6-溴-2-苯基-4H-苯并[d][1,3]噁嗪-4-酮 | 66387-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 中文名称: 6-溴-2-苯基-4H-苯并[d][1,3]噁嗪-4-酮
• 英文名称: 6-bromo-2-phenyl-4H-benzo[2,3-d]-1,3-oxazin-4-one
• 英文别名: 6-bromo-2-phenyl-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one；6-bromo-2-phenyl-3,1-benzoxazin-4-one
• CAS: 66387-70-0
• 化学式: C₁₄H₈BrNO₂
• 分子量: 302.127
• InChiKey: MNZCLMDWYBZFGY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  179-183 °C
• 沸点：
  405.9±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.56±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-溴-2-苯基-4H-苯并[d][1,3]噁嗪-4-酮 在 potassium carbonate 、 一水合肼 、 formamide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 5-{[(6-bromo-2-phenylquinazolin-4-yl)oxy]methyl}-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-thione
  参考文献：
  名称：

  新型 4-取代喹唑啉衍生物作为 DNA 旋转酶抑制剂的合成、抗菌评价和对接研究

  摘要：

  据报道，喹唑啉衍生物具有抗炎、镇痛、抗菌和抗癌活性。发现在喹唑啉环的第 4 位掺入“OCH2CONH2”（氧甲基脲）会影响分子的生物活性。基于这个原理，一些新的恶二唑基甲氧基喹唑啉、吡唑基乙酰氧基甲基喹唑啉、三唑基甲氧基喹唑啉由邻氨基苯甲酸通过喹唑基氧乙酰基酰肼中间体合成。所有化合物均通过 IR、1H-NMR、EI-MS 和 C、H、N 分析进行表征，并评估其抗菌活性。DNA 旋转酶 (1KZN) 的对接研究显示了它们在分子抗菌活性中的作用，并解释了化合物 6a、6b、8a、

  DOI：

  10.1002/ardp.201000065
• 作为产物：
  描述：

  苯甲羟肟酸 在 silver hexafluoroantimonate 、 carbonyl(η-5-cyclopentadienyl)diiodocobalt(III) 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 6-溴-2-苯基-4H-苯并[d][1,3]噁嗪-4-酮
  参考文献：
  名称：

  通过Cp * Co（III）催化的C–H活化直接合成苯并恶嗪酮，并与二恶唑酮环化磺化ox盐。

  摘要：

  通过Cp * Co（III）催化的C–H活化和sulf代氧鎓叶立德与二恶唑酮之间的[3 + 3]环化反应，开发了苯并恶嗪酮的高度新颖和直接的合成方法。该反应在无碱条件下进行，并能耐受各种官能团。从各种容易获得的亚砜基砜和二恶唑酮开始，可以一步合成32％-75％收率的各种苯并恶嗪酮。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2020.09.020

文献信息

• Copper-Catalyzed C-N, C-O Coupling Reaction of Arylglyoxylic Acids with Isatins
  作者：Rashmi Prakash、Sanjib Gogoi

  DOI：10.1002/adsc.201600516

  日期：2016.10.6

  The copper(II)‐catalyzed decarboxylative coupling reactions of arylglyoxylic acids with isatins afford 4H‐benzo[d][1,3]oxazin‐4‐ones via decarbonylation and concurrent C–N, C–O bond formation.

  芳基乙醛酸与Isatin的铜（II）催化的脱羧偶联反应通过脱羰作用和同时的C–N，C–O键形成提供4 H-苯并[ d ] [1,3]恶嗪-4-酮。
• One-pot approach to 2-arylbenzoxazinone derivatives from 2-alkynylanilines using copper-mediated tandem reactions
  作者：Mitsuaki Yamashita、Akira Iida

  DOI：10.1016/j.tet.2014.06.056

  日期：2014.9

  describe a one-pot method to obtain a variety of 2-arylbenzoxazinones and N-benzoyl anthranilic acid by using a copper catalyst and molecular oxygen as oxidants. This protocol involves tandem cyclization and oxidative processes of 2-alkynylanilines to afford significant motifs in synthetic and medicinal chemistry with moderate yields. We also demonstrated that combining the Sonogashira coupling and the

