(2R,3S)-3-endo-benzyloxycarbonyl-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-endo-carboxylic acid | 581100-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-3-endo-benzyloxycarbonyl-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-endo-carboxylic acid
• 英文别名: (2R,3S)-3-endo-benzyloxycarbonybicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-endo-carboxylic acid；bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicarboxylic acid monobenzyl ester；(2R,3S)-endo-3-(benzyloxycarbonyl)bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid；endo-Bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-benzylcarboxylate-3-carboxylic acid；(1S,2R,3S,4R)-3-phenylmethoxycarbonylbicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid
• CAS: 581100-26-7
• 化学式: C₁₆H₁₆O₄
• 分子量: 272.301
• InChiKey: ZYHNWUUZQVZDNM-RQJABVFESA-N

物化性质

• 熔点：
  120 °C
• 沸点：
  436.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.302±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-3-endo-benzyloxycarbonyl-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-endo-carboxylic acid 在 三乙基硼氢化锂 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1SR,2RS,6SR,7RS)-4-oxatricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-8-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  ASYMMETRIC ALCOHOLYSIS OF MESO-ANHYDRIDES MEDIATED BY ALKALOIDS

  摘要：

  DOI：

  10.15227/orgsyn.082.0120
• 作为产物：
  描述：

  3,6-endomethylene-1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride 、 苯甲醇 在 奎尼丁 作用下， 以 四氯化碳 、 甲苯 为溶剂， 反应 60.0h， 以92%的产率得到(2R,3S)-3-endo-benzyloxycarbonyl-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-endo-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  的生物碱-介导的desymmetrization内消旋-anhydrides通过亲核开环与苄醇及其在高度富含对映体β-氨基酸的合成应用

  摘要：

  描述了在苄醇存在下金鸡纳生物碱介导的前手性环酐的打开，导致旋光性半酯。通过使用奎宁或奎尼丁作为导向添加剂，将结构多样的酸酐转化为相应的苄基单酯，其中对映异构体的ee最高可达99％。一个简单的水后处理方案可以分离出分析纯形式的产物，并几乎定量地回收生物碱。这些半个学期可以转换为N-通过相应的酰基叠氮化物的库尔蒂斯降解来保护-β-氨基酯。随后通过单个反应步骤裂解两个保护基团以优异的产率得到游离的β-氨基酸。通过短时不对称合成杀真菌剂顺-喷他汀来证明该方法的效率，所述顺式-喷他霉素递送氨基酸的对映体过量> 99.7％。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00579-2

文献信息

• Macrocyclic module compositions
  申请人：——

  公开号：US20030199688A1

  公开（公告）日：2003-10-23

  Macrocyclic module compositions are made from cyclic synthons. The macrocyclic module structures are prepared by stepwise or concerted schemes which couple synthons in a closed ring. The macrocyclic module structures may have a pore of nanometer dimensions.

  大环模块的组成是由环状合成子制成的。这些大环模块结构是通过逐步或协同的方案制备的，这些方案将合成子耦合在闭环中。这些大环模块结构可能具有纳米尺寸的孔道。
• Synthesis of both Enantiomers of Hemiesters by Enantioselective Methanolysis of Meso Cyclic Anhydrides Catalyzed by α-Amino Acid-Derived Chiral Thioureas
  作者：Rubén Manzano、José M. Andrés、María-Dolores Muruzábal、Rafael Pedrosa

  DOI：10.1021/jo100792r

  日期：2010.8.6

  ureas and thioureas derived from l- or d-valine act as bifunctional organocatalysts able to induce the enantioselective alcoholysis of mono-, bi-, and tricyclic meso anhydrides. The desymmetrization occurs in near quantitative yields and excellent enantiomeric ratios (up to >99:<1) under low catalyst loading. Both enantiomers of the hemiesters can be directly obtained by changing the configuration of the

  衍生自1-或d-缬氨酸的脲和硫脲均作为双官能有机催化剂，能够诱导单环，双环和三环内消旋体的对映选择性醇解。在低催化剂载量下，脱对称化以接近定量的产率和优异的对映体比率（高达> 99：<1）发生。半酯的两种对映异构体可以通过改变催化剂的构型直接获得。
• A Chiral Bifunctional Sulfonamide as an Organocatalyst: Alcoholysis of σ-Symmetric Cyclic Dicarboxylic Anhydrides
  作者：Shigeki Sano、Takashi Honjo、Takeshi Tsumura、Yoshimitsu Nagao、Kentaro Yamaguchi、Yoshihisa Sei

  DOI：10.1055/s-0029-1218374

  日期：2009.12

  Enantioselective alcoholysis of σ-symmetric cyclic dicarboxylic anhydrides with benzyl alcohol catalyzed by a chiral bifunctional sulfonamide was achieved in up to 98% ee at 5 mol% loading.

  在手性双官能磺酰胺的催化下，σ 对称环状二羧酸酐与苯甲醇的对映选择性醇解在 5 mol% 的负载下实现了高达 98% 的 ee。
• Nanofilm and membrane compositions
  申请人：——

  公开号：US20040260085A1

  公开（公告）日：2004-12-23

  Nanofilms useful for filtration are prepared from oriented amphiphilic molecules and oriented macrocyclic modules. The amphiphilic species may be oriented on an interface or surface. The nanofilm may be prepared by depositing or attaching an oriented layer to a substrate. A nanofilm may also be prepared by coupling the oriented macrocyclic modules to provide a membrane.

  用于过滤的纳米薄膜是由定向的两性分子和定向的大环模块制备而成。两性分子可以在界面或表面上定向。可以通过将定向层沉积或附着到基底上来制备纳米薄膜。也可以通过耦合定向的大环模块来制备纳米膜。
• General Synthesis of Unsymmetrical Norbornane Scaffolds as Inducers for Hydrogen Bond Interactions in Peptides^,
  作者：Christian P. R. Hackenberger、Ingo Schiffers、Jan Runsink、Carsten Bolm

  DOI：10.1021/jo030295+

  日期：2004.2.1

  Starting from readily accessible endo-cis-(2S,3R)-norbornene dicarboxylic acid benzyl monoester, a general and efficient synthetic approach toward unsymmetrical two-stranded peptidic structures was developed. In these structures the peptide strands are oriented in a parallel geometry. Their synthesis is easily applicable to a variety of amino acids and peptides. Specifically, a norbornane template as molecular scaffold induces hydrogen bonding between the adjacent peptide strands. The specific hydrogen bonding patterns between these strands were revealed by detailed NMR analysis including TOCSY/NOE experiments.