二氰基二甲基硅烷 | 5158-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 二氰基二甲基硅烷
• 英文名称: dicyanodimethylsilane
• 英文别名: dimethyl-silanedicarbonitrile；Dicyan-dimethyl-silan；Dimethyl-silandicarbonitril；dimethylsilyl dicyanide；dimethyldicyanosilane；Silanedicarbonitrile, dimethyl-；[cyano(dimethyl)silyl]formonitrile
• CAS: 5158-09-8
• 化学式: C₄H₆N₂Si
• mdl: MFCD00053278
• 分子量: 110.191
• InChiKey: XRRLRPCAMVHBDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.57
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

制备方法与用途

化学性质
白色晶体。熔点为85-87℃，沸点为108-109℃（7.2kPa）。

用途
主要用于有机合成。

生产方法
将二氯二甲基硅烷与氰化银在避光条件下，于120-150℃回流反应5天后，蒸馏回收过量的二氯二甲基硅烷，进行减压蒸馏，得到无色液体，冷却后即可获得固体二氰基二甲基硅烷。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氰基二甲基硅烷 、 六氟乙酰丙酮 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到2,2-Dimethyl-4,6-bis-trifluoromethyl-4H-[1,3,2]dioxasiline-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Sander, Michael; Sundermeyer, Wolfgang, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1998, vol. 53, # 3, p. 296 - 306

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二氯二甲基硅烷 在 potassium cyanide 、 AMBERLITE XAD-4 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以73%的产率得到二氰基二甲基硅烷
  参考文献：
  名称：

  使用浸渍在 Amberlite XAD 树脂上的氰化钾或氰化钠合成烷基甲硅烷基氰化物的简便方法

  摘要：

  发现浸渍在 Amberlite XAD 树脂上的氰化钾和氰化钠可在温和条件下有效地将烷基氯硅烷转化为相应的烷基氰化硅烷。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.2257

文献信息

• Trimethylsilyl Pseudohalide Adducts of GaCl ₃ and B(C ₆ F ₅ ) ₃
  作者：Kevin Bläsing、Jonas Bresien、Steffen Maurer、Axel Schulz、Alexander Villinger

  DOI：10.1002/ejic.202100237

  日期：2021.5.26

  Me3Si−X (X=CN, N3, OCN, and SCN) was treated with the Lewis acids GaCl3 and B(C6F5)3 in toluene yielding the desired adducts Me3Si−X→GaCl3 and Me3Si−X→B(C6F5)3. All synthesized adducts were isolated and completely characterized including single crystal structure elucidations. The different structures, thermodynamics of formation and charge transfer effects are discussed on the basis of experimental

  用甲苯中的路易斯酸GaCl 3和B（C 6 F 5）3处理Me 3 Si-X（X = CN，N 3，OCN和SCN），得到所需的加合物Me 3 Si-X→GaCl 3和Me 3 Si-X→B（C 6 F 5）3。分离了所有合成的加合物，并进行了完整表征，包括单晶结构阐明。在实验和理论数据的基础上讨论了不同的结构，形成的热力学和电荷转移效应。
• Process for preparing dimethylsilyl dicyanide
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04570009A1

  公开（公告）日：1986-02-11

  A process for preparing dimethylsilyl dicyanide comprising reacting trimethylsilyl cyanide with dimethylsilyl dichloride. Advantageously the trimethylsilyl chloride formed as a by-product in the course of the reaction is continuously removed from the reaction, the trimethylsilyl cyanide starting material is produced by reacting trimethylsilyl chloride with an alkali metal cyanide, and the by-product trimethylsilyl chloride of the principal reaction is recycled to the preparation of trimethylsilyl cyanide.

  一种制备二甲基硅基二氰化物的过程，包括将三甲基硅氰与二甲基硅二氯化物反应。优选地，在反
• Methylisocyanosilanes¹
  作者：J. J. McBride、H. C. Beachell

  DOI：10.1021/ja01141a003

  日期：1952.11
• Investigation of the formation of methyl 2-cyano-2-[(trimethylsilyl)oxy]-4-oxopentanoate from methyl 2,4-dioxopentanoate. A clarification of the pathway for the reaction of trimethylsilyl cyanide with enolized .beta.-diketones
  作者：Louise H. Foley

  DOI：10.1021/jo00225a044

  日期：1985.12
• Organosilicon and organophosphorus compounds with pseudohalide groups
  作者：A. A. Krolevets、V. V. Antipova、P. V. Petrovskii、I. V. Martynov

  DOI：10.1007/bf00863934

  日期：1992.1

  The reactions of alkoxydimethylsilyl cyanides with some tetracoordinated phosphorus chlorides and fluorides were investigated. It was shown that the investigated reactions are realized primarily with the replacement of two halogen atoms by functional groups. The transformations of the phosphorus acid cyanides obtained with metal fluorides were studied.