2-[(2-羟基萘-1-基)甲基]异吲哚-1,3-二酮 | 64489-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-[(2-羟基萘-1-基)甲基]异吲哚-1,3-二酮
• 英文名称: 1-N-methylphthalimide-2-naphthol
• 英文别名: N-(2-Hydroxy-[1]naphthylmethyl)-phthalimid；N-<2-Hydroxy-naphthyl-(1)-methyl>-phthalimid；N-(2-hydroxy-[1]naphthylmethyl)-phthalimide；2-[(2-hydroxy-1-naphthyl)methyl]-1H-isoindole-1,3(2H)-dione；2-[(2-hydroxynaphthalen-1-yl)methyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 64489-92-5
• 化学式: C₁₉H₁₃NO₃
• mdl: MFCD00710830
• 分子量: 303.317
• InChiKey: WJIQLOUOBRNIBE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  215-220 °C
• 沸点：
  532.6±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.421±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2-羟基萘-1-基)甲基]异吲哚-1,3-二酮 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 2-羟基萘-1-甲胺
  参考文献：
  名称：

  Maki et al., Kogyo Kagaku zasshi / Journal of the Society of Chemical Industry, 1954, vol. 57, p. 42

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(二甲基胺甲基)萘酚 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 2-[(2-羟基萘-1-基)甲基]异吲哚-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  Atkinson, Journal of the Chemical Society, 1954, p. 1329

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 1-Amidoalkyl-2-Naphthols by Two-Component Friedel-Crafts Reaction
  作者：Li-Ping Liu、Liang-Min Yu、Zhi-Ming Zhang、Xue-Feng Yan

  DOI：10.14233/ajchem.2013.14087

  日期：——

  A one-pot two-component Friedel-Crafts reaction of 1-amidoalkyl-2-naphthols by the condensation of 2-naphthol with various N-methyl hydrocarbon unsaturated amides in presence of the concentrated sulphuric acid as catalyst and anhydrous ethyl alcohol as solvent to form the corresponding amidoalkyl naphthols is described. This procedure offers advantages such as eco-friendly, shorter reaction times, simple work-up, excellent yields and recovery and reusability of the catalyst. The spectroscopic properties are assessed for their effectiveness and the fluorescent intensity sequence of three compounds in two different solvents follows the sequence: 1-N-methacrylamide-2-naphthol > 1-N-methy phthalimide-2-naphthol > 1-N-methy phthalimide-2-naphthol.

  描述了一种一锅两组分的弗里德尔-克拉夫茨反应，通过将2-萘醇与各种N-甲基碳氢链不饱和酰胺在浓硫酸催化剂和无水乙醇溶剂的存在下进行缩合，形成相应的酰胺烷基萘醇。该程序具有生态友好、反应时间短、操作简单、产率优异以及催化剂的回收和重复使用等优点。对其光谱性质进行了评估，结果表明在两种不同溶剂中三种化合物的荧光强度顺序为：1-N-甲基丙烯酰胺-2-萘醇 > 1-N-甲基邻苯二甲酰亚胺-2-萘醇 > 1-N-甲基邻苯二甲酰亚胺-2-萘醇。
• Reactions of thiols and sulphides. Part II. Some reactions of sulphur analogues of Mannich bases
  作者：F. Poppelsdorf、S. J. Holt

  DOI：10.1039/jr9540004094

  日期：——
• Pandey, V. K.; Garg, Punita; Ram, Shiv, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1987, vol. 26, # 1-12, p. 1208 - 1210
  作者：Pandey, V. K.、Garg, Punita、Ram, Shiv、Bhar, S. C.

  DOI：——

  日期：——
• PANDEY, V. K.;GARG, PUNITA;RAM, SHIV;BHAR, S. C., INDIAN J. CHEM. B, 26,(1987) N2, C. 1208-1210
  作者：PANDEY, V. K.、GARG, PUNITA、RAM, SHIV、BHAR, S. C.

  DOI：——

  日期：——
• PANDEY, V. K.;RAJ, HAVEEN, CURR. SCI., INDIA, 1984, 53, N 5, 256-258
  作者：PANDEY, V. K.、RAJ, HAVEEN

  DOI：——

  日期：——