4-hydroxybenzaldehyde O-ethyloxime | 113079-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-hydroxybenzaldehyde O-ethyloxime
• 英文别名: 4-(ethoxyiminomethyl)phenol
• CAS: 113079-60-0
• 化学式: C₉H₁₁NO₂
• 分子量: 165.192
• InChiKey: XOGSWAYZGYSWRZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  64 °C
• 沸点：
  274.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-bromopentyl)-5-(2-chloropyridin-4-yl)-1,2,5-thiadiazolidine-1,1-dioxide 、 4-hydroxybenzaldehyde O-ethyloxime 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Potent EV71 Capsid Inhibitors for Treatment of HFMD

  摘要：

  Enterovirus 71 (EV71) is a major causative agent of hand, foot, and mouth disease (HFMD), which can spread its infections to the central nervous and other systems with severe consequences. The viral caspid protein VP1 is a well-known target for antiviral efficacy because its occupancy by suitable compounds could stabilize the virus capsid, thus preventing uncoating of virus for RNA release. In this Letter, design, synthesis, and biological evaluation of novel anti-EV71 agents (aminopyridyl 1,2,5-thiadiazolidine 1,1-dioxides) are described. One of the most promising compounds (14) showed excellent antiviral activity against EV71 (EC50 = 4 nM) and exhibited excellent in vivo efficacy in the EV71 infected mouse model.

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.7b00188
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲醛 、 O-乙基羟胺 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 19.0h， 以92.5%的产率得到4-hydroxybenzaldehyde O-ethyloxime
  参考文献：
  名称：

  Antiviral agents

  摘要：

  本文披露了以下式II的化合物：其中Alk，Z，X1，X2，R1，—R10和R11在此处被定义，并且它们的盐和药学上可接受的衍生物，以及具有一般式Het-A-Alk-W-Ar-C(X2)═NO-X2的其他化合物，其中Het，A，W和Ar也在此处被定义。这些化合物对治疗哺乳动物中的小核病毒感染有用。本文还披露了这些化合物的新颖中间体，以及药物组合物和使用方法。

  公开号：

  US07078403B1

文献信息

• 作为EV71和CAV16病毒抑制剂的吡啶咪唑酮衍生物的制备方法
  申请人：天津国际生物医药联合研究院

  公开号：CN107365296A

  公开（公告）日：2017-11-21

  本发明提供了作为EV71病毒和CAV16病毒抑制剂的吡啶咪唑酮衍生物及其制备方法，该方法具有操作简便、收率高、环境友好以及满足工业放大要求等特点。本发明还提供了作为EV71病毒和CAV16病毒抑制剂的吡啶咪唑酮衍生物，所述吡啶咪唑酮衍生物的化学式如下所示：其中，R1为氨基、卤素、C1-3烷基、C1-3烷氧基、C1-3烷基氨基；R2为C1-3烷基、苯基、取代苯基或氢原子；R3为C1-3烷基、C1-3烷氧基或氢原子；R4为O-烷基甲肟、三氟甲基取代的噁二唑环、烷基取代的噁二唑环、N-羟基甲酰胺、N-烷氧基甲酰胺；X为C1-4烷基。
• 一种咪唑酮衍生物在制备抗登革热病毒的药物中的应用
  申请人：天津国际生物医药联合研究院

  公开号：CN107805246A

  公开（公告）日：2018-03-16

  本发明提供了一种咪唑酮衍生物在制备抗登革热病毒的药物中的应用，所述咪唑酮衍生物的结构式为：其中，R1选自氨基、C1‑3烷基氨基、C1‑3酰基氨基、羟基、C1‑3烷氧基、氢原子或氧原子；R2选自C1‑3烷基、芳环、芳基杂环或氢原子；R3选自C1‑3烷基、烷氧基或氢原子；R4选自O‑烷基甲肟、O‑烷基羟胺、噁二唑环、三氟甲基取代的噁二唑环、C1‑5烷基取代的噁二唑环、C1‑5烷基取代的咪唑环、C1‑5烷基取代的三氮唑环、C1‑5烷基取代的噻二唑环、N‑羟基甲酰胺、N‑烷氧基甲酰胺、氢原子、氰基或N‑羟基脒基；X选自碳原子或氮原子；以及Y选自C1‑4烷基、C5‑6环烷基或C1‑3炔基。该类化合物在细胞水平上，对登革热病毒具有较高的选择性抑制作用，在制备治疗登革热病毒感药物上具有很好的前景。
• Hydroxy- or Methoxy-Substituted Benzaldoximes and Benzaldehyde-O-alkyloximes as Tyrosinase Inhibitors
  作者：Jakob P Ley、Heinz-Jürgen Bertram

