6-bromo-2-(2-methoxyethyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione | 651768-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-bromo-2-(2-methoxyethyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
• 英文别名: N-(2-methoxyethyl)-4-bromo-1,8-naphthalimide；6-Bromo-2-(2-methoxyethyl)benzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 651768-37-5
• 化学式: C₁₅H₁₂BrNO₃
• 分子量: 334.169
• InChiKey: FCYDEGZCGBHOHZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  475.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.566±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-2-(2-methoxyethyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione 在 N-羟基丁二酰亚胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.75h， 以87%的产率得到6-hydroxy-2-(2-methoxyethyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  混合的烷氧基/羟基1,8-萘二甲酰亚胺：扩展的荧光调色板和体外生物活性。

  摘要：

  一种有效的且具有官能团耐受性的途径可接近羟基1,8-萘二甲酰亚胺，以合成一系列单和双取代的羟基-1,8-萘二甲酰亚胺，且荧光发射覆盖可见光谱。制备的二烷氧基取代的化合物具有高量子产率（高达0.95）和长荧光寿命（高达14 ns）。该方法已被用于生成脚本蛋白类似物，其通过微管蛋白乙酰化测定成功地在体外抑制HDAC6 ，证实这些化合物比tubastatin更有效。

  DOI：

  10.1039/d0cc01251c
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1,8-萘二甲酸酐 、 2-甲氧基乙胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到6-bromo-2-(2-methoxyethyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  通过使用4-哌嗪萘二甲酰亚胺衍生物对光交联的水溶胀性丙烯酸膜进行功能化而获得的固体荧光传感器

  摘要：

  为了进一步官能化，已经制备了基于乙烯基-吡咯烷酮/丙烯酸丁酯的光交联膜（M-Cl），其包含乙二醇二甲基丙烯酸酯作为交联剂和甲基丙烯酰氯作为反应性单体。已经使用两种方法合成了一系列羟基取代的哌嗪萘二甲酰亚胺化合物，作为pH敏感的Off-On荧光探针：微波和回流。通过Schotten-Baumann反应，选择了三种衍生物通过酰氯基团锚定在M-Cl膜上。使用不同的技术对所有获得的水溶胀膜进行表征。研究了光诱导电子转移（PET）及其pH依赖的光学变化，并使用pH依赖的吸收光谱和荧光光谱确定了各种光化学参数。在9.0-4.0的pH范围内，这些固体传感器经历了从哌嗪到萘二甲酰亚胺部分的PET处理，从而导致了荧光猝灭。但是，在4.0-1.0的pH范围内，PET被抑制以增强荧光。功能化膜对pH变化的敏感性取决于萘二甲酰亚胺取代基的大小和位置。

  DOI：

  10.1016/j.polymer.2017.07.039

文献信息

• Modular synthesis of 4-aminocarbonyl substituted 1,8-naphthalimides and application in single molecule fluorescence detection
  作者：K. N. Hearn、T. D. Nalder、R. P. Cox、H. D. Maynard、T. D. M. Bell、F. M. Pfeffer、T. D. Ashton

  DOI：10.1039/c7cc07922b

  日期：——

  Robust 1,8-naphthalimide cross-coupling methodology unlocks access to derivatives with interesting photophysical properties and diverse applications.

  强大的1,8-萘酰亚胺交叉偶联方法打开了获得具有有趣光物理性质和多样应用的衍生物的途径。
• Dynamic Signaling Cascades: Reversible Covalent Reaction-Coupled Molecular Switches
  作者：Yulong Ren、Lei You

  DOI：10.1021/jacs.5b09912

  日期：2015.11.11

  light on the possible intermediate of the switching process. Furthermore, relative independence of the coupled reactions was verified by the identification of stimuli that are able to facilitate one reaction but suppress the other. To further enhance systematic complexity, a second DCR of electrophilic aldehydes and thiols was employed for the reversible inhibition of the binary system, thus achieving

