1,1''-trimethylenebis<4-(4-pyridyl)pyridinium> dibromide | 75609-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1,1''-trimethylenebis<4-(4-pyridyl)pyridinium> dibromide
• 英文别名: 1,1"-trimethylenebis<4-(4-pyridyl)pyridinium> dibromide；1,1''-(1,3-propanediyl)bis-4,4'-bipyridinium dibromide
• CAS: 75609-13-1
• 化学式: 2Br*C₂₃H₂₂N₄
• 分子量: 514.262
• InChiKey: HZEPEJXAMNVUOZ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.48
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  33.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1''-trimethylenebis<4-(4-pyridyl)pyridinium> dibromide 在 Dowex 1X₈ (Cl^- form) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  三种双（紫罗碱）四季盐及其还原自由基的反应

  摘要：

  Obtention de 派生出单自由基三化和双自由基去 cation par reduction de 3 二甲基-1'1''' polymethylene-1,1'' bis-bipyridylium-4,4'。Etude des caracteristiques 光谱和electrochimiques d'equilibre de ces composes et cinetique de leurs 反应还原、氧化和歧化

  DOI：

  10.1021/ja00272a037
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-联吡啶 、 1,3-二溴丙烷 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以55%的产率得到1,1''-trimethylenebis<4-(4-pyridyl)pyridinium> dibromide
  参考文献：
  名称：

  2-丙醇通过分子内过程和紫罗兰自由基阳离子二聚体的光诱导双电子还原甲基紫罗兰二聚体

  摘要：

  在新合成的甲基紫精二聚体，1',1"-三亚甲基-双（1-甲基-4,4'-联吡啶）高氯酸盐的光还原中，通过2-丙醇，在室温下独家形成稳定的自由基阳离子二聚体观察到温度，这为分子内过程提供了明确的证据。

  DOI：

  10.1246/cl.1980.821

文献信息

• Photoreduction of Bisviologen Compounds, Viologen–(CH₂)<i>_n</i>–Viologen, by 2-Propanol
  作者：Masaoki Furue、Shun-ichi Nozakura

  DOI：10.1246/bcsj.55.513

  日期：1982.2

  In order to study the polymer effect in the photoreduction of viologen-containing polymers by 2-propanol, bisviologen compounds, V2+–(CH2)n–V2+, were subjected to photoreduction. The rates of photoreduction occur in the order n=2>3>4>5>MV2+. The structure of the photoreduced species was found to be predominantly the doubly reduced species, V+–(CH2)n–V+, in the cases of n=2 and 3, and mixtures of the doubly reduced and singly reduced species, V+–(CH2)n–V2+, in the cases of n=4 and 5. Intramolecular dimeric association of V+ units was observed for all the compounds except for n=2, where the intramolecular association was structurally inhibited. The variation of rate and structure distribution of reduced species was interpreted in terms of the local concentration effect in the photoreduction step.

  为了研究2-丙醇在含有紫荆花紫染料聚合物的光还原中的聚合物效应，双紫荆花化合物V2+–(CH2)n–V2+被 subjected to photoreduction。光还原速率的顺序为 n=2>3>4>5>MV2+。对于 n=2 和 3 的情况，光还原物种的结构主要为双还原物种 V+–( )n–V+，而对于 n=4 和 5 的情况，则为双还原物种和单还原物种 V+–( )n–V2+ 的混合物。除了 n=2 外，所有化合物都观察到了 V+ 单元的分子内二聚体结合，而 n=2 的情况下则因结构限制抑制了分子内结合。还原物种的速率和结构分布变化被解释为光还原步骤中的局部浓度效应。
• Syntheses, Characterizations, and Redox Behavior of Optically Active Viologens and Bisviologens
  作者：Keiichi Tsukahara、Junko Kaneko、Tomoko Miyaji、Kaya Abe、Maki Matsuoka、Tomoko Hara、Tomoaki Tanase、Shigenobu Yano

  DOI：10.1246/bcsj.72.139

  日期：1999.1

  Optically active viologens, containing [1-(1-naphthyl)-, 1-phenyl-, and 1-cyclohexylethyl]carbamoylmethyl groups, have been synthesized and characterized. The redox behavior of the chiral viologens was studied compared with achiral viologens. The monoviologens containing naphthyl groups show an intermolecular charge-transfer interaction between the bipyridinium and naphthyl groups in aqueous solution

  已合成并表征了含有 [1-(1-萘基)-、1-苯基-和 1-环己基乙基] 氨基甲酰基甲基的光学活性紫罗碱。与非手性紫精相比，研究了手性紫精的氧化还原行为。含有萘基的单紫罗碱在水溶液中显示出联吡啶鎓和萘基之间的分子间电荷转移相互作用。缔合常数取决于紫精的手性，并且在 (S,S)- 和 (R,R)-异构体中比在 (R,S)-one 中更大。还合成并表征了手性双紫精，其中两个紫精单元与三亚甲基链相连。尽管双吡啶鎓和双紫精的紫精单元之间的分子间电荷转移相互作用在溶液中非常弱，这种相互作用在固态下可明显观察到，这已通过 X 射线晶体学证实。由双紫原不成比例的单电子还原产生的单自由基三聚体...
• Chiral Recognition in Disproportionation of Monoradical Cation of Optically Active Bisviologen in an Aqueous Solution
  作者：Keiichi Tsukahara、Kaya Abe、Maki Matsuoka

  DOI：10.1246/cl.1997.941

  日期：1997.9

  Optically active bisviologens, containing 1-(1-naphthyl)-, 1-phenyl-, and 1-cyclohexylethylamine, were synthesized. Disproportionation of monoradical trications produced by one-electron reduction occurred more easily in the (S,R)-isomers than in the (S,S)- and (R,R)-ones. The disproportionation is controlled by steric bulk of the chiral substituents in intramolecular association between two viologen

  合成了含有 1-(1-萘基)-、1-苯基-和 1-环己基乙胺的光学活性双紫精。由单电子还原产生的单自由基三聚体的歧化在 (S,R)-异构体中比在 (S,S)- 和 (R,R)-异构体中更容易发生。歧化由双自由基指示剂的两个紫罗碱自由基单元之间的分子内缔合中手性取代基的空间体积控制。
• Attalla, Moetaz I.; McAlpine, Neale S.; Summers, Lindsay A., Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1984, vol. 39, # 1, p. 74 - 78
  作者：Attalla, Moetaz I.、McAlpine, Neale S.、Summers, Lindsay A.

  DOI：——

  日期：——
• Summers, Lindsay A.; Andriopoulos, Nicolaos; Channon, Anne-Louise, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1990, vol. 27, # 3, p. 595 - 598
  作者：Summers, Lindsay A.、Andriopoulos, Nicolaos、Channon, Anne-Louise

  DOI：——

  日期：——