diethyl (2-hydroxy-4-pyrimidinyl)aminomethylenemalonate | 37946-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: diethyl (2-hydroxy-4-pyrimidinyl)aminomethylenemalonate
• 英文别名: [(2-oxo-1,2-dihydro-pyrimidin-4-ylamino)-methylene]-malonic acid diethyl ester；Ethyl N-(2-hydroxy-4-pyrimidinyl)-aminomethylenmalonat；diethyl 2-[[(2-oxo-1H-pyrimidin-6-yl)amino]methylidene]propanedioate
• CAS: 37946-26-2
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃O₅
• 分子量: 281.268
• InChiKey: QCGIDHQNFJETEM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  195-197 °C(Solv: N,N-dimethylformamide (68-12-2))
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (2-hydroxy-4-pyrimidinyl)aminomethylenemalonate 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 0.17h， 以61%的产率得到ethyl 5,8-dihydro-4,6-dioxo-4H-pyrimido<1,6-a>pyrimidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  5,8-二氢-5-氧-2-（3-或4-吡啶基）-吡啶[2,3 - d ]嘧啶-6-羧酸的合成及对二乙基（2-羟基）的热环化的再研究-4-嘧啶基）氨基-亚甲基丙二酸酯

  摘要：

  二[2-（3-或4-吡啶基）-4-嘧啶基〕aminomethylenemalonates 5由2-（3-或4-吡啶基）之间的反应来制备-4- pyrimidinamines 3和二乙基乙氧基亚甲基（4）进行热环化，得到5,8-二氢-5-氧-2-（3-或4-吡啶基）吡啶[2,3 - d ]嘧啶-6-羧酸乙酯6。后者用碘乙烷烷基化，然后皂化，得到5,8-二氢-8-乙基-5-氧代-2-（3-或4-吡啶基）吡啶基- [2,3 - d ]嘧啶-6-羧基酸2。（2-羟基-4-嘧啶基）氨基-亚甲基丙二酸二乙酯的热环化反应（8）得到1,6-二氢-4,6-二氧代-4 H-嘧啶基乙基[1,6-一个]嘧啶-3-羧酸甲酯（10）代替乙基-5,8-二氢-2-羟基-5-氧代吡啶并[2,3- d ]嘧啶-6-羧酸甲酯（9如前面权利）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570190671
• 作为产物：
  描述：

  乙氧基甲叉丙二酸二乙酯 、 胞嘧啶 反应 5.0h， 以67%的产率得到diethyl (2-hydroxy-4-pyrimidinyl)aminomethylenemalonate
  参考文献：
  名称：

  5,8-二氢-5-氧-2-（3-或4-吡啶基）-吡啶[2,3 - d ]嘧啶-6-羧酸的合成及对二乙基（2-羟基）的热环化的再研究-4-嘧啶基）氨基-亚甲基丙二酸酯

  摘要：

  二[2-（3-或4-吡啶基）-4-嘧啶基〕aminomethylenemalonates 5由2-（3-或4-吡啶基）之间的反应来制备-4- pyrimidinamines 3和二乙基乙氧基亚甲基（4）进行热环化，得到5,8-二氢-5-氧-2-（3-或4-吡啶基）吡啶[2,3 - d ]嘧啶-6-羧酸乙酯6。后者用碘乙烷烷基化，然后皂化，得到5,8-二氢-8-乙基-5-氧代-2-（3-或4-吡啶基）吡啶基- [2,3 - d ]嘧啶-6-羧基酸2。（2-羟基-4-嘧啶基）氨基-亚甲基丙二酸二乙酯的热环化反应（8）得到1,6-二氢-4,6-二氧代-4 H-嘧啶基乙基[1,6-一个]嘧啶-3-羧酸甲酯（10）代替乙基-5,8-二氢-2-羟基-5-氧代吡啶并[2,3- d ]嘧啶-6-羧酸甲酯（9如前面权利）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570190671

文献信息

• SINGH, B.;LESHER, G. Y., J. HETEROCYCL. CHEM., 1982, 19, N 6, 1581-1582
  作者：SINGH, B.、LESHER, G. Y.

  DOI：——

  日期：——