trolox succinate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: trolox succinate
• 英文别名: 6-(3-Carboxypropanoyloxy)-2,5,7,8-tetramethyl-3,4-dihydrochromene-2-carboxylic acid；6-(3-carboxypropanoyloxy)-2,5,7,8-tetramethyl-3,4-dihydrochromene-2-carboxylic acid
• 化学式: C₁₈H₂₂O₇
• 分子量: 350.368
• InChiKey: ZEQJLZISKIJRFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trolox succinate 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2,5,7,8-tetramethyl-2-(1-adamantanecarbamoyl)chroman-6-yl 4-oxo-4-(1-adamantaneamino)butanoate
  参考文献：
  名称：

  Covalent and Ionic Conjugates of Trolox and α-Tocopherol with 1-Aminoadamantane

  摘要：

  共价、离子以及离子-共价结合型的trolox和α-生育酚与1-氨基金刚烷化合物已被合成。它们的结构通过质谱和红外、质子磁共振及13C核磁共振光谱得以阐明。与trolox相比，离子型trolox与1-氨基金刚烷的结合物在水中的溶解度提高了2至24倍，而α-生育酚琥珀酸结合物的水溶性则与α-生育酚相同。

  DOI：

  10.1007/s10600-017-2201-2
• 作为产物：
  描述：

  丁二酸酐 、 奎诺二甲基丙烯酸酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 trolox succinate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Ionic Biologically Active Conjugates from Trolox and α-Tocopherol Succinates

  摘要：

  以三氯氧磷和α-生育酚琥珀酸盐为原料，合成了六种以硝基自由基氨基-TEMPO 和二乙醇胺为胺的离子共轭物。测定了合成铵盐的水溶性。结果表明，曲安奈德琥珀酸盐的形成增加了水溶性，而α-生育酚琥珀酸盐则没有观察到这一现象。

  DOI：

  10.1007/s10600-016-1850-x

文献信息

• Antioxidant and antitumor activity of trolox, trolox succinate, and α-tocopheryl succinate conjugates with nitroxides
  作者：Ol’ga D. Zakharova、Tat’yana S. Frolova、Yuliya V. Yushkova、Elena I. Chernyak、Andrei G. Pokrovsky、Mikhail A. Pokrovsky、Sergei V. Morozov、Ol’ga I. Sinitsina、Igor A. Grigor’ev、Georgy A. Nevinsky

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.05.051

  日期：2016.10

  peroxide-induced mutagenesis and their cytotoxicity against six different tumor cells as well as two normal cells were investigated and compared with that for TroH, TroS, α-TOH, and α-TOS for the first time. In contrast to TroH and TroS, all nitroxide derivatives 1–12 demonstrated not only antioxidant properties, but also suppress the growth of human tumor cells: myeloma, mammary adenocarcinoma, hepatocarcinoma

  已知抗氧化剂trolox（TroH），琥珀酸trolox（TrOS），琥珀酸α-生育酚琥珀酸酯（α-TOS）的十二种新衍生物的可能能力，这些衍生物含有硝酰基自由基（1-12），可保护细菌细胞免受自发和过氧化物诱导的诱变，研究了它们对六种不同肿瘤细胞以及两种正常细胞的细胞毒性，并首次与TroH，TrOS，α-TOH和α-TOS进行了细胞毒性比较。与TroH和TrOS相比，所有的一氧化氮衍生物1–12不仅显示出抗氧化特性，而且还抑制了人类肿瘤细胞的生长：骨髓瘤，乳腺腺癌，肝癌，T细胞白血病，组织细胞性淋巴瘤和T细胞白血病。IC 50（24-≥300μM）的值在很大程度上取决于化合物和肿瘤细胞的类型。一些化合物能够抑制正常小鼠（LMTK）和仓鼠（AG17）成纤维细胞的生长，并且在抑制各种肿瘤和正常细胞系方面显示出非常不同的比率。一些氮氧化物共轭物在抑制几种癌细胞的生长方面表现出明显的选择性。总体
• Multi-Gaussian Monte Carlo Analysis of PELDOR Data in the Frequency Domain
  作者：Anna G. Matveeva、Yulia V. Yushkova、Sergei V. Morozov、Igor A. Grygor’ev、Sergei A. Dzuba

