β-isopropyltropolone | 35193-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 环庚三烯酮
• 英文名称: β-isopropyltropolone
• 英文别名: 3-Isopropyltropon；3-Isopropylcyclohepta-2,4,6-trien-1-one；3-propan-2-ylcyclohepta-2,4,6-trien-1-one
• CAS: 35193-01-2
• 化学式: C₁₀H₁₂O
• 分子量: 148.205
• InChiKey: IZLGYGGHVBUAQC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  110-120 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  0.983±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 储存条件：
  存储在室温下

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-isopropyltropolone 在 氢氧化钾 、 肼 作用下， 生成 桧木醇
  参考文献：
  名称：

  环庚三烯系统的新型电还原烷基化及其在β-thujaplicin的简便合成中的应用

  摘要：

  发现在烷基卤存在下电还原环庚三烯或取代的环庚烯是将区域选择性地引入烷基到七元环系统中的独特而有效的方法，并将其用于β-thujaplicin（hin醇）的新合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74485-6
• 作为产物：
  描述：

  2-异丙基呋喃 在 diiron nonacarbonyl 、 铜 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 锌 作用下， 反应 32.0h， 生成 β-isopropyltropolone
  参考文献：
  名称：

  通过多溴酮-铁羰基反应合成天然产物

  摘要：

  总结了多溴酮-铁羰基反应在天然产物合成中的应用。托帕烷生物碱的一般合成已通过还原性的[3 + 4] symN-甲氧基羰基吡咯为关键步骤的-四溴丙酮。来自四溴丙酮和呋喃的8-氧杂双环[3.2.1] oct-6-en-3-one的可用性已经为天然C-核苷（包括普斯古丁，伪胞苷和Showdomycin）的开发提供了一种新的有效途径。也可以得到人工类似物，例如2-硫代癸二氢吡啶，6-氮杂二氢吡啶，假异胞苷等。在适当位置带有异丙基取代基的氧杂环酮用作合成天然肌钙蛋白，nezukone，α-thujaplicin和hinokitiol（β-thujaplicin）的中间体。通过1,1,3-三溴-3-甲基丁-2--2-酮与环戊二烯的[3 + 4]反应制得了碳camp烯酮和camp酸。α的[3 + 2]环缩合，α-二溴代酮和苯乙烯衍生物可一步合成α-cuparenone。衍生自神经醇（或香叶醇）的1，3-二溴-3，7-二甲基辛基6-en-2-

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91427-9

文献信息

• Stereo- and regiocontrolled hydroxylation of oxyallyl [4+3] cycloadducts. A concise synthesis of hinokitiol
  作者：Jae Chol Lee、Sung Yun Cho、Jin Kun Cha

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01589-0

  日期：1999.10

  Stereo- and regioselective hydroxylation of 8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-ones was achieved by the action of (diacetoxyiodo)benzene in methanolic potassium hydroxide (the Moriarty oxidation). Subsequent double elimination afforded a convenient preparation of substituted tropolones, as exemplified in a three-step synthesis of hinokitiol (1).

  通过（二乙酰氧基碘）苯在甲醇氢氧化钾中的作用（Moriarty氧化）实现了8-氧杂双环[3.2.1] oct-6-en-3-ones的立体和区域选择性羟基化。随后的双重消除提供了取代的对苯二酚的方便制备，如扁柏酚的三步合成中所举例说明的（1）。
• Die chelatbildung und extraktion des dreiwertigen actiniums, americiums, curiums und californiums mit acetylaceton und einigen seiner derivate
  作者：C. Keller、H. Schreck

  DOI：10.1016/0022-1902(69)80161-2

  日期：1969.4

  of Am(TTA)3 and Am(BTA)3 in methylisobutylketone (A) is explained by the formation of the adduct-chelates MeL3· A and MeL3· 2A. The acetylacetone, benzoyl- and thenoyltrifluoracetone chelates of americium were prepared by precipitation reactions. They decompose directly to AmO2 by heating in air.

  已发现带有取代的1.3-二酮R COCH 2 CO R '和CHCl 3作为有机相的Ac 3+，Am 3+，Cm 3+和Cf 3+被提取为1：3-仅螯合物，如果R＝ CF 3，并且R '是芳族基团（呋喃基，噻吩基，苯基或萘基）。螯合物的分配系数是依赖于1.3二酮和增加-连同稳定常数β 3 -in序列AC 3+ -Am 3+ -cm 3+ -Cf 3+。β-异丙基羟甲基吡啶螯合物比相应的act系元素的乙酰丙酮酸酯稳定得多。甲基异丁酮（A）中Am（TTA）3和Am（BTA）3的增强萃取可通过形成加合物-螯合物MeL 3 ·A和MeL 3 ·2A来解释。通过沉淀反应制备了的乙酰丙酮，苯甲酰基-和壬基三氟丙酮螯合物。它们通过在空气中加热直接分解为AmO 2。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Np: TrU.C, 18, page 257 - 270
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• WO2019200314A5
  申请人：——

  公开号：WO2019200314A5

  公开（公告）日：2022-04-15
• TAKAYA H.; HAYAKAWA Y.; MAKINO S.; NOYORI R., J. AMER. CHEM. SOC., 1978, 100, NO 6, 1778-1785
  作者：TAKAYA H.、 HAYAKAWA Y.、 MAKINO S.、 NOYORI R.

  DOI：——

  日期：——