[4-chloro-6-(5-methylfuran-2-yl)-pyrimidin-2-yl]-methylamine | 863495-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: [4-chloro-6-(5-methylfuran-2-yl)-pyrimidin-2-yl]-methylamine
• 英文别名: 4-chloro-6-(5-methylfuran-2-yl)pyrimidine-2-methanamine；4-Chloro-N-methyl-6-(5-methylfuran-2-yl)pyrimidine-2-amine；4-chloro-N-methyl-6-(5-methylfuran-2-yl)pyrimidin-2-amine
• CAS: 863495-51-6
• 化学式: C₁₀H₁₀ClN₃O
• 分子量: 223.662
• InChiKey: UWQBLYIEUHBNJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  51
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-chloro-6-(5-methylfuran-2-yl)-pyrimidin-2-yl]-methylamine 、 氰化钠 在 三乙烯二胺 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 1.5h， 以45%的产率得到2-methylamino-6-(5-methylfuran-2-yl)pyrimidine-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRIMIDINE COMPOUNDS AS PURINE RECEPTOR ANTAGONIST
  [FR] COMPOSES DE PYRIMIDINE UTILISES COMME ANTAGONISTE DES RECEPTEURS DE LA PURINE

  摘要：

  式（1）的化合物；其中R1是可选择取代的C1-C3烷基，C2-C3烯基，或C2-C3炔基，或-NR6R1，-ORB，-SR9或卤素；R3是H；可选择取代的C1-C6烷基，C2-C6烯基，C2-C6炔基，或C3-C7环烷基，卤素；OH或OR10；R4是H，可选择取代的C1-C6烷基，C3-C6烯基，C3-C6炔基，C3-C7环烷基，芳基或杂环芳基，R5是H或可选择取代的C1-C6烷基，C3-C6烯基，C3-C6炔基，或C3-C7环烷基；或R4和R5共同形成5或6元杂环；而R7，R8，R9和R10是可选择取代的C1-C3烷基，C2-C3烯基，C2-C3炔基，或C3-C7环烷基；是嘌呤受体，特别是腺苷受体拮抗剂，用于治疗包括帕金森病在内的运动障碍。

  公开号：

  WO2005079800A1
• 作为产物：
  描述：

  2,4-dichloro-6-(5-methylfuran-2-yl)-pyrimidine 、 甲胺 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以22%的产率得到[4-chloro-6-(5-methylfuran-2-yl)-pyrimidin-2-yl]-methylamine
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRIMIDINE COMPOUNDS AS PURINE RECEPTOR ANTAGONIST
  [FR] COMPOSES DE PYRIMIDINE UTILISES COMME ANTAGONISTE DES RECEPTEURS DE LA PURINE

  摘要：

  式（1）的化合物；其中R1是可选择取代的C1-C3烷基，C2-C3烯基，或C2-C3炔基，或-NR6R1，-ORB，-SR9或卤素；R3是H；可选择取代的C1-C6烷基，C2-C6烯基，C2-C6炔基，或C3-C7环烷基，卤素；OH或OR10；R4是H，可选择取代的C1-C6烷基，C3-C6烯基，C3-C6炔基，C3-C7环烷基，芳基或杂环芳基，R5是H或可选择取代的C1-C6烷基，C3-C6烯基，C3-C6炔基，或C3-C7环烷基；或R4和R5共同形成5或6元杂环；而R7，R8，R9和R10是可选择取代的C1-C3烷基，C2-C3烯基，C2-C3炔基，或C3-C7环烷基；是嘌呤受体，特别是腺苷受体拮抗剂，用于治疗包括帕金森病在内的运动障碍。

  公开号：

  WO2005079800A1

文献信息

• Pyrimidine Compounds as Purine Receptor Antagonist
  申请人：Gillespie John Roger

  公开号：US20070281936A1

  公开（公告）日：2007-12-06

  Compounds of formula (I); wherein R 1 is H or NHZ; R 2 is optionally substituted aryl or heteroaryl attached via a carbon atom; R 3 is H; optionally substituted C 1 -C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 alkynyl, or C 3 C 7 cycloalkyl, halogen; OH or OR, or R 4 is H, optionally substituted C 1 -C 6 alkyl, C 3 C 6 alkenyl, C 3 -C 6 alkynyl, C 3 -C 7 cycloalkyl, aryl or heteroaryl, R 5 is H or optionally substituted C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 6 alkenyl, C 3 -C 6 alkynyl, or C 3 -C 7 cycloalkyl; or R 4 and R 5 together form a 5 or 6-membered heterocyclic ring; and R 10 is optionally substituted C 1 -C 6 alkyl; are purine receptor, particularly adenosine receptor antagonists, useful for treatment of, inter alia, movement disorders such as Parkinsons disease.

