methyl 2-(3-hydroxyphenoxy)acetate | 79558-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(3-hydroxyphenoxy)acetate
• 英文别名: methyl (3-acetoxyphenoxy)acetate；(3-hydroxy-phenoxy)-acetic acid methyl ester；(3-Hydroxy-phenoxy)-essigsaeure-methylester；methyl (3-hydroxyphenoxy)acetate；3-Hydroxy-phenoxyessigsaeure-methylester
• CAS: 79558-08-0
• 化学式: C₉H₁₀O₄
• 分子量: 182.176
• InChiKey: SQRPEDUEGWFUKZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  306.6±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.227±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(3-hydroxyphenoxy)acetate 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.84h， 生成 [3-[(4,5-diphenyl-2-oxazolyl)methoxy]phenoxy]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  非前列腺素前列环素模拟物。2. 4,5-二苯基恶唑衍生物。

  摘要：

  合成了4,5-二苯基-2-恶唑壬酸（18b），发现其抑制ADP诱导的人血小板聚集，IC50为2.5 microM。酸18b以浓度依赖的方式从人血小板膜置换了[3H]伊洛前列素，与18b通过充当前列环素模拟物抑制血小板功能相一致。通过将苯氧基环插入18b的侧链部分并系统地改变取代方式和系链长度，可以鉴定出更有效的血小板聚集抑制剂。证明在侧链中心插入的苯氧基是最佳排列，但是当芳环直接键合到杂环的2位时，观察到显着的活性。作为本研究的一部分，间位取代的顺式（乙烯基苯氧基）乙酸37是最有效的血小板凝集抑制剂，IC50为0.18 microM。酸37从人的血小板膜上置换了[3H]伊洛前列素，IC50为6 nM。作为ADP诱导的血小板凝集抑制剂，37（25p）的反式烯烃异构体弱72倍，但饱和衍生物25w（BMY 42393）的效力中等。以25w为模板进行结构活性研究的重点是侧链苯环与恶唑和羧酸根末端之

  DOI：

  10.1021/jm00097a006
• 作为产物：
  描述：

  1,3-苯二醇单乙酸酯 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 methyl 2-(3-hydroxyphenoxy)acetate
  参考文献：
  名称：

  非前列腺素前列环素模拟物。2. 4,5-二苯基恶唑衍生物。

  摘要：

  合成了4,5-二苯基-2-恶唑壬酸（18b），发现其抑制ADP诱导的人血小板聚集，IC50为2.5 microM。酸18b以浓度依赖的方式从人血小板膜置换了[3H]伊洛前列素，与18b通过充当前列环素模拟物抑制血小板功能相一致。通过将苯氧基环插入18b的侧链部分并系统地改变取代方式和系链长度，可以鉴定出更有效的血小板聚集抑制剂。证明在侧链中心插入的苯氧基是最佳排列，但是当芳环直接键合到杂环的2位时，观察到显着的活性。作为本研究的一部分，间位取代的顺式（乙烯基苯氧基）乙酸37是最有效的血小板凝集抑制剂，IC50为0.18 microM。酸37从人的血小板膜上置换了[3H]伊洛前列素，IC50为6 nM。作为ADP诱导的血小板凝集抑制剂，37（25p）的反式烯烃异构体弱72倍，但饱和衍生物25w（BMY 42393）的效力中等。以25w为模板进行结构活性研究的重点是侧链苯环与恶唑和羧酸根末端之

  DOI：

  10.1021/jm00097a006

文献信息

• SECONDARY AMINES AS THERAPEUTIC AGENTS
  申请人：Allergan, Inc.

  公开号：US20150175567A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  Compounds such as those represented by Formulas 1-6 can be used in topical liquids, creams, or other dosage forms such as solids, for reducing intraocular pressure, treating glaucoma, growing hair, or other medical uses.

  像公式1-6所代表的化合物可以用于局部液体、乳霜或其他剂型，如固体，用于降低眼压、治疗青光眼、促进头发生长或其他医疗用途。
• [EN] HETEROCYCLIC DERIVATIVES AS ANTIDIABETIC AND ANTIOBESITY AGENTS<br/>[FR] DERIVES HETEROCYCLIQUES UTILISES COMME AGENTS CONTRE LE DIABETE ET CONTRE L'OBESITE
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：WO1997028137A1

  公开（公告）日：1997-08-07

  (EN) The instant invention is concerned with acetylphenols which are useful as antiobesity and antidiabetic compounds. Compositions and methods for the use of the compounds in the treatment of diabetes and obesity and for lowering or modulating triglyceride levels and cholesterol levels or raising high density lipoprotein levels or for increasing gut motility or for treating atherosclerosis are also disclosed.(FR) L'invention concerne des acétylphénols utiles comme composés contre l'obésité et contre le diabète. Sont également décrites des compositions et des méthodes d'utilisation de ces composés destinées au traitement du diabète et de l'obésité, servant à abaisser ou à moduler les taux de triglycérides et de cholestérol ou à élever les taux de lipoprotéines haute densité ou à accélérer le transit intestinal, ou à traiter l'athérosclérose.

  该发明涉及用作抗肥胖和抗糖尿病化合物的乙酰苯酚。还公开了用于治疗糖尿病和肥胖症的化合物的组合物和使用方法，用于降低或调节甘油三酯水平和胆固醇水平或提高高密度脂蛋白水平或增加肠道运动性或治疗动脉粥样硬化。
• Secondary amines as therapeutic agents
  申请人：Allergan, Inc.

  公开号：US09388153B2

  公开（公告）日：2016-07-12

  Compounds such as those represented by Formulas 1-6 can be used in topical liquids, creams, or other dosage forms such as solids, for reducing intraocular pressure, treating glaucoma, growing hair, or other medical uses.

  如公式1-6所表示的化合物可用于局部液体、乳霜或其他剂型，如固体，用于降低眼内压、治疗青光眼、生发或其他医疗用途。
• Oxadithiadiazapentalenes, their preparation, fungicidal compositions containing them and the control of fungi using them
  申请人：CHEVRON RESEARCH COMPANY

  公开号：EP0003261A1

  公开（公告）日：1979-08-08

  Herbicidal and fungicidal oxadithiadiazapentalenes of the formula wherein X is halo and R is alkyl, haloalkyl, halovinyl, cycloalkyl, thiocyanatoalkyl, aryl, aryloxy, arylthiomethyl, aryloxymethyl, benzylthiomethyl, benzyloxymethyl or heterocyclic are prepared by reacting a sulfur halide and an N-cyanomethyl-carboxamide of the formula wherein R is as defined above.

  具有除草和杀菌作用的噁二噻二唑并庚烯，其式如下 式中 X 为卤代，R 为烷基、卤代烷基、卤代乙烯基、环烷基、硫氰酸烷基、芳基、芳氧基、芳硫基甲基、芳氧基甲基、苄硫基甲基、苄氧基甲基或杂环基。 其中 R 如上定义。
• Ettel et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1950, vol. 15, p. 204,213,214
  作者：Ettel et al.

  DOI：——

  日期：——