  探索相互作用的合成分子的复杂混合物的系统化学研究最近蓬勃发展。在此，我们首次展示了分子开关与动态共价反应 (DCR) 的耦合以及对具有各种输入的化学级联的调制，从而紧密地模仿了生物信号系统。10-甲基吖啶鎓高氯酸盐和单硫醇的新型迈克尔型 DCR 表现出优异的区域选择性和可调亲和力被发现。反应物的独特反应性和加合物的稳定性之间的微妙平衡导致在热力学控制系统中产生强酸。接下来通过质子继电器耦合 DCR 和质子化诱导的构型转换（E/Z 异构化）来创建动态级联。对平衡相互依赖性的详细检查使我们能够合理地优化级联，并阐明转换过程的可能中间体。此外，通过鉴定能够促进一种反应但抑制另一种反应的刺激物，验证了偶联反应的相对独立性。为了进一步提高系统的复杂性，采用亲电醛和硫醇的第二个 DCR 对二元系统进行可逆抑制，从而实现多重平衡的相互作用。最后，通过与 DCR 耦合打开荧光开关，展示了我们策略的多功能性
• Comparing the anion binding of 4-amido- with 4-amino-1,8-naphthalimides
  作者：Jacob Filiti、Kyle Hearn、Elley Rudebeck、Huynh Thien Ngo、Nguyen-Nguyen Pham-Tran、Frederick Pfeffer

  DOI：10.1039/d1ob01664d

  日期：——

  The synthesis and evaluation of a new anion receptor based on the 4-amido-1,8-naphthalimide scaffold is described.

  基于4-酰胺-1,8-萘酰亚胺骨架的新阴离子受体的合成和评价被描述。
• 1,8-Naphthalimide derivatives as probes for protein surface hydrophobicity
  作者：Frank Betancourt、Alyssa Valente、Hongbin Yan

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2021.113386

  日期：2021.9

  their fluorescence intensity is drastically decreased in polar solvents such as DMSO and methanol. Derivative 3c, in particular, showed a 699-fold fluorescence quenching in methanol, as compared in chloroform at 10 μM dye concentration. Furthermore, dilution of DMSO solutions of probes 3a, 3b and 3d with water led to drastic decrease in fluorescence intensity, and virtually complete fluorescence quenching

  合成了四种 4-芳基-N-甲氧基乙基-1,8-萘二甲酰亚胺衍生物并评估了它们的荧光特性。所有四种化合物，4-（p -甲氧基） -图3a，4-（p -氨基） -图3b，4-（p -二甲基氨基） - 3C，和4-（p乙酰氨基） - 3D是在氯仿中高荧光，但它们的荧光强度在极性溶剂（如 DMSO 和甲醇）中急剧下降。与在 10 μ M染料浓度的氯仿中相比，衍生物3c在甲醇中显示出 699 倍的荧光猝灭。此外，稀释探针的 DMSO 溶液图 3a、3b和3d与水导致荧光强度急剧下降，并且在3d的情况下几乎完全荧光猝灭。在含有3a或3b 的水溶液中，牛血清白蛋白的存在分别导致荧光强度增加 80 倍和 50 倍。
• Selective turn-on fluorescent probes for imaging hydrogen sulfide in living cells
  作者：Leticia A. Montoya、Michael D. Pluth

  DOI：10.1039/c2cc30730h

  日期：——

  Hydrogen sulfide (H2S) is an important biological messenger but few biologically-compatible methods are available for its detection. Here we report two bright fluorescent probes that are selective for H2S over cysteine, glutathione and other reactive sulfur, nitrogen, and oxygen species. Both probes are demonstrated to detect H2S in live cells.

  硫化氢（H2S）是一种重要的生物信使，但很少有生物兼容的方法来检测它。在此，我们报告了两种明亮的荧光探针，它们对 H2S 的选择性优于半胱氨酸、谷胱甘肽和其他活性硫、氮和氧物种。这两种探针都能在活细胞中检测 H2S。