2,3,4,6-Tetrahydropyrimido<2,1-a>isoindol-6-on | 22641-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4,6-Tetrahydropyrimido<2,1-a>isoindol-6-on
• 英文别名: Pyrimido[2,1-a]isoindol-6(2H)-one, 3,4-dihydro-；3,4-dihydro-2H-pyrimido[1,2-b]isoindol-6-one
• CAS: 22641-00-5
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O
• 分子量: 186.213
• InChiKey: FBGOGHDRVWRWSS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  82-84 °C
• 沸点：
  340.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-Tetrahydropyrimido<2,1-a>isoindol-6-on 在 吡啶 、 盐酸 、 三乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 3-(phthalimido)propyl p-toluenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  天然亚甲基阵列组成的大单环多胺的设计与合成

  摘要：

  开发了一种适用于无环和环状多胺的通用合成方法。该方法以 12 种大单环多胺 1 ([17]N4) 到 12 ([35]N8) 的系统合成为例，由四种天然多胺片段、亚精胺、精胺、thermine 和热精胺的组合组成。这十二个设计的大环是由三个任意选择的关于亚甲基链阵列和氮含量（四到八个）标准定义的可能结构的用尽数量。分析了结构特征的共同元素，发现它们被还原为易于获得的三类简单的 N,N'-二甲苯基链烷二胺，它们源自二胺和三胺。通过 N 的反应系统地增加了氮含量，

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.198
• 作为产物：
  描述：

  邻氨甲酰苯甲酸 在 甲醇 、 氨 、 sodium 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.34h， 生成 2,3,4,6-Tetrahydropyrimido<2,1-a>isoindol-6-on
  参考文献：
  名称：

  Spiessens, Luc I.; Anteunis, Marc J. O., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1983, vol. 92, # 11-12, p. 965 - 994

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Antifungal Activity Evaluation of Phloeodictine Analogues
  作者：Ranga Rao Ravu、Melissa R. Jacob、Shabana I. Khan、Mei Wang、Liang Cao、Ameeta K. Agarwal、Alice M. Clark、Xing-Cong Li

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.1c00116

  日期：2021.8.27

  structural moiety with an n-tetradecyl side chain at C-6 has been demonstrated to be a new antifungal template. Thirty-four new synthetic analogues with modifications of the bicyclic tetrahydropyrrolopyrimidinium skeleton and the N-1 side chain have been prepared and evaluated for in vitro antifungal activities against the clinically important fungal pathogens including Cryptococcus neoformans ATCC 90113

  已证明基于 6-羟基-2,3,4,6-四氢吡咯并[1,2- a ]嘧啶鎓结构部分在 C-6 处具有正十四烷基侧链，是一种新的抗真菌模板。三十四个与双环tetrahydropyrrolopyrimidinium骨架和N-1侧链的修饰新合成类似物已被制备并在体外抗真菌活性评价对临床上重要的真菌性病原体，包括新型隐球菌ATCC 90113，白色念珠菌ATCC 90028，光滑念珠菌ATCC 90030、克柔念珠菌ATCC 6258 和烟曲霉ATCC 90906。十九种化合物 ( 5 ,21 – 31、34 – 38、44和48 ) 对上述五种真菌病原体显示出抗真菌活性，最小抑制浓度 (MIC) 范围为 0.88–10 μM，并且均具有杀真菌活性，最小杀真菌浓度 (MFC) 类似于相应的 MIC 值。化合物24，36，和48是特别有效对抗隐球菌ATCC 90113具有1.0 / 1.0的MIC /
• Synthese von<i>N</i>¹,4-Di(<i>p</i>-cumaroyl)spermin, einem möglichen Biogenese-Vorläufer von Aphelandrin
  作者：Frantisek Veznik、Armin Guggisberg、Manfred Hesse

  DOI：10.1002/hlca.19910740322

  日期：1991.5.2

  Synthesis of N1,4-Di(p-coiimaroyl)spermine, a Possible Biogenetic Precursor of Aphelandrine

  的合成Ñ 1，4-二（p -coiimaroyl）精胺，Aphelandrine的可能的生物遗传前体
• The reactivity of imide carbonyl groups in the intramolecular aza-Wittig reaction. An efficient route to iminolactam derivatives
  作者：Shoji Eguchi、Hisato Takeuchi

  DOI：10.1039/c39890000602

  日期：——

  Treatment of N-(ω-azidoalkyl)imides with triphenylphosphine in toluene or xylene under reflux gave the corresponding iminolactam derivatives in good yields via the Staudinger reaction followed by the intramolecular aza-Wittig reaction.

  在甲苯或二甲苯中，在回流下用三苯基膦处理N-（ω-叠氮烷基）酰亚胺，通过Staudinger反应和随后的分子内氮杂-Wittig反应，以高收率得到相应的亚氨基内酰胺衍生物。
• Mazindol Analogues as Potential Inhibitors of the Cocaine Binding Site at the Dopamine Transporter
  作者：William J. Houlihan、Lawrence Kelly、Jessica Pankuch、Judith Koletar、Leonard Brand、Aaron Janowsky、Theresa A. Kopajtic

  DOI：10.1021/jm010302r

  日期：2002.9.1

  A series of mazindol. (2) and homomazindol (3) analogues with a variety of electron-donating and electron-withdrawing groups in the pendant aryl group and the benzo ring C, as well as H, methoxy, and alkyl groups replacing the hydroxyl group were synthesized, and their binding affinities at the dopamine transporter (DAT) on rat or guinea pig striatal. membranes were determined. Several active analogues were also evaluated for their ability to block uptake of DA, 5-HT, and NE and inhibit binding of [I-125] RTI-55 at HEK-hDAT, HEK-hSERT, and HEK-hNET cells. Mazindane (26) was found to be a pro-drug, oxidizing (5-H --> 5-OH) to mazindol on rat striatal membranes and HEk-hDAT cells. The 4',7,8-trichloro analogue (38) of mazindol was the I most potent and selective ligand. for HEK-hDAT cells (DAT K-i = 1.1 nM; SERT/DAT 1283 and NET/DAT = 38). Experimental results strongly favor the cyclic or ol tautomers of 2 and 3 to bind more, tightly at the DAT than the corresponding keto tautomers.
• IVATA, MASAAKI;KUDZUXARA, XIROMI
  作者：IVATA, MASAAKI、KUDZUXARA, XIROMI

  DOI：——

  日期：——