3-chloro-6-(salicylidenehydrazinyl)pyridazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3-chloro-6-(salicylidenehydrazinyl)pyridazine
• 英文别名: 2-[[(6-Chloropyridazin-3-yl)hydrazinylidene]methyl]phenol；2-[[(6-chloropyridazin-3-yl)hydrazinylidene]methyl]phenol
• 化学式: C₁₁H₉ClN₄O
• mdl: MFCD00823157
• 分子量: 248.672
• InChiKey: NDNNYDRNWPISJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-6-(salicylidenehydrazinyl)pyridazine 、 uranyl(VI) acetate dihydrate 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.75h， 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  与2-（（2-（6-（6-氯哒嗪-3-基）肼基）甲基）-4-R-苯酚的 二羟基桥接二铀基（vi）配合物：结构见解和可见光驱动的光催化活性†

  摘要：

  通过等摩尔反应，以良好的收率（〜64％）合成了两个分子式为[（UO 2）2（μ-OH）2（L n）2 ]（1和2）的新的双羟基桥接的二铀基（VI）配合物。[UO 2（OAc）2 ]·2H 2 O和2-（（2-（6-氯哒嗪-3-基）肼基）甲基）-4-R-苯酚的量（HL n其中，n在二甲基甲酰胺中，R分别为H和OMe时分别为1和2）。两种配合物均通过元素分析，各种光谱学和循环伏安法测量进行了表征。结晶为溶剂化物的两种络合物的X射线晶体结构均显示出稀有的{（UO 2）2（μ-OH）2 } 2+核，其中每个金属中心均位于扭曲的五角-双锥体N 2 O 5配位球中由两个轴向氧代原子，两个赤道架桥羟基氧原子和赤道N，N，O供体（L n）组装而成-。溶剂化的复合物通过分子间分叉的N–H⋯（O，O）和简单的O–H⋯O和N–H⋯O氢键相互作用而组装，并在晶体中形成超分子一维链状和三维网络结构格子。两种配合物的

  DOI：

  10.1039/c8nj05038d
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-6-肼基哒嗪 、 水杨醛 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以82.04%的产率得到3-chloro-6-(salicylidenehydrazinyl)pyridazine
  参考文献：
  名称：

  新型哒嗪基双核镍（II），铜（II）和锌（II）配合物作为潜在的抗癌药

  摘要：

  一类新的哒嗪基双核镍（II），铜（II）和锌（II）配合物，类型为[M 2（L 1–3）2 ]（NO 3）2（1–9），三齿席夫碱配体3-氯-6-（水杨基肼基甲基）哒嗪（HL 1），3-氯-6-（5-硝基水杨基肼基甲基）哒嗪（HL 2）和3-氯-6-（4-二乙基氨基水杨酰肼基羟基）哒嗪（HL 3）合成并表征。配体HL 3的分子结构用单晶XRD法测定。使用DFT研究进行了几何优化和HOMO-LUMO能级计算。镍（II）（1-3）和铜（II）（4-6）配合物的电化学研究在1 E pc = -0.323至-0.463 V和2 E pc = -0.634时表现出两个不可逆的单电子还原波在阴极电势区域为-0.790V。镍（II）配合物（1-3）在1 E pa = 1.009至1.025 V和2 E下表现出两个不可逆的单电子氧化波在阳极电势区域中， pa = 1.140至1.153V。光谱数据表明，该

  DOI：

  10.1039/c5nj02739j

文献信息

• <i>In vitro</i> anti‐proliferative and <i>in silico</i> docking studies of heteroleptic copper(II) complexes of pyridazine‐based ligands and ciprofloxacin
  作者：U. Muhammed Rafi、D. Mahendiran、R. Senthil Kumar、A. Kalilur Rahiman

  DOI：10.1002/aoc.4946

  日期：2019.7

  MTT assay, in which complex 2 exhibited higher activity. The apoptosis induction by the complexes was analysed using the Hoechst dye staining method with MCF‐7 cell line, which indicates higher apoptotic activity of complex 2. A molecular docking study was carried out to ascertain the binding affinity of the synthesized heteroleptic copper(II) complexes with phosphoinositide 3‐kinase gamma (PI3Kγ) receptor

  类型[铜（L的三杂铜（II）络合物1-3）（CF）（CLO 4（）] 1 - 3），其中，CF =环丙沙星，一直在使用基于合成哒嗪配体3-氯-6- -（水杨亚水合肼基）哒嗪（HL 1），3-氯-6-（4-二乙基氨基水杨酰水合肼基）哒嗪（HL 2）和3-氯6-（5-溴水杨基水合肼基）哒嗪（HL 3）。电子光谱数据和磁矩值表明了合成的铜（II）配合物的八面体几何形状。铜（II）配合物的电化学数据在阴极电势区域显示不可逆的单电子还原波（E pc）在-0.631和-0.670 V之间进行。进行了前沿的分子轨道计算，得出的低能隙支持了复合物的生物功效。筛选了所有复合物对三种人类癌性（乳腺癌（MCF-7），肝癌（HepG-2）和宫颈癌（HeLa））和一种非癌性（非致瘤性人真皮成纤维细胞（NHDF）的体外细胞毒性活性））使用MTT分析的细胞系，其中复合物2表现出更高的活性。使用Hoechst染色法对MC
• Pyridazine-based heteroleptic copper(II) complexes as potent anticancer drugs by inducing apoptosis and S-phase arrest in breast cancer cell
  作者：Ummer Muhammed Rafi、Dharmasivam Mahendiran、Venkat Gayathri Devi、Mukesh Doble、Aziz Kalilur Rahiman

  DOI：10.1016/j.ica.2018.06.007

  日期：2018.10

  A new series of heteroleptic copper(II) complexes of the type [Cu(L1-3)(diimine)](ClO4) (1-6) have been synthesized using three pyridazine-based ligands (3-chloro-6-(salicylidenehydrazinyl)pyridazine (HL1), 3-chloro-6-(4-diethylaminosalicylidenehydrazinyl) pyridazine (HL2) and 3-chloro-6-(5-bromosalicylidenehydrazinyl)pyridazine (HL3), and diimine (2,2'-bipyridine (bpy) or 1,10-phenanthroline (phen)) as co-ligands. The ligands and their copper(II) complexes have been characterized by elemental analyses and spectroscopic methods. The copper(II) complexes display ligand-field band in the region 641-661 nm suggesting square pyramidal geometry. The optimized structures of the complexes and their molecular orbital calculations obtained by the density functional theory (DFT) also showed five coordinated distorted square pyramidal geometry around the copper (II) ion. The cyclic voltammetric analyses of copper(II) complexes exhibit one-electron irreversible reduction wave (E-pc = -0.596 to -0.641 V) in the cathodic potential region. Anti-proliferative activity of the complexes against breast cancer MDA-MB-231 cell line was evaluated by MTT cell proliferation assay, and the clonogenic assay revealed improved cytotoxicity for the complexes with potency higher than the standard drug cisplatin. Since the complexes 3 and 4 with diethylamino substituent displayed higher anti-proliferative activity than the other complexes, these complexes were chosen for apoptosis and cell cycle analysis. The apoptosis induction was analyzed by AO/EB staining, and the flow cytometry showed the inhibition of cell growth at the S-phase of the cell cycle. Additionally, the interaction of copper(II) complexes with FGFR kinase receptor have been studied by in silico molecular docking studies.