4-(3,4-dicyanophenoxy)benzoic acid | 85218-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(3,4-dicyanophenoxy)benzoic acid
• 英文别名: 4-(4-carboxyphenoxy)phthalodinitrile
• CAS: 85218-66-2
• 化学式: C₁₅H₈N₂O₃
• 分子量: 264.24
• InChiKey: WBLCQMXLGKWTAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  507.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3,4-dicyanophenoxy)benzoic acid 在 氯化亚砜 作用下， 反应 20.0h， 生成 Propyl 4-(3,4-dicyanophenoxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  铜 2,9(10),16(17),23(24)-和 1,8(11),15(18),22(25)-四-(4-羧基苯氧基)酞菁及其酯：合成和液晶特性

  摘要：

  合成了铜 2,9(10),16(17),23(24)-和 1,8(11),15(18),22(25)-四(4-羧基苯氧基)酞菁及其羧酸酯并研究了它们的光谱特性和液晶特性。2,9(10),16(17),23(24)-四取代的复合物在与多种有机溶剂的混合物中表现出热致和溶致介晶现象。

  DOI：

  10.1007/s11172-006-0372-2
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基邻苯二甲酰胺 在 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 生成 4-(3,4-dicyanophenoxy)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  偏振UV-VIS光谱法测定Langmuir-Blodgett膜中酞菁衍生物的分子取向

  摘要：

  制备了（p-羧苯氧基）-三（2,4-二叔戊基苯氧基）酞菁铜（II）（asyCuPc）的Langmuir-Blodgett（LB）膜；氯仿溶液中化合物的相关形式以及LB膜中asyCuPc分子大环的特定取向是通过偏振UV-VIS确定的。

  DOI：

  10.1039/c39920000873

文献信息

• Beta-cyclodextrin dimers and phthalocyanines and uses thereof
  申请人：——

  公开号：US20030134824A1

  公开（公告）日：2003-07-17

  The invention provides &bgr;-cyclodextrin dimers and phthalocyanines which can be used in photodynamic therapy of cancer.

  这项发明提供了可用于癌症光动力疗法的β-环糊精二聚体和酞菁化合物。
• FUNCTIONALIZED FLUORINE CONTAINING PHTHALOCYANINE MOLECULES
  申请人：Seton Hall University

  公开号：US20150071862A1

  公开（公告）日：2015-03-12

  Functionalized fluorine containing phthalocyanine molecules, methods of making, and methods of use in diagnostic applications and disease treatment are disclosed herein. In some embodiments, the fluorine containing phthalocyanine molecules are functionalized with a reactive functional group or at least one cancer-targeting ligand (CTL). The CTL can facilitate more efficient binding and/or internalization to a cancer cell than to a healthy cell. The CTL can inhibit expression of oncoprotein in some embodiments. The pthalocyanine moiety can be used in diagnostic applications, such as fluorescence labeling of a cancer cell, and/or treatment applications, such as catalyzing formation of a reactive oxygen species (ROS) which can contribute to cell death of a cancer cell.

  含氟酰基酞菁分子的功能化，制备方法，以及在诊断应用和疾病治疗中的使用方法在此披露。在某些实施例中，含氟酰基酞菁分子被功能化为具有反应性功能基团或至少一种癌症靶向配体（CTL）。在某些实施例中，CTL可以比对健康细胞更有效地结合和/或内化到癌细胞。在某些实施例中，CTL可以抑制癌细胞上的致癌蛋白的表达。酞菁基团可用于诊断应用，例如荧光标记癌细胞，和/或治疗应用，例如催化产生能导致癌细胞死亡的活性氧化物种（ROS）。
• Mesomorphism and Glass Formation of Phthalocyanine Metal Complexes with Bulky Substituents
  作者：N. Usol'tseva、V. Bykova、G. Ananjeva、N. Zharnikova、E. Kudrik

  DOI：10.1080/15421400490435350

  日期：2004.1

  ultraviolet-visible (UV-VIS) and infrared (IR) spectroscopy and their phase transitions were studied by polarizing optical microscopy. Some of these complexes exhibit enantiotropic mesomorphic properties and transition into glass state on cooling. The glass appearance is influenced not only by side chains’ structure, but also by the nature of metal.

  本文涉及酞菁配合物的合成，该配合物含有四种低聚（氧乙烯）-、氧苯-、对羟基苯甲酸的酯或对羟基偶氮苯侧链，以庞大的三苯甲基取代基封端。它们的纯度是通过柱色谱法和令人满意的元素分析确定的。通过核磁共振 (NMR)、快速原子轰击质谱 (FAB-MS)、紫外-可见 (UV-VIS) 和红外 (IR) 光谱表征所得酞菁的结构，并通过偏光显微镜研究它们的相变. 这些配合物中的一些表现出对映性介晶性质并在冷却时转变为玻璃态。玻璃外观不仅受侧链结构的影响，还受金属性质的影响。
• Chemically robust fluoroalkyl phthalocyanine–oligonucleotide bioconjugates and their GRP78 oncogene photocleavage activity
  作者：Pradeepkumar Patel、Hemantbhai H. Patel、Emily Borland、Sergiu M. Gorun、David Sabatino

  DOI：10.1039/c4cc00703d

  日期：——

  The first representative of functionalized fluoroalkyl phthalocyanines, F₄₈H₇(COOH)PcZn, is reported.

  功能化氟烷基酞菁的第一个代表物F₄₈H₇(COOH)PcZn已被报道。
• Synthesis and Photophysical and Photocatalytic Properties of a Highly Fluorinated and Durable Phthalocyanine–Peptide Bioconjugate for Potential Theranostic Applications
  作者：Erik N. Carrión、Jenyffer Santiago、David Sabatino、Sergiu M. Gorun

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.7b00847

  日期：2017.6.19

  moiety diminishes the fluorescence efficiency of 5, relative to 3, but for singlet oxygen (1O2) generation, photochemical hydroperoxidation of β-(−)-citronellol using 5 and 3 occurs with comparable substrate turnover efficiency, albeit at a slower initial triplet oxygen uptake for 5. The bioconjugate 5 is durable; it does not decompose under 1O2 photoreaction conditions. These results suggest a synthetic

  使用功能化的不对称氟代-氟代烷基支架F 48 H 7 COOHPcZn（3）制备F 48 H 7 COOPcZn-6-氨基己酸-CTVALPGGYVRVC（5），这是一种可用于光动力疗法的Pep42肽生物共轭物，可以特异性地靶向GRP78伴侣蛋白过度表达，仅定位于某些癌细胞表面。还制备了类似的F 48 H 7 COOHPcCu（4），并阐明了其单晶X射线结构。尽管相对于F 64的非功能化单点配合物而言，位阻降低了PC的支架，在溶液中通过UV-vis光谱没有检测到聚集，对于任一3，4，或5，与缺乏π一致堆叠观察到结晶4。所述6-氨基己酸- Pep42部分减少的荧光效率5，相对于3，但对单重态氧（1 Ò 2）的产生，β的光化学氢过氧化- （ - ） -用香茅醇5和3具有相当的底物转换效率发生，尽管最初的三重态氧气吸收慢了5分钟。生物共轭物5耐用；它在1 O 2光反应条件下不会分解。这些结果表明