  在这项研究中，我们描述了一种一锅法，通过使用铜催化剂和分子氧作为氧化剂来获得各种2-芳基苯并恶嗪酮和N-苯甲酰基邻氨基苯甲酸。该方案涉及2-炔基苯胺的串联环化和氧化过程，以中等产率在合成和药物化学中提供重要的基序。我们还证明，结合Sonogashira偶联和开发的方法，可以从市售的2-碘苯胺和末端乙炔合成2-芳基苯并恶嗪酮衍生物。
• Oxidation of 2-arylindoles for synthesis of 2-arylbenzoxazinones with oxone as the sole oxidant
  作者：Xiao-Li Lian、Hao Lei、Xue-Jing Quan、Zhi-Hui Ren、Yao-Yu Wang、Zheng-Hui Guan

  DOI：10.1039/c3cc44215b

  日期：——

  A novel and efficient method for the oxidation of 2-arylindoles to synthesize 2-arylbenzoxazinones utilizing oxone as the sole oxidant has been developed. The reaction tolerates a wide range of functional groups and allows quick and atom-economical assembly of a variety of valuable 2-arylbenzoxazinones in high yields.

  开发了一种新颖且高效的方法，利用单独的Oxone作为氧化剂，将2-芳基吲哚氧化合成2-芳基苯并噁唑酮。该反应对多种官能团具有良好的耐受性，并能快速且原子经济性地合成多种高产率的有价值2-芳基苯并噁唑酮。
• From Methaqualone and Beyond: Structure–Activity Relationship of 6-, 7-, and 8-Substituted 2,3-Diphenyl-quinazolin-4(3<i>H</i>)-ones and in Silico Prediction of Putative Binding Modes of Quinazolin-4(3<i>H</i>)-ones as Positive Allosteric Modulators of GABA_A Receptors
  作者：Peng-Fei Wang、Anders A. Jensen、Lennart Bunch

  DOI：10.1021/acschemneuro.0c00600

  日期：2020.12.16

  Methaqualone (2-methyl-3-(o-tolyl)-quinazolin-4(3H)-one, MTQ) is a moderately potent positive allosteric modulator (PAM) of GABAA receptors (GABAARs). In a previous structure–activity relationship (SAR) study probing the importance of 2- and 3-substituents in the quinazolin-4(3H)-one scaffold, several potent GABAAR PAMs were identified, including 2,3-diphenylquinazolin-4(3H)-one (PPQ) and 3-(2-chl

  甲基苯二甲酮（2-甲基-3-（邻甲苯基）-喹唑啉-4（3 H）-one，MTQ）是GABA A受体（GABA A Rs）的中度有效正变构调节剂（PAM ）。在先前的结构-活性关系（SAR）研究中，研究了喹唑啉-4（3 H）-一个支架中2-和3-取代基的重要性，确定了几种有效的GABA A R PAM，包括2,3-二苯基喹唑啉- 4（3 H）-1（PPQ）和3-（2-氯苯基）-2-苯基喹唑啉-4（3 H）-1（Cl-PPQ）。在这里，PPQ被用作喹唑啉4（3 H中的6、7和8个取代基的SAR研究的先导）-通过合成和功能表征36种不同GABA A R亚型的PPQ类似物。尽管没有一个新的类似物比PPQ具有更强的效力或在测试的GABA A Rs上显示出明显的亚型选择性，但从这项研究中提取了一些有趣的SAR观察结果。在一个在硅片的研究中，在跨膜MTQ，PPQ，和Cl-PPQ的推定的结合模式β 2 （+）
• Palladium (0)-catalyzed C(sp)-H oxygenation with carboxylic acids
  作者：Jia-Yuan Yong、Huu-Manh Vu、Xu-Qin Li、Ai-Jun Gong

  DOI：10.1016/j.tet.2020.130969

  日期：2020.3

  Palladium (0)-catalyzed Ortho-benzoxylation of the sp2 C–H bond of arylbenzoxazinones with carboxylic acid is reported. With benzoxazinone as directing group, the reaction went smoothly under the benign condition and gave the desired product with excellent ortho selectivity. This procedure is compatible with a wide range of functional groups without the use of any ligands or additives. This method

  钯（0）催化的邻SP的-benzoxylation 2 arylbenzoxazinones的C-H键与羧酸进行报告。以苯并恶嗪酮为导向基团，在良性条件下反应平稳进行，得到具有优异邻位选择性的所需产物。该方法无需使用任何配体或添加剂即可与各种官能团兼容。该方法提供了直接和方便的途径来获得各种有价值的酰氧基化产物。