4-[(E)-2-(3,4-dichlorophenyl)-1-ethenyl]pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[(E)-2-(3,4-dichlorophenyl)-1-ethenyl]pyridine
• 英文别名: 4-[(E)-2-(3,4-dichlorophenyl)vinyl]pyridine；4-[(E)-2-(3,4-dichlorophenyl)ethenyl]-pyridine；4-[(E)-2-(3,4-dichlorophenyl)ethenyl]pyridine
• 化学式: C₁₃H₉Cl₂N
• 分子量: 250.127
• InChiKey: LYYGLEROWUFRPD-OWOJBTEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(E)-2-(3,4-dichlorophenyl)-1-ethenyl]pyridine 在 盐酸 、 choline acetyltransferase 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过氢硫醇化反应原位组装胆碱乙酰基转移酶配体揭示了抑制剂设计的关键决定因素。

  摘要：

  潜在的药物靶标胆碱乙酰基转移酶（ChAT）催化胆碱能神经元，T细胞和B细胞中神经递质乙酰胆碱的产生。在这里，我们表明，最广泛研究的ChAT抑制剂类芳基乙烯基吡啶（AVPs）在不常见的辅酶A依赖的氢硫基化反应中充当底物。这原位合成产生的加合物是实际的酶抑制剂。加合物深埋在ChAT的活性位点通道中，与胆碱结合位点附近的疏水口袋的相互作用对抑制剂的分子识别具有重要意义。我们的发现阐明了AVP的抑制机制，建立了一种利用外源性和内源性前体之间的靶标催化反应的药物模式，并为开发具有更高效能和生物活性的ChAT抑制剂提供了新的方向。

  DOI：

  10.1002/anie.202011989
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基吡啶 、 3,4-二氯苯甲醛 在 乙酸酐 作用下， 反应 16.0h， 以49%的产率得到4-[(E)-2-(3,4-dichlorophenyl)-1-ethenyl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  苯乙烯染料。固相[2+2]自光环加成的核磁共振谱和X射线衍射的合成与研究

  摘要：

  合成了吡啶和苯并噻唑系列的新型苯乙烯基染料，目的是研究固态 [2+2] 自光环加成 (PCA) 反应。1H NMR 光谱表明，对于大多数研究中的化合物，染料多晶薄膜的可见光照射提供了环丁烷衍生物。光反应速率取决于染料的结构，对于杂环部分含有短 N 取代基并在可见光区具有强吸收的化合物，光反应速率更高。在苯环中带有电子释放取代基的染料在 syn-head-to-tail 二聚体对中经历立体有择的 PCA，得到环丁烷衍生物的唯一 rctt 异构体。苯乙烯基染料苯片段中的吸电子和大取代基扩大了二聚体对中分子的相互取向范围，导致在 PCA 反应中形成两个甚至四个异构环丁烷。一些染料的结构是通过 X 射线衍射确定的。在绝大多数结构中，观察到具有广泛堆叠相互作用的两种包装模式之一，syn-head-to-tail 或 syn-head-to-head。在苯环中含有庞大的 N+(Et)Me2 取代基的双

  DOI：

  10.1007/s11172-007-0289-4

文献信息

• Synthesis, structure, and stereospecific cross-[2+2] photocycloaddition of pseudodimeric complexes based on ammonioalkyl derivatives of styryl dyes
  作者：Sergey P. Gromov、Artem I. Vedernikov、Sergey K. Sazonov、Lyudmila G. Kuz’mina、Natalia A. Lobova、Yuri A. Strelenko、Judith A. K. Howard

  DOI：10.1039/c5nj03500g

  日期：——

  Two different styryl dyes form pseudodimeric complexes via hydrogen bonding and stacking interactions; irradiation of these complexes gives rctt-cyclobutane derivatives.

