三氯甲基三氯硅烷 | 17760-13-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 硅烷试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 中文名称: 三氯甲基三氯硅烷
• 英文名称: trichloromethyltrichlorosilane
• 英文别名: Trichlormethyltrichlorsilan；Trichlor-trichlormethyl-silan；Trichloro(trichloromethyl)silane
• CAS: 17760-13-3
• 化学式: CCl₆Si
• 分子量: 252.815
• InChiKey: YWUUHVWMPSPGQO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112-115 °C(lit.)
• 沸点：
  155 °C
• 闪点：
  7°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.55
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  C
• 危险类别码：
  R14,R34
• 危险品运输编号：
  UN 2924
• WGK Germany：
  3
• 安全说明：
  S22,S26,S36/37/39,S45

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氯甲基三氯硅烷 在 铜 作用下， 反应 40.0h， 以51%的产率得到trans-1,2-Dichloro-1,2-bis(trichlorosilyl)ethene
  参考文献：
  名称：

  Schmidbaur, Hubert; Ebenhoech, Jan; Mueller, Gerhard, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1987, vol. 42, # 2, p. 142 - 146

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二氯二甲基硅烷 在 氯 、 铜 作用下， 生成 三氯甲基三氯硅烷
  参考文献：
  名称：

  Chlorinated methylchlorosilanes and their hydrolysis products

  摘要：

  公开号：

  US02474578A1

文献信息

• Si–C coupling reaction of polychloromethanes with HSiCl3 in the presence of Bu4PCl: Convenient synthetic method for bis(chlorosilyl)methanes
  作者：Dong Euy Jung、Seung-Hyun Kang、Joon Soo Han、Weon Cheol Lim、Young-ae W. Park、Bok Ryul Yoo

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2007.05.041

  日期：2007.8

  catalyst occurred at temperatures ranging from 30 °C to 150 °C. The reactivity of polychloromethanes increases as the number of chlorine-substituents on the carbon increases. In the reactions of CCl4 with HSiCl3, a variety of coupling products such as bis(chlorosilyl)methanes CH2(SiCl3)(SiXCl2) [X = Cl (1a), H (1b)], (chlorosilyl)trichloromthanes Cl3CSiXCl2 [X = Cl (2a), H (2b)], and (chlorosilyl)dichloromthanes

  在氯化四丁基 phosph （Bu 4 PCl）的存在下，多氯甲烷CH 4– n Cl n（n = 2-4）与HSiCl 3的偶联反应发生在30°C至150°C的温度范围内。聚氯甲烷的反应性随碳上氯取代基数量的增加而增加。在CCl 4与HSiCl 3的反应中，各种偶联产物，例如双（氯甲硅烷基）甲烷CH 2（SiCl 3）（SiXCl 2）[X = Cl（1a），H（1b）]，（氯甲硅烷基）三氯甲烷氯3 CSiXCl2 [X = Cl（2a），H（2b）]和（氯甲硅烷基）二氯甲烷Cl 2 HCSiXCl 2 [X = Cl（3a），H（3b）]以及还原性脱氯产物，如CHCl 3和CH 2 Cl 2取决于反应温度。在四氯化碳的反应4，图2a，在偶合反应的初始阶段中形成并转换，得到氯仿3在30℃的低温，以得到图1A，3A，和CHCl 3在60℃下，并以得到1A作为主要产品和CH 2 Cl 2在高
• Exhaustively Trichlorosilylated C₁ and C₂ Building Blocks: Beyond the Müller–Rochow Direct Process
  作者：Isabelle Georg、Julian Teichmann、Markus Bursch、Jan Tillmann、Burkhard Endeward、Michael Bolte、Hans-Wolfram Lerner、Stefan Grimme、Matthias Wagner

  DOI：10.1021/jacs.8b05950

  日期：2018.8.1

  Cl--induced heterolysis of the Si-Si bond in Si2Cl6 generates an [SiCl3]- ion as reactive intermediate. When carried out in the presence of CCl4 or Cl2C═CCl2 (CH2Cl2 solutions, room temperature or below), the reaction furnishes the monocarbanion [C(SiCl3)3]- ([A]-; 92%) or the vicinal dianion [(Cl3Si)2C-C(SiCl3)2]2- ([B]2-; 85%) in excellent yields. Starting from [B]2-, the tetrasilylethane (Cl3Si)2(H)C-C(H)(SiCl3)2

  Si-Si 键在 Si2Cl6 中的 Cl-诱导异质分解产生 [SiCl3]- 离子作为反应中间体。当在 CCl4 或 Cl2C=CCl2（CH2Cl2 溶液，室温或更低）存在下进行时，反应提供单碳负离子 [C(SiCl3)3]- ([A]-; 92%) 或邻位二价阴离子 [( Cl3Si)2C-C(SiCl3)2]2-（[B]2-；85%），产率极好。从 [B]2- 开始，四甲硅烷基乙烷 (Cl3Si)2(H)CC(H)(SiCl3)2 (H2B) 和四甲硅烷基乙烯 (Cl3Si)2C=C(SiCl3)2 (B；96%) 很容易获得分别通过质子化 (CF3SO3H) 或氧化 (CuCl2)。H2B/[B]2- 或 B/[B]2- 的等摩尔混合物分别定量地产生 2 当量的单阴离子 [HB]- 或蓝色自由基阴离子 [B•]-。在CuCl2 存在下用Cl-离子处理B 得到二甲硅烷基乙炔Cl3SiC≡CSiCl3（C；80%）；在
• 1-Halosilatranes
  作者：M.G. Voronkov、V.P. Baryshok、L.P. Petukhov、V.I. Rakhlin、R.G. Mirskov、V.A. Pestunovich

