{1-[2'-(methoxycarbonyl)phenyl]-3-[4'-(methyl)phenyl]}triazene | 111589-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: {1-[2'-(methoxycarbonyl)phenyl]-3-[4'-(methyl)phenyl]}triazene
• 英文别名: 2-(p-Tolyl-diazoamino)-benzoesaeure-methylester；1-[(2-carboxymethyl)benzene]-3-[(4-methyl)benzene]triazene；2-(3-p-tolyl-triazenyl)-benzoic acid methyl ester；2-(3-p-Tolyl-triazenyl)-benzoesaeure-methylester；4'-Methyl-diazoaminobenzol-carbonsaeure-(2)-methylester；1-(2-Methoxycarbonylphenyl)-3-(4-methylphenyl)triazene；methyl 2-[(4-methylanilino)diazenyl]benzoate
• CAS: 111589-22-1
• 化学式: C₁₅H₁₅N₃O₂
• 分子量: 269.303
• InChiKey: LQPIQMVAMJDZQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  63
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {1-[2'-(methoxycarbonyl)phenyl]-3-[4'-(methyl)phenyl]}triazene 在 吗啉 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 1-苯基-1-环丙醇 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 苯并-p-甲苯胺
  参考文献：
  名称：

  苯并三嗪酮和环丙醇的镍催化脱氮交叉偶联：轻松获得功能化的β-芳基酮。

  摘要：

  本文报道了苯并三嗪酮和环丙醇之间新型的Ni催化的脱氮交叉偶联。这种新近反应性使得可以容易地从容易获得的起始原料合成β-（邻氨基）芳基酮，并具有良好的收率（高达93％）和一般的底物范围。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01579
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲酸甲酯 在 盐酸 作用下， 生成 {1-[2'-(methoxycarbonyl)phenyl]-3-[4'-(methyl)phenyl]}triazene
  参考文献：
  名称：

  Mehner, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1901, vol. <2> 63, p. 244

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective Synthesis of 3,4-Dihydroisoquinolin-1(2<i>H</i>)-ones by Nickel-Catalyzed Denitrogenative Annulation of 1,2,3-Benzotriazin-4(3<i>H</i>)-ones with Allenes
  作者：Motoshi Yamauchi、Masao Morimoto、Tomoya Miura、Masahiro Murakami

  DOI：10.1021/ja909603j

  日期：2010.1.13

  A denitrogenative annulation reaction of 1,2,3-benzotriazin-4(3H)-ones with allenes catalyzed by a nickel-phosphine complex to produce a variety of substituted 3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-ones in a regioselective manner is described. A highly enantioselective version, as well as structural evidence for the mechanistic course of this reaction, is also presented.

  镍-膦配合物催化 1,2,3-苯并三嗪-4(3H)-酮与丙二烯的脱氮环化反应，以区域选择性方式生产各种取代的 3,4-二氢异喹啉-1(2H)-酮被描述。还提供了一种高度对映选择性的版本，以及该反应机理过程的结构证据。
• Nickel-Catalyzed Denitrogenative Annulation Reactions of 1,2,3-Benzotriazin-4(3<i>H</i>)-ones with 1,3-Dienes and Alkenes
  作者：Tomoya Miura、Masao Morimoto、Motoshi Yamauchi、Masahiro Murakami

  DOI：10.1021/jo1008756

  日期：2010.8.6

  1,2,3-Benzotriazin-4(3H)-ones react with 1,3-dienes in the presence of a nickel(0)/phosphine complex to give a variety of 3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-ones. Oxidative insertion of nickel(0) into the triazinone moiety prompts extrusion of dinitrogen to give a five-membered ring azanickelacyclic intermediate. Subsequent insertion of 1,3-dienes into the nickel−carbon bond followed by allylic amidation

  1,2,3-Benzotriazin-4（3 H）-ones在镍（0）/膦复合物存在下与1,3-二烯反应生成各种3,4-dihydroisoquinolin-1（2 H） -那些。镍（0）氧化插入三嗪酮部分会促使二氮挤出，从而形成五元环的氮杂氮杂环中间体。随后将1，3-二烯插入镍-碳键，然后进行烯丙基酰胺化反应，得到3,4-二氢异喹啉-1（2 H）-one。烯烃也经历插入到五元环氮杂氮杂环中间体中，并且随后的还原消除得到3-取代的3,4-二氢异喹啉-1（2 H）-one。
• RutheniumII(p-cymene) complexes bearing ligands of the type 1-[2′-(methoxycarbonyl)phenyl]-3-[4′-X-phenyl]triazenide (X = F, Cl, Br, I): Synthesis, structure and catalytic activity
  作者：Erick Correa-Ayala、Carlos Campos-Alvarado、Daniel Chávez、David Morales-Morales、Simón Hernández-Ortega、Juventino J. García、Marcos Flores-Álamo、Valentín Miranda-Soto、Miguel Parra-Hake

