N-((2S,3S,4R)-3,4-bis(4-methoxybenzyloxy)-1-((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-(benzyloxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)octadecan-2-yl)-7-(didodecylamino)heptanamide | 1242277-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 鞘脂
• 英文名称: N-((2S,3S,4R)-3,4-bis(4-methoxybenzyloxy)-1-((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-(benzyloxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)octadecan-2-yl)-7-(didodecylamino)heptanamide
• 英文别名: N-[(2S,3S,4R)-3,4-bis[(4-methoxyphenyl)methoxy]-1-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxyoctadecan-2-yl]-7-(didodecylamino)heptanamide
• CAS: 1242277-16-2
• 化学式: C₉₉H₁₅₀N₂O₁₁
• 分子量: 1544.29
• InChiKey: LLURGXOPUHAZEX-GPEHEPNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  27.6
• 重原子数：
  112
• 可旋转键数：
  69
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((2S,3S,4R)-3,4-bis(4-methoxybenzyloxy)-1-((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-(benzyloxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)octadecan-2-yl)-7-(didodecylamino)heptanamide 在 氢气 、 palladium(II) hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以77%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  与CD1d结合的含支链糖脂抗原的合理设计和评估

  摘要：

  环游或钳位：CD1分子识别具有直链烷基部分的糖脂抗原。由于在CD1结合槽的A'口袋中存在中心极，抗原的直链烷基链像钩子一样绕着极盘绕。为了确定CD1分子是否能够识别结构上不同的配体，我们设计并评估了典型CD1d配体α-GalCer的含支链糖脂衍生物。

  DOI：

  10.1002/asia.201000120
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-2-amino-3,4-di-O-para-methoxybenzyl-1-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-octadecane 、 7-(didodecylamino)heptanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到N-((2S,3S,4R)-3,4-bis(4-methoxybenzyloxy)-1-((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-(benzyloxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)octadecan-2-yl)-7-(didodecylamino)heptanamide
  参考文献：
  名称：

  与CD1d结合的含支链糖脂抗原的合理设计和评估

  摘要：

  环游或钳位：CD1分子识别具有直链烷基部分的糖脂抗原。由于在CD1结合槽的A'口袋中存在中心极，抗原的直链烷基链像钩子一样绕着极盘绕。为了确定CD1分子是否能够识别结构上不同的配体，我们设计并评估了典型CD1d配体α-GalCer的含支链糖脂衍生物。

  DOI：

  10.1002/asia.201000120