2-(fluoren-9-yloxy)pinacolborane | 1373393-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 2-(fluoren-9-yloxy)pinacolborane
• 英文别名: 2-(9H-fluoren-9-yloxy)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1373393-17-9
• 化学式: C₁₉H₂₁BO₃
• 分子量: 308.185
• InChiKey: KPKCVBNDKUEWGZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.5±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.36
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(fluoren-9-yloxy)pinacolborane 在 盐酸 、 水 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以300 mg的产率得到9-羟基芴
  参考文献：
  名称：

  Magnesium-catalysed hydroboration of aldehydes and ketones

  摘要：

  杂配位镁烷基复合物 [CH{C(Me)NAr}2MgnBu] (Ar = 2,6-iPr2C6H3) 被报道为以针状硼烷对醛和酮进行氢硼化的高效前催化剂。

  DOI：

  10.1039/c2cc30565h
• 作为产物：
  描述：

  9-芴酮 、 频那醇硼烷 在 catalyst:C₄H₉Mg(2,6-iPr₂C₆H₃NCCH₃)CH 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 以82%的产率得到2-(fluoren-9-yloxy)pinacolborane
  参考文献：
  名称：

  Magnesium-catalysed hydroboration of aldehydes and ketones

  摘要：

  杂配位镁烷基复合物 [CH{C(Me)NAr}2MgnBu] (Ar = 2,6-iPr2C6H3) 被报道为以针状硼烷对醛和酮进行氢硼化的高效前催化剂。

  DOI：

  10.1039/c2cc30565h

文献信息

• 1-D manganese(<scp>ii</scp>)-terpyridine coordination polymers as precatalysts for hydrofunctionalisation of carbonyl compounds
  作者：Guoqi Zhang、Haisu Zeng、Sihan Li、Jahvon Johnson、Zixuan Mo、Michelle C. Neary、Shengping Zheng

  DOI：10.1039/c9dt04637b

  日期：——

  importance and shows potential in replacing precious metal catalysis. In this work, we revealed catalytic hydroboration and hydrosilylation of ketones and aldehydes achieved by a structurally defined manganese(ii) coordination polymer (CP) as a precatalyst under mild conditions. The manganese-catalysed methodology can be applied to a range of functionalized aldehydes and ketones with turnover numbers (TON)

  目前，利用富含地球的金属进行的还原催化作用越来越重要，并显示出替代贵金属催化作用的潜力。在这项工作中，我们揭示了在温和条件下通过结构定义的锰（ii）配位聚合物（CP）作为预催化剂实现的酮和醛的催化加氢硼化和氢硅烷化。锰催化的方法学可以应用于周转率（TON）高达990的一系列功能化醛和酮。还给出了通过Mn-CP催化剂对苯乙烯进行区域选择性催化加氢官能化的初步结果。
• Correction to “Redox-Noninnocent Ligand-Supported Vanadium Catalysts for the Chemoselective Reduction of C═X (X = O, N) Functionalities”
  作者：Guoqi Zhang、Jing Wu、Shengping Zheng、Michelle C. Neary、Jincheng Mao、Marco Flores、Ryan J. Trovitch、Pavel A. Dub

  DOI：10.1021/jacs.0c09331

  日期：2020.9.23

  Pages 15232, 15233, and 15236. In the original paper, the doublet wave functions for 21 and 21a/21b were incorrectly reported as spin-contaminated in sections 2.3 and 2.8 (Figure 3 and Scheme 9, respectively.) This comes from the incorrectly reported expected eigenvalue of 0.75 for the spin-squared operator ⟨Ŝ2⟩ for the antiferromagnetically coupled doublet |↓⟩L|↑↑⟩V state (originally given in the

  页面15232、15233和15236。在原始论文中，在2.3和2.8节中分别错误地报告了2 1和2 1a / 2 1b的双峰波函数被自旋污染（分别为图3和方案9）。从0.75自旋平方操作者⟨的错误地报告预期特征值S ^ 2的反铁磁性耦合双峰⟩|↓⟩大号|↑↑⟩ V状态（最初在支持信息中给出）。↓⟩|为正确的预期特征值大号|↑↑⟩ V状态应该是1.75。2 1和2 1a /的波动函数因此，2 1b（分别为特征值1.79和1.77 / 1.66）没有受到自旋污染。校正后的图3和方案9如下。还提供了正确的支持信息文件。更正不会影响该文章的任何结论，但是会稍微减小四重奏和双重旋曲面之间的间隙。方案3也已得到纠正，以反映以下事实：（CH 3）3 SiCH 2 •自由基只能基于自旋守恒来反应。图3.不同的UDFT / SMD（Et 2 O）功能/基集对1的双重态和四重态自旋态之间的能量差的影响。马利肯自旋密度图（黄，α-自旋;蓝色，β
• Structural Elucidation of Silver(I) Amides and Their Application as Catalysts in the Hydrosilylation and Hydroboration of Carbonyls
  作者：Samantha A. Orr、John A. Kelly、Aaron J. Boutland、Victoria L. Blair

  DOI：10.1002/chem.202000169

  日期：2020.4.16

  This study details the isolation and characterisation of three novel silver(I) amides in solution and solid-state, [Ag(Cy3P)(HMDS)] 2, [Ag(Cy3P)N(TMS)(Dipp)}] 3 and [Ag(Cy3P)2(NPh2)] 4. Their catalytic abilities have proved successful in hydroboration and hydrosilylation reactions with a full investigation performed with complex 2. Both protocols proceed under mild conditions, displaying exceptional

  这项研究详细介绍了三种新颖的溶液和固态银（I）酰胺[Ag（Cy3P）（HMDS）] 2，[Ag（Cy3P）N（TMS）（Dipp）}] 3和[Ag（Cy3P）2（NPh2）] 4.在复杂的条件下进行了全面研究，证明了它们的催化能力在硼氢化和氢化硅烷化反应中均具有成功。两种方案均在温和条件下进行，显示出优异的官能团耐受性和化学选择性，并具有出色的转化率在竞争反应时间。这项工作揭示了由银（I）催化剂进行的醛和酮的第一次催化硼氢化反应。
• Diplumbane-catalysed solvent- and additive-free hydroboration of ketones and aldehydes
  作者：Guoqi Zhang、Sihan Li、Haisu Zeng、Shengping Zheng、Michelle C. Neary

  DOI：10.1039/d2ra03731a

  日期：——

  A new diplumbane, namely [Pb(CH2SiMe3)3]2, was synthesized and structurally characterized. This group 14 element compound was found to catalyse the hydroboration of ketones and aldehydes under mild conditions without the use of additives and solvents, leading to the synthesis of a range of alcohols in high yields after hydrolysis.

  合成了一种新的二铅烷，即[Pb(CH 2 SiMe 3 ) 3 ] 2并进行了结构表征。人们发现这种第 14 族元素化合物可以在温和条件下催化酮和醛的硼氢化反应，无需使用添加剂和溶剂，从而在水解后以高产率合成一系列醇。