N-[(3S,4S)-6-acetyl-2,2-dimethyl-3-[(methylsulfanyl)methoxy]-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-4-yl]-3-chloro-4-fluorobenzamide | 1532591-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: N-[(3S,4S)-6-acetyl-2,2-dimethyl-3-[(methylsulfanyl)methoxy]-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-4-yl]-3-chloro-4-fluorobenzamide
• 英文别名: N-[(3S,4S)-6-acetyl-2,2-dimethyl-3-(methylsulfanylmethoxy)-3,4-dihydrochromen-4-yl]-3-chloro-4-fluorobenzamide
• CAS: 1532591-67-5
• 化学式: C₂₂H₂₃ClFNO₄S
• 分子量: 451.946
• InChiKey: TWNHBYQIHJMWPA-PMACEKPBSA-N

物化性质

• 沸点：
  575.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(3S,4S)-6-acetyl-2,2-dimethyl-3-[(methylsulfanyl)methoxy]-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-4-yl]-3-chloro-4-fluorobenzamide 在 磷酸 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 氨 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以6.18%的产率得到({[(3S,4S)-6-acetyl-4-[(3-chloro-4-fluorobenzene)amido]-2,2-dimethyl-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-3-yl]oxy}methoxy)phosphonic acid diamine
  参考文献：
  名称：

  [EN] PRO-DRUG COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS PROMÉDICAMENTS

  摘要：

  翻译结果为：公式(I)的化合物，或其药用可接受的盐；其中Z1、Z2和Z3、Q、R2、A和R1如权利要求中所定义。

  公开号：

  WO2014006407A1
• 作为产物：
  描述：

  氯甲基甲硫醚 、 N-((3s,4s)-6-乙酰基-3-羟基-2,2-二甲基苯并二氢吡喃-4-基)-3-氯-4-氟苯甲酰胺 在 sodium hydride 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醚 、 mineral oil 为溶剂， 反应 18.17h， 生成 N-[(3S,4S)-6-acetyl-2,2-dimethyl-3-[(methylsulfanyl)methoxy]-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-4-yl]-3-chloro-4-fluorobenzamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] TONABERSAT PRODRUGS
  [FR] PROMÉDICAMENTS DE TONABERSAT

  摘要：

  本发明涉及具有改善药代动力学特性的药物活性化合物，可用于治疗或预防多种疾病，包括偏头痛、癫痫、非癫痫性发作、脑损伤（包括中风、颅内出血和创伤引起的）或心血管疾病，包括心肌梗死、冠状动脉再血管化或心绞痛。本发明的化合物形成了一组新型相关的前药，其化学式为（II），其中Ar为3-氯-4-氟苯环、3-氯苯环或4-氟苯环；R为可水解基团，包括氨基或酸性基团。

  公开号：

  WO2015097463A1

文献信息

• Pro-drug Compounds
  申请人：Proximagen Limited

  公开号：US20140011773A1

  公开（公告）日：2014-01-09

  A compound of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof: The compound is used in pharmaceutical compositions and in a method of treatment of a disease or medical condition which benefits from inhibition of gap junction activity by administering to a subject suffering from such disease or condition.

  公式(I)的化合物，或其药用可接受盐： 该化合物用于药物组合物中，以及在通过向患有此类疾病或病症的受试者给药来抑制缝隙连接活性的治疗方法中发挥作用。
• PRO-DRUG COMPOUNDS
  申请人：Proximagen Limited

  公开号：US20150322034A1

  公开（公告）日：2015-11-12

  A compound of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof: wherein Z 1 , Z 2 , and Z 3 , Q, R 2 , A, and R 1 are as defined in the claims.

  公式（I）的化合物或其药学上可接受的盐：其中Z1，Z2和Z3，Q，R2，A和R1如权利要求中所定义。
• TONABERSAT PRODRUGS
  申请人：PROXIMAGEN LIMITED

  公开号：US20160318891A1

  公开（公告）日：2016-11-03

  The invention relates to pharmaceutically active compounds having improved pharmacokinetic properties and being useful for the treatment or prevention of a range of conditions including migraine, epilepsy, non-epileptic seizures, brain injury (including stroke, intracranial haemorrhage and trauma induced) or cardiovascular diseases including myocardial infarction, coronary revascularization or angina. The compounds of the invention form a novel group of related prodrugs of formula (II), where Ar is a 3-chloro-4-fluorophenyl ring, a 3-chlorophenyl ring or a 4-fluorophenyl ring; and R is a hydrolysable group comprising an amino group or an acidic group.
• US9499510B2
  申请人：——

  公开号：US9499510B2

  公开（公告）日：2016-11-22
• [EN] PRO-DRUG COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS PROMÉDICAMENTS
  申请人：PROXIMAGEN LTD

  公开号：WO2014006407A1

  公开（公告）日：2014-01-09

  A compound of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof: wherein Z1, Z2, and Z3, Q, R2, A, and R1 are as defined in the claims.

  翻译结果为：公式(I)的化合物，或其药用可接受的盐；其中Z1、Z2和Z3、Q、R2、A和R1如权利要求中所定义。