯乙烯（3,4-DHS），4,4'-二羟基-反式-苯乙烯（4,4'-DHS），4-羟基-3-甲氧基-反式-苯乙烯（3-MeO -4-HS），4-羟基-4'-甲氧基-反苯乙烯（4'-MeO-4-HS），4-羟基-4'-甲基-反苯乙烯（4'-Me-4-HS ），4-羟基-4'-硝基-反式-sti（4'-NO 2 -4-HS）和4-羟基-4'-三氟甲基-反式-sti（4'-CF 3 -4-HS）。研究了白藜芦醇及其类似物（ArOHs）的自由基清除活性及详细机理，研究
• Enantioselective Intramolecular C–H Insertion Reactions of Donor–Donor Metal Carbenoids
  作者：Cristian Soldi、Kellan N. Lamb、Richard A. Squitieri、Marcos González-López、Michael J. Di Maso、Jared T. Shaw

  DOI：10.1021/ja508586t

  日期：2014.10.29

  asymmetric insertion reactions of donor–donor carbenoids, i.e., those with no pendant electron-withdrawing groups, are reported. This process enables the synthesis of densely substituted benzodihydrofurans with high levels of enantio- and diastereoselectivity. Preliminary results show similar efficiency in the preparation of indanes. This new method is used in the first enantioselective synthesis of an

  报告了供体-供体类卡宾的第一个不对称插入反应，即那些没有吸电子侧基的反应。该过程能够合成具有高水平对映选择性和非对映选择性的密集取代的苯并二氢呋喃。初步结果显示制备茚满的效率相似。这种新方法用于首次对映选择性合成低聚白藜芦醇天然产物（E-δ-viniferin）。
• Laccase-Catalyzed Dimerization of Piceid, a Resveratrol Glucoside, and its Further Enzymatic Elaboration
  作者：Paolo Gavezzotti、Federica Bertacchi、Giovanni Fronza、Vladimír Křen、Daniela Monti、Sergio Riva

  DOI：10.1002/adsc.201500185

  日期：2015.5.26

  The laccase‐catalyzed oxidation of piceid, the 3‐β‐D‐glucopyranosyl derivative of the stilbenic phytoalexin resveratrol, allowed isolation of the corresponding β‐5 like trans‐dehydrodimer in good yield (45%) avoiding chromatography. This compound was then submitted to the action of a small library of commercially available hydrolases. While the cellulase from Trichoderma viride was able to fully hydrolyze

  漆酶催化的吡喹啉，白藜芦醇植物抗毒素白藜芦醇的3-β- D-吡喃葡萄糖基衍生物-Piceid的氧化，可以分离相应的β-5（如反式-脱氢二聚体），避免色谱分离，收率高（45％）。然后将该化合物置于市售水解酶小文库的作用下。虽然来自木霉的木霉纤维素酶能够完全水解二糖基化的二聚体，得到相应的β-5像反式白藜芦醇的脱氢二聚体，杏仁中的β-葡萄糖苷酶可以以合理的产率分离出单糖基化的中间体。分离的二聚体产物的非对映异构体和对映异构体使用半制备手性色谱柱进行了分离。已经确定了这些新二聚体的基本抗氧化剂性能。
• pH-switched HRP-catalyzed dimerization of resveratrol: a selective biomimetic synthesis
  作者：Chang Li、Jing Lu、Xiaofei Xu、Ruilin Hu、Yuanjiang Pan

  DOI：10.1039/c2gc36288k

  日期：——

  A selective, concise and green biomimetic synthesis strategy of seven resveratrol dimers from natural resveratrol monomer as starting material is described. By succinct adjustment of environmental pH, the enzyme used, horseradish peroxidase (HRP), can perform in three distinctly different patterns and five dimers form with considerable selectivity. Two other derivative dimers are subsequently synthesized.

  本文介绍了一种以天然白藜芦醇单体为起始原料，选择性地、简洁地合成七种白藜芦醇二聚体的绿色仿生合成策略。通过简洁地调节环境 pH 值，所使用的辣根过氧化物酶（HRP）能以三种截然不同的模式发挥作用，并以相当高的选择性形成了五种二聚体。随后还合成了另外两种衍生物二聚体。