2-{[3-(4-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-yl]oxy}naphthalene | 1191065-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-{[3-(4-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-yl]oxy}naphthalene
• 英文别名: 2-[3-(4-Methoxyphenyl)prop-2-ynoxy]naphthalene
• CAS: 1191065-35-6
• 化学式: C₂₀H₁₆O₂
• 分子量: 288.346
• InChiKey: YIXLMAONQVPYKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{[3-(4-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-yl]oxy}naphthalene 在 二苯基二硒醚 、 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 水 、 palladium diacetate 作用下， 以 环己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 1-(4-methoxyphenyl)naphtho[2,1-b]furan
  参考文献：
  名称：

  Organoselenium Catalyzed Electrochemical Cascade Cyclization: An Access to Naphthofuran‐2‐carboxaldehyde

  摘要：

  We have developed an approach for the construction of naphthofuran‐2‐carboxaldehyde derivatives utilizing the synergy of electrochemical oxidation and organo‐selenium catalysis at room temperature. The compatibility of various functional groups and scalability of this protocol demonstrate the practicality of the electrochemical strategy. The synthetic utility of this strategy is furthermore demonstrated by synthesizing diversified molecules through downstream transformations.

  DOI：

  10.1002/adsc.202400189
• 作为产物：
  描述：

  2-萘酚 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 2-{[3-(4-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-yl]oxy}naphthalene
  参考文献：
  名称：

  丙二醇芳基醚的二苯二硒化物介导的Domino Claisen型重排/环化：萘呋喃-2-羧醛衍生物的合成。

  摘要：

  在无金属条件下开发了炔丙基芳基醚的二苯基-二硒化物介导的克莱森型重排/环化反应，以中等至极好的收率提供了各种萘呋喃-2-甲醛。广泛的底物范围和出色的官能团相容性表明，它可以是一种以高度区域选择性的方式访问萘呋喃-2-甲醛的简单有效的方法。此外，该反应可以按比例放大至克级。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02942

文献信息

• Synthesis of Novel 3-Bromo-2H-chromene Derivatives: Palladium-Mediated Intramolecular Cyclization of Aryl Propargyl Ethers
  作者：Paramasivan Perumal、Gurunathan Savitha、Kulandhai Felix

  DOI：10.1055/s-0029-1217563

  日期：2009.8

  presence of catalytic amount of Pd(OAc) 2 in conjunction with stoichiometric amount of CuBr 2 and LiBr to the corresponding 3-bromo-2H-chromene derivatives in good yields. The protocol was further extended to synthesize 3-bromo-benzofused 2H-chromene derivatives.

  在催化量的 Pd(OAc) 2 以及化学计量量的 CuBr 2 和 LiBr 存在下，芳基炔丙基醚以良好的产率环化为相应的 3-溴-2H-色烯衍生物。该协议进一步扩展到合成 3-溴苯并稠合 2H-色烯衍生物。
• Synthesis of Chalcogenylchromenes through Cyclization of Propargylic Aryl Ethers
  作者：Paola S. Hellwig、Angelita M. Barcellos、Roberta Cargnelutti、Thiago Barcellos、Gelson Perin

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01490

  日期：2022.11.18

  We describe here for the first time the synthesis of 2-(chalcogenyl)-3H-benzo[f]chromenes and the new 3-(phenylselanyl)-2H-chromenes by the radical or electrophilic cyclization of propargylic aryl ethers in the presence of diorganyl diselenides or ditellurides using Oxone as a green oxidant and acetonitrile as solvent in a sealed tube at 100 °C. In this study, thirty-one chalcogenylchromenes with a

  我们在这里首次描述了通过炔丙基芳基醚在使用 Oxone 作为绿色氧化剂和乙腈作为溶剂在 100 °C 的密封管中制备二有机基二硒化物或二碲化物。在这项研究中，以中等至优异的产率 (50–98%) 制备了 31 种具有广泛底物范围的硫属基色烯，包括源自天然产物的化合物。
• Microwave-assisted Claisen rearrangement of naphthyl 2-propynyl ethers: synthesis of naphthofurans
  作者：V.S. Prasada Rao Lingam、Dnyaneshwar H. Dahale、Kagga Mukkanti、Balasubramanian Gopalan、Abraham Thomas

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.08.053

  日期：2012.10

  An efficient two-step approach for the synthesis of naphtho[1,2-b]furans and naphtho[2,1-b]furans has been developed. Various functionalized propargyl alcohols were etherified with alpha- or beta-naphthol under Mitsunobu reaction conditions to give naphthyl 2-propynyl ethers, which underwent a facile microwave-assisted Claisen rearrangement and concomitant anionic cyclization to yield naphthofuran derivatives under basic reaction conditions. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.