2-(二乙氨基)丙腈 | 82215-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2-(二乙氨基)丙腈
• 英文名称: 2-diethylaminopropionitrile
• 英文别名: 2-(diethylamino)propanenitrile
• CAS: 82215-74-5
• 化学式: C₇H₁₄N₂
• mdl: MFCD00045619
• 分子量: 126.202
• InChiKey: KKFXHYYEYJRTCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.857
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(二乙氨基)丙腈 在 乙醇 、 sodium 作用下， 生成 N*2*,N*2*-二乙基-1,2-丙二胺
  参考文献：
  名称：

  CH139446

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  氰化钠 、 三乙胺 在 二氧化氯 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以69%的产率得到2-(二乙氨基)丙腈
  参考文献：
  名称：

  胺的二氧化氯氧化：elaeocarpidine 的合成效用和仿生合成

  摘要：

  氧化 par ClO 2 d'amino-3 propanols-1 et d'ethanolamines et cyanation oxydante d'amines tertiaires, la fonction amine pouvant etre unheterocycle azote

  DOI：

  10.1021/ja00222a052

文献信息

• Photoredox-Catalyzed C_α–H Cyanation of Unactivated Secondary and Tertiary Aliphatic Amines: Late-Stage Functionalization and Mechanistic Studies
  作者：Ozgur Yilmaz、Martins S. Oderinde、Marion H. Emmert

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01700

  日期：2018.9.21

  general, high-yielding amine Cα–H cyanation protocol via photoredox catalysis. Inexpensive NaCN is employed as the cyanide source and air is the external oxidant, resulting in mild and highly functional group tolerant conditions. Notably, efficient Cα–H cyanations of secondary and tertiary aliphatic amines and of complex, biologically active compounds (drugs) can be performed using the established methodology

  本文描述了开发和一个一般地，高产胺的C机理研究α -H氰化经由photoredox催化协议。廉价的NaCN用作氰化物源，空气是外部氧化剂，导致温和且高度官能团耐受的条件。值得注意的是，高效的C α -H的cyanations二级和三级可使用所建立的方法进行脂族胺和复杂的，生物活性化合物（药物）的。机理研究表明，该羧酸添加剂具有三种作用：形成稳定的半胱氨酸中间体，通过使底物质子化来防止催化剂分解以及调节光激发催化剂物种的荧光猝灭。
• Iron-Catalyzed α-C–H Cyanation of Simple and Complex Tertiary Amines
  作者：Ozgur Yilmaz、Cagatay Dengiz、Marion H. Emmert

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02642

  日期：2021.2.5

  cyanation of tertiary amines and its application in late-stage functionalization. Suitable substrates include tertiary aliphatic, benzylic, and aniline-type substrates and complex substrates. Functional groups tolerated under the reaction conditions include various heterocycles and ketones, amides, olefins, and alkynes. This broad substrate scope is remarkable, as comparable reaction protocols for

  该手稿详细介绍了叔胺α-C–H氰化的通用温和方法的开发及其在后期官能化中的应用。合适的底物包括叔脂族，苄基和苯胺型底物和复合物底物。在反应条件下容许的官能团包括各种杂环和酮，酰胺，烯烃和炔烃。这种宽泛的底物范围非常引人注目，因为类似的α-C–H氰化反应方案经常通过自由基机制发生，因此从根本上限制了它们的官能团耐受性。相反，所提出的催化剂体系可耐受通常与自由基反应的官能团，提示了另一种反应途径。所描述的催化剂体系的所有组分均易于获得，
• Stereocontrolled reactions induced by a thermolabile group. Synthesis of optically active 1,3-diols.
  作者：Robert Bloch、Michel Bortolussi、Christian Girard、Matar Seck

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89007-4

  日期：——

  of phosphonates with optically active lactol 1 lead preferentially to one diastereoisomer. 2. Force field calculations conducted on one pair of diastereoisomers 2c and 2′c predict that these isomers must exist in different conformations of similar energies. 1H NMR data are in good agreement with these predictions. The dihydrofurans obtained by retro Diels-Alder reactions of 2 are easily transformed

  膦酸酯的与光学活性的乳醇的维蒂希霍纳-迈克尔反应1引线优先与一个非对映体。2。在一对非对映异构体2c和2'c上进行的力场计算预测，这些异构体必须以相似能量的不同构象存在。1 H NMR数据与这些预测非常吻合。通过复古狄尔斯-阿尔德反应获得的二氢呋喃2很容易转化为光学纯的1,3-二醇，R的前体- （+） - α硫辛酸和（ - ） - （1R，3R，5S） - 1， 3-二甲基-2,9-二氧杂双酰基[3.3.1]壬烷。
• Photocatalytic reaction of 4-cyanopyridine with tertiary amines
  作者：Aleksey Yu. Vorob’ev

  DOI：10.1007/s10593-019-02423-7

  日期：2019.1

  The reaction of 4-cyanopyridine with tertiary aliphatic amines photocatalyzed by fac-tris[2-phenylpyridinato-C2,N]iridium(III) complex was studied. The reactions led to arylation of the α-C–H bond of the amine to form the corresponding pyridin-4-yl derivatives along with unsubstituted pyridine.

  研究了fac-三[2-苯基吡啶基-C 2，N ]铱（III）配合物光催化4-氰基吡啶与脂肪族叔胺的反应。反应导致胺的α-CH键芳基化，与未取代的吡啶一起形成相应的吡啶-4-基衍生物。
• Oxidation of Trialkylamines by BrCCl₃ : Scope, Applications and Mechanistic Aspects
  作者：Alexander M. Nauth、Julio Cesar Orejarena Pacheco、Stefan Pusch、Till Opatz

  DOI：10.1002/ejoc.201701320

  日期：2017.12.15

  In the absence of any photocatalyst, BrCCl3 carries out the visible‐light‐mediated photooxidation of trialkylamines. Depending on the amine, the additive, and the reaction conditions, α‐aminonitriles, streptocyanines, or hydrohalide salts are formed. An investigation of the nature of the reaction is presented, as well as a mechanistic study based on DFT calculations and experimental observations.

  在没有任何光催化剂的情况下，BrCCl 3会进行可见光介导的三烷基胺的光氧化。根据胺，添加剂和反应条件的不同，会形成α-氨基腈，链花菁或氢卤化物盐。提出了对反应性质的研究，以及基于DFT计算和实验观察的机理研究。