3β-hydroxypregna-5,17(20)-dien-21-oic acid | 21929-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-hydroxypregna-5,17(20)-dien-21-oic acid
• 英文别名: 3β-hydroxy-pregnadiene-(5.17(20)seqtrans)-oic acid-(21)；3β-Hydroxy-pregnadien-(5.17(20)seqtrans)-saeure-(21)；(2E)-2-[(3S,8R,9S,10R,13S,14S)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-ylidene]acetic acid
• CAS: 21929-91-9
• 化学式: C₂₁H₃₀O₃
• 分子量: 330.467
• InChiKey: JFUICRUUXRKFCT-SOUDZHHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.32
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  57.53
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-hydroxypregna-5,17(20)-dien-21-oic acid 在 溶剂黄146 、 铂 作用下， 生成 3β-hydroxy-5α-pregnanoic acid-(21)
  参考文献：
  名称：

  Sterols. CXLIII. The Conversion of 5-Pregnen-3(β)-ol-20-one to Dehydro-iso-androsterone^*

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01258a009
• 作为产物：
  描述：

  Diethyl 3β-acetoxy-23,24-dinorchola-5,17(20)-diene-21,22-dioate 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以77%的产率得到3β-hydroxypregna-5,17(20)-dien-21-oic acid
  参考文献：
  名称：

  Use of malonic acid derivatives for the construction of substituted side chains in the position 17β of steroids

  摘要：

  使用Knoevenagel反应对3β-乙酰氧基雄烯-5-烯-17-酮与二乙基丙二酸酯、氰乙酸乙酯和丙二腈进行缩合反应，制备了3β-羟基孕酮-5-烯-21-酸衍生物。还研究了一些衍生物中5、6和17、20位置的双键的还原和氧化，以及C₍₁₇₎和C₍₂₀₎原子的立体化学。从23,24-二去甲胆甾-5,17(20)-二烯-21,22-二醇衍生物中制备了侧链中含有1,3-二氧杂环的化合物。

  DOI：

  10.1135/cccc19821240

文献信息

• Multisite Modification of Neomycin B:  Combined Mitsunobu and Click Chemistry Approach
  作者：Sabina Quader、Sue E. Boyd、Ian D. Jenkins、Todd A. Houston

  DOI：10.1021/jo0620967

  日期：2007.3.1

  can be used for the specific modification of three of the four ring systems. Under carefully controlled conditions, the Mitsunobu reaction can be used to selectively dehydrate the ido ring to give the talo epoxide. Subsequently however, under more forcing conditions, the 2-deoxy streptamine ring undergoes Mitsunobu dehydration to give an aziridine. An unusual remote neighboring group effect was observed

  氨基糖苷类抗生素新霉素B已被转化为几种新颖的结构单元，可用于对四个环系统中的三个进行特定的修饰。在严格控制的条件下，Mitsunobu反应可用于选择性脱水偶氮环以得到滑石粉环氧。然而，随后在更强力的条件下，对2-脱氧链胺胺环进行Mitsunobu脱水，得到氮丙啶。观察到异常的远程邻群效应。当核糖环的伯羟基被封闭时，在脱氧链胺胺环上没有形成氮丙啶的形成。环氧和环氧-氮丙啶新霉素的构建基都可以用叠氮化物开环，并与末端炔烃进行“点击”型化学反应，以生成一系列新的新霉素类似物。这些反应都可以在不依靠O-保护基的情况下进行。NMR进行的详细构象分析揭示了这些系统中一些意想不到的构象异构体。
• Derivate der Androsten-(5)-diol-(3,17)-essigsäure-(17) und des Pregnen-(5)-triols-(3,17,21)
  作者：T. Reichstein、H. Müller、C. Meystre、M. Sutter

  DOI：10.1002/hlca.19390220191

  日期：——
• Über Steroide und Sexualhormone. (109. Mitteilung). Über zwei weitere Homologe der digitaloiden Aglucone
  作者：Pl. A. Plattner、E. Hardegger、H. Bucher

  DOI：10.1002/hlca.660280117

  日期：——
• The Favorskii Rearrangement in the Pregnane Series. cis-trans Isomerism in Some 17,20-Dehydro Derivatives
  作者：J. Romo、A. Romo de Vivar

  DOI：10.1021/ja01562a027

  日期：1957.3
• Über Steroide und Sexualhormone. (67. Mitteilung). Herstellung eines Homologen des Progesterons
  作者：Pl. A. Plattner、W. Schreck

  DOI：10.1002/hlca.19410240164

  日期：——