  DOI：10.1016/j.ica.2017.06.064

  日期：2017.9

  Abstract The synthesis and characterization of triazenes of the type 1-[2′-(methoxycarbonyl)phenyl]-3-[4′-X-phenyl]triazene [X = F ( 1 ), Cl ( 2 ), Br ( 3 ), I ( 4 )] as precursors of triazenide ligands for the preparation of their complexes of formula [Ru1-(2′-methoxycarbonylphenyl)-3-(4′-X-phenyl)triazenide}(Cl)( p- cymene)] [X = F ( 6 ), Cl ( 7 ), Br ( 8 ), I ( 9 ), CH 3 ( 10 )] are reported. Molecular

  摘要1- [2'-（甲氧基羰基）苯基] -3- [4'-X-苯基]三嗪[X = F（1），Cl（2），Br（3）型三嗪的合成与表征，I（4）]作为三叠氮化物配体的前体，用于制备式[Ru 1-（2'-甲氧基羰基苯基）-3-（4'-X-苯基）三叠氮化物}（Cl）（对伞花烃）的配合物）] [X ＝ F（6），Cl（7），Br（8），I（9），CH 3（10）]被报道。通过X射线衍射研究确定了所有四个三氮烯（1-4）以及配合物6、9和10的分子结构。在有碱和无碱存在下，在苯乙酮转移氢化反应中，配合物6-10均作为催化剂进行了测试。在存在碱的情况下获得最佳结果，产率在86–94％的范围内，而即使在不存在碱的情况下，也可以达到42–65％的范围。
• Nickel-Catalyzed Denitrogenative Annulation of 1,2,3-Benzotriazin-4-(3<i>H</i> )-ones with Benzynes for Construction of Phenanthridinone Scaffolds
  作者：Vijaykumar H. Thorat、Nitinkumar Satyadev Upadhyay、Masahiro Murakami、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1002/adsc.201701143

  日期：2018.1.17

  The synthesis of phenanthridinones via denitrogenative annulation of 1,2,3‐benzotriazin‐4‐(3H)‐ones with arynes catalysed by Ni(0)/dppm was successfully developed. A variety of phenanthridinones were prepared in good to excellent yields. Based on this method, nature product, N‐methylcrinasidine, was synthesized.

  Ni（0）/ dppm催化的具有芳烃的1,2,3-苯并三嗪-4-（3 H）-酮的脱氮环化反应成功地合成了菲啶酮类化合物。制备了各种菲啶酮，收率良好至优异。基于此方法，合成了天然产物N-甲基crinasidine。
• Synthesis of <i>ortho</i>-Methylated Benzamides via Palladium-Catalyzed Denitrogenative Cross-Coupling Reaction of [1,2,3]-Benzotriazin-4(3<i>H</i>)-ones with DABAL-Me₃
  作者：Shangzhang Li、Yang Li、Riqian Zhu、Jin Bai、Yue Shen、Mengni Pan、Wanfang Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01745

  日期：2023.7.28

  with DABAL-Me3 [bis(trimethylaluminum)-1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane adduct], a cheap, stable, and solid organoaluminum reagent. In the presence of Pd(OAc)2/XantPhos as a commercially available catalyst, [1,2,3]-benzotriazin-4(3H)-ones underwent denitrogenative coupling with DABAL-Me3 to afford a wide array of N-aryl amides derived from ortho-methylated carboxylic acids. Under the same catalytic conditions

  我们在此开发了[1,2,3]-苯并三嗪-4(3 H )-酮与DABAL-Me 3 [双(三甲基铝)-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷加合物]的钯催化反应。 ，一种廉价、稳定的固体有机铝试剂。在 Pd(OAc) 2 /XantPhos 作为市售催化剂的存在下，[1,2,3]-苯并三嗪-4(3 H )-酮与 DABAL-Me 3进行脱氮偶联，得到多种N -衍生自邻位甲基化羧酸的芳基酰胺。在相同的催化条件下，使用三乙基铝也可以实现[1,2,3]-苯并三嗪-4(3H)-酮的邻位乙基化。