  DOI：10.1515/zpch-2016-0830

  日期：2017.3.1

  Pulsed double electron–electron resonance technique (PELDOR or DEER) is often applied to study conformations and aggregation of spin-labelled macromolecules. Because of the ill-posed nature of the integral equation determining the distance distribution function, a regularization procedure is required to restrict the smoothness of the solution. In this work, we performed PELDOR measurements for new flexible nitroxide biradicals based on trolox, which is the synthetic analogue of α-tocopherol; spin-labelled trolox derivatives are investigated as potential anti-cancer drugs. We use regularization by an approximation of the solution with a sum of limited number of Gaussians, by varying their positions, widths and amplitudes. Their best-fitted values were found by a completely random Monte Carlo process. The use of the frequency-domain PELDOR data allowed diminution of the artifacts induced by spin–spin electron–nuclear and intermolecular electron–electron interactions. It was found that for the all biradicals studied, the use of three Gaussians was enough for good agreement with the experiments. The number of trials for obtaining satisfactory result was found to be quite reasonable, which is explained by presence of the singularity in the core of integral equation. The maxima of inter-spin distance distribution for different biradicals were found to vary between 1.5 and 2.3 nm, depending on the linkers between the Trolox core and nitroxides. The distance distributions around these positions reflect flexibility of the biradicals.

  脉冲双电子-电子共振技术（PELDOR或DEER）常用于研究自旋标记大分子的构象和聚集。由于确定距离分布函数的积分方程的病态性质，需要进行正则化处理以限制解的平滑度。在这项工作中，我们对基于trolox的新型柔性亚硝基双自由基进行了PELDOR测量，trolox是α-生育酚的合成类似物；研究了标记自旋的trolox衍生物作为潜在的抗癌药物。我们使用有限数量高斯函数之和的近似解进行正则化，通过改变它们的位置、宽度和振幅来确定它们的最佳拟合值。它们的最佳拟合值是通过完全随机的蒙特卡罗过程找到的。使用频域PELDOR数据可以减少自旋-自旋电子-核相互作用和分子间电子-电子相互作用引起的伪迹。发现对于所有研究的双自由基来说，使用三个高斯函数就足以与实验结果相符。获得满意结果的尝试次数被认为是相当合理的，这可以解释积分方程核心中存在奇点的原因。不同双自由基之间的自旋间距离分布的最大值发现在1.5和2.3纳米之间变化，这取决于Trolox核心和亚硝基之间的连接剂。这些位置周围的距离分布反映了双自由基的柔性。

• [EN] WATER-SOLUBLE VITAMIN E DERIVATIVE MODIFIED FAT-SOLUBLE ANTI-CANCER DRUG COMPOUND AND FORMULATION, PREPARATION METHOD AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ MÉDICAMENT ANTICANCER SOLUBLE DANS LES GRAISSES, MODIFIÉ PAR UN DÉRIVÉ DE VITAMINE E SOLUBLE DANS L'EAU, ET FORMULATION, PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET UTILISATION DE CE COMPOSÉ
  申请人：NANJING MEI XINING MEDICAL SCIENCE AND TECHNOLOGY CO LTD

  公开号：WO2013067882A1

  公开（公告）日：2013-05-16

  本发明公开了一种水溶性维生素 E衍生物修饰的脂溶性抗癌药物化合物，具有下式 I 或 II的结构。抗癌药物活性部分喜树碱或喜树碱衍生物，和亲脂性部分水溶性维生素 E 酯或酰胺，通过连接基团共价结合形成所述的脂溶性抗癌药物化合物。本发明还涉及所述药物化合物的制剂、制备方法及应用。