1-(3-bromopropyl)-2-[(tert-butoxycarbonyl)methylidene]pyrrolidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-(3-bromopropyl)-2-[(tert-butoxycarbonyl)methylidene]pyrrolidine
• 英文别名: tert-butyl (2E)-2-[1-(3-bromopropyl)pyrrolidin-2-ylidene]acetate
• 化学式: C₁₃H₂₂BrNO₂
• 分子量: 304.227
• InChiKey: VAUYVUHGCNQKRI-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醇 、 1-(3-bromopropyl)-2-[(tert-butoxycarbonyl)methylidene]pyrrolidine 反应 5.0h， 以65%的产率得到1,2,3,5,6,7-hexahydroindolizine-8-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的环链互变异构：从内酯的新型且实用的正式环转化反应合成杂环烯胺。

  摘要：

  从内酯的正式环转化反应已经开发出一种杂环烯胺的新方法。合成包括内酯的连续Reformatsky反应和在单锅反应中将所得的环链互变异构体混合物进行甲磺酰化，然后与伯胺进行环缩合反应。该方法的合成应用是通过N-（3-溴丙基）-取代的烯胺中间体直接制备吲哚并立定化合物来证明的。在非常温和的条件下使用廉价且容易获得的材料和试剂使这种正式的环转化方法实用且可用于制备各种杂环烯胺，这些杂环烯胺是（多）羟基化生物碱衍生物的前体。

  DOI：

  10.1021/jo026560t
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-(2-hydroxytetrahydrofuran-2-yl)acetate 在 吡啶 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(3-bromopropyl)-2-[(tert-butoxycarbonyl)methylidene]pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的环链互变异构：从内酯的新型且实用的正式环转化反应合成杂环烯胺。

  摘要：

  从内酯的正式环转化反应已经开发出一种杂环烯胺的新方法。合成包括内酯的连续Reformatsky反应和在单锅反应中将所得的环链互变异构体混合物进行甲磺酰化，然后与伯胺进行环缩合反应。该方法的合成应用是通过N-（3-溴丙基）-取代的烯胺中间体直接制备吲哚并立定化合物来证明的。在非常温和的条件下使用廉价且容易获得的材料和试剂使这种正式的环转化方法实用且可用于制备各种杂环烯胺，这些杂环烯胺是（多）羟基化生物碱衍生物的前体。

  DOI：

  10.1021/jo026560t

文献信息

• Ring-Chain Tautomerism in Organic Synthesis:  Synthesis of Heterocyclic Enamines from a Novel and Practical Formal Ring Transformation Reaction of Lactones
  作者：Mei-Xiang Wang、Yong Liu、Hong-Yun Gao、Yan Zhang、Chu-Yi Yu、Zhi-Tang Huang、George W. J. Fleet

  DOI：10.1021/jo026560t

  日期：2003.4.1

  A novel approach to heterocyclic enamines has been developed from the formal ring transformation reaction of lactones. The synthesis comprises consecutive Reformatsky reaction of lactones and mesylation of the resulting mixture of ring-chain tautomers in a one-pot reaction, followed by cyclocondensation reaction with primary amines. The synthetic application of this method was demonstrated by a straightforward

  从内酯的正式环转化反应已经开发出一种杂环烯胺的新方法。合成包括内酯的连续Reformatsky反应和在单锅反应中将所得的环链互变异构体混合物进行甲磺酰化，然后与伯胺进行环缩合反应。该方法的合成应用是通过N-（3-溴丙基）-取代的烯胺中间体直接制备吲哚并立定化合物来证明的。在非常温和的条件下使用廉价且容易获得的材料和试剂使这种正式的环转化方法实用且可用于制备各种杂环烯胺，这些杂环烯胺是（多）羟基化生物碱衍生物的前体。