1,2-dihydro-3H-naphtho[1,2-e][1,3]oxazin-3-one | 65456-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 1,2-dihydro-3H-naphtho[1,2-e][1,3]oxazin-3-one
• 英文别名: 2,3-dihydro-1H-naphth[1,2-e][1,3]oxazin-3-one；1,2-dihydro-naphtho[1,2-e][1,3]oxazin-3-one；3,4-Dihydro-2H-naphtho<1,2-e>-1,3-oxazin-2-on；1,2-Dihydro-benzo[f][1,3]benzoxazin-3-one；1,2-dihydrobenzo[f][1,3]benzoxazin-3-one
• CAS: 65456-38-4
• 化学式: C₁₂H₉NO₂
• 分子量: 199.209
• InChiKey: ZHULLRQUWLYJHW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  166-168 °C(Solv: hexane (110-54-3); isopropyl ether (108-20-3))
• 沸点：
  365.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.293±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-({[(E)-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)methyl]imino}methyl)naphthalen-2-ol 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 1,2-dihydro-3H-naphtho[1,2-e][1,3]oxazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  三组分氨基烷基化产生基于二氢萘恶嗪的 Sirtuin 抑制剂：支架修饰和极性侧链空间探索

  摘要：

  杂环芳烃筛选命中的非极性衍生物，如非选择性沉默调节蛋白抑制剂 splitomicin，在生物体液中的溶解性较差。与富含 sp3 的天然产物不同，扁平芳香族化合物易于堆积，并且通常难以优化为在细胞系统中具有活性的先导化合物。这项工作的目的是确定将具有极性官能团的富含 sp3 的片段引入新发现的活性（IC50 = 5 μM）但非极性支架 1,2-dihydro-3H-naphth[1,2- e][1,3]oxazine-3-thione 通过分子建模方法。对接研究使用来自结晶的人 SIRT2 酶的结构数据进行。随后通过对设计结构的合成和生物学评估对计算机假设进行了评估，目的是发现具有改善的水溶性的新 SIRT2 抑制剂。8-bromo-1,2-dihydro-3H-naphth[1,2-e][1,3]oxazine-3-thone N-烷基化的衍生物，在硫代氨基甲酸酯基团上带有亲水性吗啉-烷基

  DOI：

  10.1002/ardp.201700097

文献信息

• Transformation reactions of the betti base analog aminonaphthols
  作者：István Szatmári、Anasztázia Hetényi、László Lázár、Ferenc Fülöp

  DOI：10.1002/jhet.5570410310

  日期：2004.5

  number of centers of asymmetry were formed with nearly complete diastereoselectivity. Considerable differences were observed in the ring-closing abilities of the unsubstituted and phenyl-substituted aminonaphthols 1 and 2 and of the regioisomeric compounds 1 and 3.

  通过1-（α-氨基苄基）-2-萘酚（贝蒂碱：1），1-氨基甲基-2-萘酚（2）和2-（α-氨基苄基）-1-的简单或多米诺环封闭反应萘酚（反向Betti碱：3）与光气，苯甲磺酸乙酯，2-羧基苯甲醛，乙酰丙酸，水杨醛/福尔马林或水杨醛/乙醛，萘[1,2- e ] [1,3]恶嗪和萘[2,1-制备了e ] [1,3]恶嗪衍生物。1和3的所有氮桥多环衍生物包含许多不对称中心的化合物几乎具有完全非对映选择性。在未取代的和苯基取代的氨基萘1和2以及区域异构化合物1和3的闭环能力上观察到相当大的差异。
• Chemistry of Isocyanic Acid. I. Reactions of Isocyanic Acid with Carbonyl Compounds
  作者：F. W. Hoover、H. B. Stevenson、H. S. Rothrock

  DOI：10.1021/jo01042a020

  日期：1963.7
• Studies on<i>o</i>-Quinone Methides; 1. A New Simple Synthesis of 2-Oxo-3,4-dihydro-2<i>H</i>-1,3-benzoxazines
  作者：K. K. BALASUBRAMANIAN、S. SELVARAJ

  DOI：10.1055/s-1977-24567

  日期：——
• Three-Component Aminoalkylations Yielding Dihydronaphthoxazine-Based Sirtuin Inhibitors: Scaffold Modification and Exploration of Space for Polar Side-Chains
  作者：Steffen Vojacek、Katja Beese、Zayan Alhalabi、Sören Swyter、Anja Bodtke、Carola Schulzke、Manfred Jung、Wolfgang Sippl、Andreas Link

  DOI：10.1002/ardp.201700097

  日期：2017.7

  2‐dihydro‐3H‐naphth[1,2‐e][1,3]oxazine‐3‐thione by a molecular modeling approach. Docking studies were conducted with structural data from crystallized human SIRT2 enzyme. Subsequent evaluation of the in silico hypotheses through synthesis and biological evaluation of the designed structures was accomplished with the aim to discover new SIRT2 inhibitors with improved aqueous solubility. Derivatives of 8‐bromo‐1

  杂环芳烃筛选命中的非极性衍生物，如非选择性沉默调节蛋白抑制剂 splitomicin，在生物体液中的溶解性较差。与富含 sp3 的天然产物不同，扁平芳香族化合物易于堆积，并且通常难以优化为在细胞系统中具有活性的先导化合物。这项工作的目的是确定将具有极性官能团的富含 sp3 的片段引入新发现的活性（IC50 = 5 μM）但非极性支架 1,2-dihydro-3H-naphth[1,2- e][1,3]oxazine-3-thione 通过分子建模方法。对接研究使用来自结晶的人 SIRT2 酶的结构数据进行。随后通过对设计结构的合成和生物学评估对计算机假设进行了评估，目的是发现具有改善的水溶性的新 SIRT2 抑制剂。8-bromo-1,2-dihydro-3H-naphth[1,2-e][1,3]oxazine-3-thone N-烷基化的衍生物，在硫代氨基甲酸酯基团上带有亲水性吗啉-烷基

表征谱图