(2R,3S,4R)-2-[[(3S,3'R,3'aS,4aR,6'S,6aR,6bS,7'aR,9R,11aS,11bS)-3',6',10,11b-tetramethylspiro[2,3,4,4a,5,6,6a,6b,7,8,11,11a-dodecahydro-1H-benzo[a]fluorene-9,2'-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-3H-furo[3,2-b]pyridine]-3-yl]-methoxyamino]oxolane-3,4-diol | 1373352-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (2R,3S,4R)-2-[[(3S,3'R,3'aS,4aR,6'S,6aR,6bS,7'aR,9R,11aS,11bS)-3',6',10,11b-tetramethylspiro[2,3,4,4a,5,6,6a,6b,7,8,11,11a-dodecahydro-1H-benzo[a]fluorene-9,2'-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-3H-furo[3,2-b]pyridine]-3-yl]-methoxyamino]oxolane-3,4-diol
• CAS: 1373352-14-7
• 化学式: C₃₂H₅₂N₂O₅
• 分子量: 544.775
• InChiKey: SAWGACGZYJGPNS-CJGORETASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环巴胺 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 aluminum isopropoxide 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 丁酮 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 1,1-二氯乙烷 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (2R,3S,4R)-2-[[(3S,3'R,3'aS,4aR,6'S,6aR,6bS,7'aR,9R,11aS,11bS)-3',6',10,11b-tetramethylspiro[2,3,4,4a,5,6,6a,6b,7,8,11,11a-dodecahydro-1H-benzo[a]fluorene-9,2'-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-3H-furo[3,2-b]pyridine]-3-yl]-methoxyamino]oxolane-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  通过与非代谢糖缀合增强环巴胺

  摘要：

  的藜芦生物碱的环巴胺，癌症干细胞生长的抑制剂，用作代表支架以评价糖基化的一组非代谢的糖类，如抑制冲击d -threose。在一个五步发散过程中，创建并分析了一个 32 成员的糖苷库，以确定这些糖的糖苷显着提高了环巴胺的 GI 50值，而代谢糖，例如d-葡萄糖则没有。

  DOI：

  10.1021/ol300703z

文献信息

• Enhancement of Cyclopamine via Conjugation with Nonmetabolic Sugars
  作者：Randal D. Goff、Jon S. Thorson

  DOI：10.1021/ol300703z

  日期：2012.5.18

  The Veratrum alkaloid cyclopamine, an inhibitor of cancer stem cell growth, was used as a representative scaffold to evaluate the inhibitory impact of glycosylation with a group of nonmetabolic saccharides, such as d-threose. In a five-step divergent process, a 32-member glycoside library was created and assayed to determine that glycosides of such sugars notably improved the GI50 value of cyclopamine

  的藜芦生物碱的环巴胺，癌症干细胞生长的抑制剂，用作代表支架以评价糖基化的一组非代谢的糖类，如抑制冲击d -threose。在一个五步发散过程中，创建并分析了一个 32 成员的糖苷库，以确定这些糖的糖苷显着提高了环巴胺的 GI 50值，而代谢糖，例如d-葡萄糖则没有。