  化合物的公式（I）;其中R1是H或NHZ; R2是通过碳原子连接的可选取代芳基或杂环芳基; R3是H; 可选取代的C1-C6烷基，C2-C6烯基，C2-C6炔基或C3C7环烷基，卤素; OH或OR，或R4是H，可选取代的C1-C6烷基，C3C6烯基，C3-C6炔基，C3-C7环烷基，芳基或杂环芳基，R5是H或可选取代的C1-C6烷基，C3-C6烯基，C3-C6炔基或C3-C7环烷基; 或R4和R5一起形成5或6元杂环环; R10是可选取代的C1-C6烷基; 是嘌呤受体，特别是腺苷受体拮抗剂，用于治疗运动障碍，如帕金森病等。
• Pyrimidine compounds as purine receptor antagonist
  申请人：Vernalis (R&D) Limited

  公开号：US07875600B2

  公开（公告）日：2011-01-25

  Compounds of formula (I); wherein R1 is H or NHZ; R2 is optionally substituted aryl or heteroaryl attached via a carbon atom; R3 is H; optionally substituted C1-C6alkyl, C2-C6alkenyl, C2-C6alkynyl, or C3 C7 cycloalkyl, halogen; OH or OR, or R4 is H, optionally substituted C1-C6alkyl, C3 C6alkenyl, C3-C6alkynyl, C3-C7 cycloalkyl, aryl or heteroaryl, R5 is H or optionally substituted C1-C6alkyl, C3-C6alkenyl, C3-C6alkynyl, or C3-C7 cycloalkyl; or R4 and R5 together form a 5 or 6-membered heterocyclic ring; and R10 is optionally substituted C1-C6alkyl; are purine receptor, particularly adenosine receptor antagonists, useful for treatment of, inter alia, movement disorders such as Parkinsons disease.

  式(I)化合物，其中R1为H或NHZ；R2为通过碳原子连接的可选取代芳基或杂环芳基；R3为H；可选取代的C1-C6烷基，C2-C6烯基，C2-C6炔基或C3-C7环烷基，卤素；OH或OR，或R4为H，可选取代的C1-C6烷基，C3-C6烯基，C3-C6炔基，C3-C7环烷基，芳基或杂环芳基，R5为H或可选取代的C1-C6烷基，C3-C6烯基，C3-C6炔基或C3-C7环烷基；或R4和R5共同形成5或6成员杂环环；R10为可选取代的C1-C6烷基。这些化合物是嘌呤受体，特别是腺苷受体拮抗剂，可用于治疗运动障碍症，如帕金森病等。
• Antagonists of the human A2A receptor. Part 6: Further optimization of pyrimidine-4-carboxamides
  作者：Roger J. Gillespie、Samantha J. Bamford、Alex Clay、Suneel Gaur、Tim Haymes、Philip S. Jackson、Allan M. Jordan、Burkhard Klenke、Stefania Leonardi、Jeanette Liu、Howard L. Mansell、Sean Ng、Mona Saadi、Heather Simmonite、Gemma C. Stratton、Richard S. Todd、Douglas S. Williamson、Ian A. Yule

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.07.078

  日期：2009.9

  Antagonists of the human A(2A) receptor have been reported to have potential therapeutic benefit in the alleviation of the symptoms associated with neurodegenerative movement disorders such as Parkinson's disease. As part of our efforts to discover potent and selective antagonists of this receptor, we herein describe the detailed optimization and structure-activity relationships of a series of pyrimidine-4-carboxamides. These optimized derivatives display desirable physiochemical and pharmacokinetic profiles, which have led to promising oral activity in clinically relevant models of Parkinson's disease. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• PYRIMIDINE COMPOUNDS AS PURINE RECEPTOR ANTAGONIST
  申请人：VERNALIS (R&D) LTD

  公开号：EP1720553A1

  公开（公告）日：2006-11-15
• US7875600B2
  申请人：——

  公开号：US7875600B2

  公开（公告）日：2011-01-25