benzyl thiophene-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl thiophene-2-carboxylate
• 英文别名: benzyl 2-thiophenecarboxylate；2-Thiophenecarboxylic acid, benzyl ester
• 化学式: C₁₂H₁₀O₂S
• 分子量: 218.276
• InChiKey: XEAATKLXMMFXDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl thiophene-2-carboxylate 在 二氯二茂钛 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 dimethyl 2-(benzyloxy)-4-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)-2-(thiophen-2-yl)cyclopentane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  氨基环丙烷的动态动力学不对称 [3 + 2] 环化反应

  摘要：

  我们报告了氨基环丙烷与烯醇醚和醛的动态动力学不对称 [3 + 2] 环化反应的第一个例子。使用铜催化剂和市售的双恶唑啉配体，使用相同的反应条件，以 69-99% 的产率和高达 98:2 的对映体比获得环戊基胺和四氢呋喃胺。该方法提供了用于合成生物活性化合物的重要的富含对映体的氮结构单元。

  DOI：

  10.1021/ja5024578
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲酸 、 苯甲醇 在 硫酸 作用下， 生成 benzyl thiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Some Esters of 2-Thenoic Acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01629a127

文献信息

• The Role of Aroyloxyl Radicals in the Formation of Solvent-derived Products in Photodecomposition of Diaroyl Peroxides. The Reactivity of Substituted Cyclohexadienyl Radicals and Intermediacy of ipso Intermediates
  作者：Shigeru Takahara、Toshiyuki Urano、Akihide Kitamura、Hirochika Sakuragi、Osamu Kikuchi、Masayuki Yoshida、Katsumi Tokumaru

  DOI：10.1246/bcsj.58.688

  日期：1985.2

  peroxide (TPO) in benzene and toluene afforded, among free-radical products, biphenyl and dimethylbiphenyls, respectively, which were solely derived from the aromatic solvents. The yields of biphenyls depended upon the rate with which the radical intermediates were generated from the peroxides in sufficiently high concentrations for their dimerization. Photolyses of TPO and dibenzoyl peroxide in 1,3

  双（2-噻吩羰基）过氧化物（TPO）在苯和甲苯中的光解分别产生了自由基产物中的联苯和二甲基联苯，它们完全来自芳香族溶剂。联苯的产率取决于从足够高浓度的过氧化物生成自由基中间体以进行二聚的速率。TPO 和过氧化二苯甲酰在 1,3,5-三甲基苯中的光解也提供了溶剂衍生产物，2,3',4,5',6-五甲基二苯基甲烷。它的形成为在甲基取代的同碳原子上带有芳酰氧基的环己二烯基参与提供了明确的证据。
• Superacid BF₃–H₂O promoted benzylation of arenes with benzyl alcohols and acetates initiated by trace water
  作者：Shuting Zhang、Xiaohui Zhang、Xuege Ling、Chao He、Ruofeng Huang、Jing Pan、Jiaqiang Li、Yan Xiong

  DOI：10.1039/c4ra04059g

  日期：——

  An efficient in situ prepared superacid BF₃–H₂O promoted benzylation of arenes using benzyl alcohols and acetates achieves various diarylalkanes.

  一种高效的原位制备的超强酸BF3-H2O促进的芳烃苄基化反应，使用苄醇和醋酸酯制备各种二芳基烷烃。
• Versatile and sustainable alcoholysis of amides by a reusable CeO₂ catalyst
  作者：S. M. A. Hakim Siddiki、Abeda Sultana Touchy、Masazumi Tamura、Ken-ichi Shimizu

  DOI：10.1039/c4ra07419j

  日期：——

  CeO₂ was found to be a versatile and reusable heterogeneous catalyst for direct alcoholysis of primary amides to esters under neutral conditions, providing a sustainable, general, and economic synthetic method of esters.

  CeO₂ 被发现是一种多功能且可重复使用的非均相催化剂，可在中性条件下直接将一级酰胺醇解为酯，提供了一种可持续、通用且经济的酯类合成方法。
• Cooperative N-Heterocyclic Carbene (NHC) and Ruthenium Redox Catalysis: Oxidative Esterification of Aldehydes with Air as the Terminal Oxidant
  作者：Junfeng Zhao、Christian Mück-Lichtenfeld、Armido Studer

  DOI：10.1002/adsc.201300034

  日期：2013.4.15

  The paper describes a cooperative NHC (N‐heterocyclic carbene) and ruthenium‐based redox catalysis for the mild aerobic oxidative esterification of various aromatic and heteroaromatic aldehydes. The ruthenium(II) complex Ru(bpz)3(PF6)2 (bpz=2,2′‐bipyrazine) as catalyst is shown to be compatible with free NHCs. The NHC is used in these cascade reactions for the umpolung of the aldehyde to form the corresponding

  本文描述了一种NHC（N-杂环卡宾）和基于钌的氧化还原配合催化，用于各种芳香族和杂芳香族醛的轻度好氧氧化酯化。钌（II）络合物Ru（bpz）3（PF 6）2（bpz = 2,2'-联吡嗪）作为催化剂可与游离NHC相容。在这些级联反应中，将NHC用于醛的缩聚反应，以形成相应的Breslow中间体，该中间体又被钌氧化还原催化剂氧化为酰基zo离子。空气用作钌催化剂氧化（再生）的终端氧化剂。此外，我们将表明，在不存在钌氧化还原催化剂和醇的情况下，NHC催化的醛的好氧氧化可提供相应的酸，收率很好。提供了支持我们建议机制的机理研究和DFT计算。
• Efficient Transesterification/Acylation Reactions Mediated by <i>N</i>-Heterocyclic Carbene Catalysts
  作者：Gabriela A. Grasa、Tatyana Güveli、Rohit Singh、Steven P. Nolan

  DOI：10.1021/jo0267551

  日期：2003.4.1

  Imidazol-2-ylidenes, a family of N-heterocyclic carbenes (NHC), are efficient catalysts in the transesterification involving numerous esters and alcohols. Low catalyst loadings of aryl- or alkyl-substituted NHC catalysts mediate the acylation of alcohols with enol acetates in short reaction times at room temperature. Commercially available and more difficult to cleave methyl esters react with primary

  N-杂环卡宾（NHC）家族咪唑-2-亚烷基是酯交换反应中涉及多种酯和醇类的有效催化剂。芳基或烷基取代的NHC催化剂的低催化剂负载量可在室温下较短的反应时间内介导醇与烯醇乙酸酯的酰化反应。在烷基取代的NHC存在下，可商购且更难以裂解的甲酯与伯醇反应以有效地形成相应的酯。尽管使用烯醇酯作为酰化剂使伯醇在仲醇上选择性地酰化，但是在活性更高的烷基取代的NHC催化剂的存在下，可以使用甲基酯和乙酯作为仲醇的保护剂。