(2-nitro-phenyl)-glyoxylonitrile | 115584-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-nitro-phenyl)-glyoxylonitrile
• 英文别名: 2-Nitro-phenylglyoxylsaeure-nitril；2-Nitro-benzoylcyanid；Nitrobenzoylcyanid；2-nitrobenzoyl cyanide
• CAS: 115584-39-9
• 化学式: C₈H₄N₂O₃
• 分子量: 176.131
• InChiKey: BWRQALMANUEPAR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  318.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.395±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-nitro-phenyl)-glyoxylonitrile 在 盐酸 作用下， 生成 <2-Nitro-phenyl>-glyoxylsaeure
  参考文献：
  名称：

  Claisen; Shadwell, Chemische Berichte, 1879, vol. 12, p. 353

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯甲酸 在 五氯化磷 作用下， 生成 (2-nitro-phenyl)-glyoxylonitrile
  参考文献：
  名称：

  Claisen; Shadwell, Chemische Berichte, 1879, vol. 12, p. 353

  摘要：

  DOI：

文献信息

• ZnI2-Catalyzed Cyanation of Acyl Chlorides with TMS-CN: An Interesting Role of Iodine
  作者：Wei Zeng、Jingya Yang、Bo Meng、Bo Zhang、Mingzhe Jiang、Fu-Xue Chen

  DOI：10.2174/157017809790442916

  日期：2009.12.1

  Both aliphatic and aromatic acyl cyanides have been synthesized with TMSCN and acyl chloride with ZnI2 (0.5 mol%). However the in situ generated I2 is proposed accounting for the formation of by-product O-TMS enolate at high catalyst loading rather than 0.5 mol%. Asymmetric reduction of benzoyl cyanide with borane has been explored in 82% yield and 24% ee.

  脂族和芳族酰基氰都与TMSCN合成，酰氯与ZnI2（0.5摩尔％）合成。然而，提出了原位产生的I 2，其解释了在高催化剂负载而不是0.5mol％的情况下副产物O-TMS烯醇化物的形成。研究了以硼烷不对称还原苯甲酰氰化物，产率为82％，ee为24％。
• Neue 4-Chloroxazole, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung in photoleitenden Schichten in der Elektrophotographie und als optische Aufheller
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0010652A1

  公开（公告）日：1980-05-14

  Chloroxazole der Formeln wobei n 1 oder 2 ist, im Fall n=1 R1, R2, R3, R4 einen gegebenenfalls substituierten aromatischen oder heteroaromatischen Rest bedeuten, R2 und R4 zusätzlich auch Alkyl oder Cycloalkyl bedeuten und im Fall n=2 R1 und R4 die gleiche Bedeutung haben wie oben für den Fall n=1 und R2 und R3 Phenylen oder Naphthylen bedeuten, welche durch Umsetzen des entsprechenden Carbonylcyanyds R1-COCN bzw. R3-(COCN)n mit einem entsprechenden Aldehyd R2-(CHO)n bzw. R4-CHO in Gegenwart von Chlorwasserstoff hergestellt werden können. Diese Verbindungen eignen sich als optische Aufheller oder als Photoleiter in der Elektrophotographie.

  式中的氯恶唑 其中 n 为 1 或 2，在 n=1 的情况下，R1、R2、R3、R4 表示任选取代的芳香族或杂芳香族基，R2 和 R4 还表示烷基或环烷基，在 n=2 的情况下，R1 和 R4 的含义与上述 n=1 的情况相同，R2 和 R3 表示亚苯基或亚萘基，可通过相应的羰基氰化物 R1-COCN 或 R3-(COCN)n 与相应的醛 R2-(CHO)n 或 R4-CHO 在氯化氢存在下反应制备。R3-(COCN)n 与相应的醛 R2-(CHO)n 或 R4-CHO，在氯化氢存在下。这些化合物可用作光学增白剂或电致发光中的光电导体。
• Claisen; Thompson, Chemische Berichte, 1879, vol. 12, p. 1943
  作者：Claisen、Thompson

  DOI：——

  日期：——
• Fehrlin, Chemische Berichte, 1890, vol. 23, p. 1575,1580
  作者：Fehrlin

  DOI：——

  日期：——
• Fluerschheim; Holmes, Journal of the Chemical Society, 1928, p. 451
  作者：Fluerschheim、Holmes

  DOI：——

  日期：——