  DOI：10.1016/0022-328x(88)87069-4

  日期：1988.12

  1-halosilatranes is discussed. Some new preparative methods based on hetero- and homo-lytic reactions of the silatrane and the Si- and C-substituted silatranes with halogenating reagents are described and also synthetic routes to 1-halosilatranes from certain organotrialkoxy- and organotrichlorosilanes. The electrophilic reactions of 1-iodosilatrane with ethers and esters, carbonyl compounds, alkoxysilanes and siloxanes

  讨论了1-卤代硅烷基酯的电子结构。描述了一些新的制备方法，这些方法基于硅烷基烃以及被硅和碳取代的硅烷基与卤化试剂的异溶和均溶反应，还描述了从某些有机三烷氧基和有机三氯硅烷合成1-卤代硅烷基的方法。已经研究了1-碘硅杂环丁烷与醚和酯，羰基化合物，烷氧基硅烷和硅氧烷，末端炔烃和有机汞的亲电反应。
• Friedel–Crafts alkylation of benzene with (polychloromethyl)silanes
  作者：Bok Ryul Yoo、Jeong Hyun Kim、Bong Gwan Cho、Il Nam Jung

  DOI：10.1016/s0022-328x(01)00827-0

  日期：2001.8

  (Trichloromethyl)silanes (m=0, 1; n=3) reacted with excess benzene to give (triphenylmethyl)silanes as major products and the unusual (diphenylmethyl)silanes as minor. It was found that unusual (diphenylmethyl)silanes were formed by the decomposition of (triphenylmethyl)silanes under the reaction condition. In the alkylation to benzene, the reactivity of (polychloromethyl)silanes (Cl3−mMemSiCH3−nCln:

  在氯化铝的存在下，（多氯甲基）硅烷（Cl 3- m Me m SiCH 3- n Cl n：m = 0–3；n = 2，3）与过量的苯反应生成（聚苯基甲基）硅烷。此类反应发生在室温（m = 2，3; n = 2）到80°C（m = 0，1; n = 2，3）的温度下，表明反应性随数量（m硅上的供电子甲基）。特别是在硅上带有两个或三个甲基的（二氯甲基）硅烷（m = 2或3; n＝ 2）在室温下进行烷基化和它们的产物分解。与（二氯甲基）三甲基硅烷的反应在室温下立即发生，不产生（二苯基甲基）三甲基硅烷，而是通过烷基化产物的分解得到二苯基甲烷和三甲基氯硅烷。（三氯甲基）硅烷（m = 0，1; n = 3）与过量的苯反应，得到（三苯基甲基）硅烷为主要产物，而不寻常的（二苯基甲基）硅烷为次要产物。发现在反应条件下通过（三苯基甲基）硅烷的分解形成了不寻常的（二苯基甲基）硅烷。在烷基化为苯的过程中，（聚氯甲基）硅烷（Cl
• Trapping Experiments on a Trichlorosilanide Anion: a Key Intermediate of Halogenosilane Chemistry
  作者：Julian Teichmann、Markus Bursch、Benedikt Köstler、Michael Bolte、Hans-Wolfram Lerner、Stefan Grimme、Matthias Wagner

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.7b00216

  日期：2017.8.7

  furnished the known products of a chloride-induced disproportionation reaction of the disilane, such as SiCl4, [Si(SiCl3)3]−, and [Si6Cl12·2Cl]2–. No Si–B-bonded products were detectable. In contrast, the addition of Si2Cl6 to [Et4N][BI3Cl] afforded the Si–B adduct [Et4N][I3SiBI3]. Thus, a quantitative Cl/I exchange at the silicon atom accompanies the trihalogenosilanide formation. [Et4N][I3SiBI3] was

  在CH 2 Cl 2中用[Et 4 N] [BCl 4 ]处理Si 2 Cl 6提供了由氯化物引起的乙硅烷歧化反应的已知产物，例如SiCl 4，[Si（SiCl 3）3 ] -和[Si 6 Cl 12 ·2Cl] 2–。没有发现Si-B键合的产品。相反，在[Et 4 N] [BI 3 Cl]中添加Si 2 Cl 6可得到Si-B加合物[Et 4 N] [I 3 SiBI 3]。因此，在硅原子上定量的Cl / I交换伴随着三卤代硅烷化物的形成。还可以从Si 2 I 6，[Et 4 N] I和BI 3的混合物中获得[Et 4 N] [I 3 SiBI 3 ] 。根据X射线晶体学，阴离子[I 3 SiBI 3 ] -呈交错构象，其Si-B键长为1.977（6）Å。量子化学计算显示分子内I···I分散相互作用对极性共价Si–B键具有显着贡献。