  两种不同的偶氮染料通过氢键和堆积相互作用形成伪二聚体复合物；激发这些复合物会产生rctt-环丁烷衍生物。
• Synthesis and photochemical study of a supramolecular pseudodimeric complex of 4-styrylpyridinium derivatives
  作者：E. N. Ushakov、A. I. Vedernikov、S. K. Sazonov、L. G. Kuz´mina、M. V. Alfimov、J. A. K. Howard、S. P. Gromov

  DOI：10.1007/s11172-015-0901-y

  日期：2015.3

  diffraction. The photochemical properties of this compound and its complexation with a 18-crown-6-containing derivative of 4-styrylpyridine were studied by electronic spectroscopy. These compounds form a supramolecular complex (logK = 3.89 in MeCN at an ionic strength of 0.01 mol L–1), in which the styryl chromophores are arranged one above another due to stacking interactions. The complexation activates

  摘要 合成了1-(3-氨丙基)-4-[(E)-2-(3,4-二氯苯基)乙烯基]吡啶鎓二高氯酸盐，并通过X射线衍射研究了其晶体结构。通过电子光谱研究了该化合物的光化学性质及其与 4-苯乙烯基吡啶的含 18-冠 6 衍生物的络合。这些化合物形成超分子复合物（在 MeCN 中 logK = 3.89，离子强度为 0.01 mol L–1），其中苯乙烯基发色团由于堆叠相互作用而排列在另一个上面。络合激活了苯乙烯基吡啶衍生物的交叉 [2+2] 光环加成。提出了分光光度数据的全局分析程序，该程序考虑了溶液离子强度对观察到的平衡反应的影响。
• Design of crystal packings of styrylheterocycles and [2+2] photocycloaddition reactions in their single crystals 7. Crystal structures of 4-styrylpyridine hydroperchlorates and solid-state [2+2] autophotocycloaddition reactions of these compounds
  作者：L. G. Kuz’mina、A. I. Vedernikov、S. K. Sazonov、N. A. Lobova、A. V. Churakov、E. Kh. Lermontova、J. A. K. Howard、M. V. Alfimov、S. P. Gromov

  DOI：10.1007/s11172-011-0259-8

  日期：2011.8

  4-tetrasubstituted cyclobutanes was investigated. Unlike neutral styrylpyridines, their protonated forms are better preorganized for the solid-state PCA reaction. According to the X-ray diffraction data, the cations of these compounds, like related styryl dyes, are mainly stacked in crystals in a head-to-head or head-to-tail fashion with equal probability. Only in the latter type of stacks, the PCA

  合成了一系列 4-苯乙烯基吡啶氢高氯酸盐，并研究了其多晶膜和单晶中的 [2+2] 自光环加成 (PCA) 反应，导致 1,2,3,4-四取代环丁烷的中心对称 rctt 异构体。与中性苯乙烯基吡啶不同，它们的质子化形式更适合于固态 PCA 反应。根据X射线衍射数据，这些化合物的阳离子与相关的苯乙烯基染料一样，主要以头对头或头对尾的方式以等概率堆叠在晶体中。只有在后一种类型的堆栈中，PCA 反应作为单晶到单晶的转变是可行的。晶体堆积由有机阳离子和高氯酸根阴离子之间的氢键以及其他弱定向相互作用稳定，例如，通过 S…S 相互作用，从而防止 PCA 过程中的原子位移。仅在含 15-crown-5 的 4-苯乙烯基吡啶氢高氯酸盐中观察到 PCA 反应在单晶中完成而没有降解。后一种化合物的晶体不是通过阳离子和阴离子之间的氢键稳定，而是通过 N+-H…O（大环）氢键稳定，导致形成头对尾堆叠的二聚体。在晶体
• Flexible N-methyl-4-phenyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine analog: synthesis and monoamine oxidase catalyzed bioactivation
  作者：S. Mbera Ngale Efange、R. H. Michelson、R. P. Remmel、R. J. Boudreau、A. K. Dutta、A. Freshler

  DOI：10.1021/jm00174a007

  日期：1990.12

  Eighteen analogues of N-methyl-4-phenyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine (MPTP) were synthesized and evaluated as substrates of monoamine oxidase. In general, the flexible analogues, characterized by the presence of a methylene (or ethylene) bridge between the aryl/heteroaryl and tetrahydropyridyl moieties, were better substrates of the enzyme than the conformationally restricted MPTP. It is suggested that the increased oxidative activity of these flexible analogues reflects enhanced binding due to the ability of the C-4-aryl/heteroaryl substituent to gain access to a hydrophobic pocket within the substrate binding site.
• EFANGE, S. M. N.;MICHELSON, R. H.;REMMEL, R. P.;BOUDREAU, R. J.;DUTTA, A.+, J. MED. CHEM., 33,(1990) N2, C. 3133-3138
  作者：EFANGE, S. M. N.、MICHELSON, R. H.、REMMEL, R. P.、BOUDREAU, R. J.、DUTTA, A.+

  DOI：——

  日期：——