ethyl 3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine-2-carboxylate | 24011-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: ethyl 3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine-2-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 3-oxo-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]oxazine-2-carboxylate；ethyl 3-oxo-4H-1,4-benzoxazine-2-carboxylate
• CAS: 24011-61-8
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₄
• 分子量: 221.213
• InChiKey: BWBYABMNPWWVQA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  392.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.271±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine-2-carboxylate 在 苄基三乙基氯化铵 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 ethyl 4-ethyl-2-hydroxy-3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A synthesis of alkyl 4-alkyl-2-hydroxy-3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine-2-carboxylates

  摘要：

  Reaction of ethyl 4-alkyl-3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine-2-carboxylates with sodium hydride in dioxane affords ethyl 4-alkyl-2-hydroxy-3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine-2-carboxylates. The structure of the products was unambiguously established by X-ray analysis as well as by H-1-C-13 and H-1-N-15 NMR correlation spectroscopy. (C) 2001 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00954-6
• 作为产物：
  描述：

  溴代丙二酸二乙酯 在 palladium on activated charcoal potassium fluoride 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 ethyl 3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Selective Alkylation of 3-Oxo-3,4-Dihydro-2H-1,4-Benzoxazine-2-Carboxylates

  摘要：

  Selective N-alkylation of 3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine-2-carboxylates is achieved under phase transfer catalysis. Alkylation of 4-alkyl-3-oxo-3,4-dihydro-2H-l,4-benzoxazine-2-carboxylates at position 2 using sodium hydride as a base affords 2,4-dialkyl-3-oxo-3,4-dihydro-2H- 1,4-benzoxazine-2-carboxylates.

  DOI：

  10.1080/00397919808004847

文献信息

• Heterocyclic compounds
  申请人：Adir et Compagnie

  公开号：US06057317A1

  公开（公告）日：2000-05-02

  Compound of formula (I): ##STR1## wherein: Y, R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3, R.sub.4, R.sub.5, R.sub.6, R.sub.7, R.sub.8 and n are as defined in the description, and medicinal products containing the same which are useful as imidazoline receptor ligands.

  公式(I)的化合物：##STR1## 其中：Y、R₁、R₂、R₃、R₄、R₅、R₆、R₇、R₈和n如描述中定义，以及含有相同化合物的药物，这些药物作为咪唑啉受体配体是有用的。
• Synthesis of alkyl 4-alkyl-2-hydroxy-3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine-2-carboxylates as peptidomimetic building blocks
  作者：Petra Štefanič、Katja Turnšek、Danijel Kikelj

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)01102-5

  日期：2003.9

  A general synthesis of new alkyl 4-alkyl-2-hydroxy-3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine-2-carboxylate peptidomimetic building blocks from the corresponding alkyl 3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine-2-carboxylates through carbanion oxidation is described. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Dabholkar, Vijay V.; Gavande, Rahul P., Acta poloniae pharmaceutica, 2012, vol. 69, # 2, p. 247 - 252
  作者：Dabholkar, Vijay V.、Gavande, Rahul P.

  DOI：——

  日期：——
• Investigations on the synthesis of thiazolo[2,3-c][1,4]benzoxazines. Studies on the chemistry of 1,4-oxazines, XVII
  作者：Herbert Bartsch、Thomas Erker、Gustav Neubauer

  DOI：10.1007/bf00810287

  日期：1988.12
• Imidazolines substituées par un noyau hétérocyclique, alpha-2 antaginistes
  申请人：ADIR ET COMPAGNIE

  公开号：EP0894796B1

  公开（公告）日：2001-06-06