  DOI：10.1016/s0968-0896(01)00084-0

  日期：2001.7

  Several benzaldoximes, benzaldehyde-O-ethyloximes, and acetophenonoximes were synthesized and evaluated as tyrosinase inhibitors by an assay based on tyrosinase catalyzed L-DOPA oxidation. Whereas benzaldoxime itself is only a weak inhibitor, its derivatives with one or two hydroxy or methoxy moieties in para and meta positions depress tyrosinase activity. Acetophenonoximes and trisubstituted benzaldoximes

  合成了几种苯甲醛肟，苯甲醛-O-乙基肟和对乙酰氨基苯甲酸，并通过基于酪氨酸酶催化的L-DOPA氧化的分析，评估它们作为酪氨酸酶抑制剂。苯甲醛肟本身仅是一种弱抑制剂，而其衍生物在对位和间位具有一个或两个羟基或甲氧基部分则降低了酪氨酸酶的活性。苯乙酮肟和三取代的苯甲醛肟没有抑制活性。3,4-二羟基苯甲醛-O-乙基肟（0.3 +/- 0.1 micromol L（-1））的IC（50）与托酚酮（0.13 +/- 0.08 micromol L（-1））的幅度相同，一个迄今为止已知的最佳酪氨酸酶抑制剂之一。
• EV71病毒和CAV16病毒抑制剂氨基吡啶咪唑酮衍生物的制备方法
  申请人：天津国际生物医药联合研究院

  公开号：CN108276379A

  公开（公告）日：2018-07-13

  本发明提供了一种作为EV71病毒和CAV16病毒抑制剂的氨基吡啶咪唑酮衍生物的制备方法，所述制备方法的合成路线包括以下步骤：(1).以4‑溴‑2氨基‑吡啶1为起始原料，在氨基上形成两个保护基团(PG)得到中间体化合物2；(2).中间体化合物2与单乙酰基咪唑酮3进行偶联反应，得到中间体化合物4；(3).中间体化合物4在碱性条件下脱去乙酰基得到中间体化合物5；(4).中间体化合物5在碱性条件下与1，5‑二溴‑3‑甲基‑戊烷6反应得到中间体化合物7；(5).中间体化合物7脱去保护基得到中间体化合物8；(6).中间体化合物8在碱性条件下与化合物9反应得到氨基吡啶咪唑酮衍生物。
• An Orally Bioavailable Oxime Ether Capsid Binder with Potent Activity against Human Rhinovirus
  作者：Keith G. Watson、Renee N. Brown、Rachel Cameron、David K. Chalmers、Stephanie Hamilton、Betty Jin、Guy Y. Krippner、Angela Luttick、Darryl B. McConnell、Phillip A. Reece、Jane Ryan、Pauline C. Stanislawski、Simon P. Tucker、Wen-Yang Wu、Dale L. Barnard、Robert W. Sidwell

  DOI：10.1021/jm0202876

  日期：2003.7.1

  A series of capsid-binding compounds was screened against human rhinovirus (HRV) using a CPE based assay. The ethyl oxime ether 14 was found to have outstanding anti-HRV activity (median IC50 4.75 ng/mL), and unlike the equivalent ethyl ester compound 3 (Pirodavir), it has good oral bioavailability, making it a promising development candidate. Compound 14 illustrates that an oxime ether group can act as a metabolically stable bioisostere for an ester functionality.