(3-bromopropyl)-phenylamine | 42331-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (3-bromopropyl)-phenylamine
• 英文别名: N-(3-bromopropyl)aniline；N-3-Brompropyl-anilin
• CAS: 42331-02-2
• 化学式: C₉H₁₂BrN
• 分子量: 214.105
• InChiKey: RMDNYQBACQKIKP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  300.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.380±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-bromopropyl)-phenylamine 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 N-[3-(methylphenethylamino)propyl]-N-phenylpropionamide
  参考文献：
  名称：

  Mu-阿片受体上的芬太尼家族：结合的统一评估和计算分析。

  摘要：

  使用实验和理论方法研究了 21 种芬太尼衍生物与 μ-阿片受体 (μOR) 的相互作用。通过放射性配体竞争性结合测定评估它们与μOR的结合。一组统一的结合亲和力数据包含两种新型衍生物和一种先前未表征的衍生物的值。这些数据证实了迄今为止已知的趋势，并且由于其一致性，它们有利于进一步的比较。为了提供解释实验亲和力的结构假设，对所研究的衍生物与 μOR 的复合物进行建模并进行分子动力学模拟。芬太尼结合模式的五个共同特征（GF）源于这些模拟。它们包括： GF1) D147 和配体的哌啶 NH+ 部分之间的离子相互作用；GF2) N链朝向μOR内部；GF3) 配体的另一极指向受体出口；GF4)芳香苯胺环穿透TM3、TM4、ECL1和ECL2形成的子口袋；GF5)4轴取代基(如果存在)指向W318。除了与 D147 的离子相互作用外，大多数芬太尼-μOR 接触都是疏水性的。有趣的是，可以发现结合亲和力与

  DOI：

  10.3390/molecules24040740
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基氮杂丁烷 在 氢溴酸 作用下， 以 氘代乙醇 、 重水 为溶剂， 生成 (3-bromopropyl)-phenylamine
  参考文献：
  名称：

  开环反应。溶液中叠氮in和氮杂环丁烷离子的稳定性和反应性

  摘要：

  测量在溶液中形成1-苯基氮杂环丁烷离子的平衡常数，并估计1-苯基氮杂环丁烷的相应量的上限，发现有利于四元环的意想不到的差异至少为10 9。

  DOI：

  10.1039/c39850000339

文献信息

• Copper-catalyzed ring-opening C(sp³)–N coupling of cycloketone oxime esters: access to 1°, 2° and 3° alkyl amines
  作者：Li Tian、Shuangqiu Gao、Rui Wang、Yang Li、Chunlin Tang、Lili Shi、Junkai Fu

  DOI：10.1039/c9cc02030f

  日期：——

  A novel copper-catalyzed C(sp3)–N coupling of cycloketone oxime esters with nitrogen nucleophiles has been realized. All of the N-aryl/alkylanilines, anilines and benzophenone imine could be employed in this protocol to produce a variety of 1°, 2° and 3° alkyl amines in one or two steps. These resultant cyano-containing alkyl amines were proven to be versatile synthetic building blocks in a variety

  已经实现了一种新型的铜催化的环酮肟酯与氮亲核试剂的C（sp 3）-N偶联。所有N-芳基/烷基苯胺，苯胺和二苯甲酮亚胺都可以在此方案中使用，以一步或两步生产各种1°，2°和3°烷基胺。这些生成的含氰基烷基胺被证明是在各种化学转化中的通用合成构件。
• MARKING PRECURSOR WITH SQUARIC ACID COUPLING
  申请人：SCV- Spezial Chemikalien Vertrieb GmbH

  公开号：US20210369877A1

  公开（公告）日：2021-12-02

  The invention relates to a marking precursor incorporating a chelator or fluorination group for radiolabelling with 44Sc, 47Sc, 55Co, 62Cu, 64Cu, 67Cu, 66Ga, 67Ga, 68Ga, 89Zr, 86Y, 90Y, 90Nb, 99mTc, 111ln, 135Sm, 140Pr, 159Gd, 149Tb, 160Tb, 161Tb, 165Er, 166Dy, 166Ho, 175Yb, 177Lu, 186Re, 188Re, 213Bi and 225Ac or with 18F, 131I or 211At, and one or two biological targeting vectors which are coupled to the chelator or fluorinating group via one or more squaric acid groups.

  该发明涉及一种包含螯合剂或氟化基团的标记前体，用于与44Sc、47Sc、55Co、62Cu、64Cu、67Cu、66Ga、67Ga、68Ga、89Zr、86Y、90Y、90Nb、99mTc、111ln、135Sm、140Pr、159Gd、149Tb、160Tb、161Tb、165Er、166Dy、166Ho、175Yb、177Lu、186Re、188Re、213Bi和225Ac或与18F、131I或211At进行放射标记，以及一个或两个生物靶向载体，通过一个或多个方酸基团与螯合剂或氟化基团偶联。
• Site-Selective Conversion of Azido Groups at Carbonyl α-Positions to Diazo Groups in Diazido and Triazido Compounds
  作者：Taiki Yokoi、Hiroki Tanimoto、Tomomi Ueda、Tsumoru Morimoto、Kiyomi Kakiuchi

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02074

  日期：2018.10.5

  paper reports on the selective conversion of alkyl azido groups at the carbonyl α-position to diazo compounds. Through β-elimination of dinitrogen, followed by hydrazone formation/decomposition, α-azidocarbonyl moieties were transformed into α-diazo carbonyl groups in one step. As these reaction conditions do not involve aryl or general alkyl azides, site-selective conversions of di- and triazides were

  本文报道了羰基α位烷基叠氮基选择性转化为重氮化合物的报道。通过β-消除二氮，然后形成/分解，一步将α-叠氮羰基部分转化为α-重氮羰基。由于这些反应条件不涉及芳基或普通烷基叠氮化物，因此实现了二叠氮化物和三叠氮化物的位点选择性转化。通过这种方法，证明了具有三个不同组分的三叠氮分子的连续位点选择性缀合。
• Ligand- and Base-Free Copper(II)-Catalyzed C−N Bond Formation:  Cross-Coupling Reactions of Organoboron Compounds with Aliphatic Amines and Anilines
  作者：Tan D. Quach、Robert A. Batey

  DOI：10.1021/ol035681s

  日期：2003.11.1

  [reaction: see text] A ligandless and base-free Cu-catalyzed protocol for the cross-coupling of arylboronic acids and potassium aryltrifluoroborate salts with primary and secondary aliphatic amines and anilines is described. The process utilizes catalytic copper(II) acetate monohydrate and 4 A molecular sieves in dichloromethane at slightly elevated temperatures under an atmosphere of oxygen. A broad

  [反应：见正文]描述了无芳基和无碱的Cu催化方案，用于芳基硼酸和芳基三氟硼酸钾盐与伯和仲脂族胺和苯胺的交叉偶联。该方法在氧气气氛下稍微升高的温度下利用催化的一水合乙酸铜（II）乙酸铜和4 A分子筛在二氯甲烷中。两个交叉偶联伙伴都可以耐受各种官能团。
• Synthesis and biological evaluation of a new series of berberine derivatives as dual inhibitors of acetylcholinesterase and butyrylcholinesterase
  作者：Ling Huang、Zonghua Luo、Feng He、Jing Lu、Xingshu Li

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.04.063

  日期：2010.6.15

  of novel berberine derivatives were designed, synthesized, and biologically evaluated as inhibitors of both acetylcholinesterase (AChE) and butyrylcholinesterase (BuChE). Among these derivatives, compound 48a, berberine linked with 3-methylpyridinium by a 2-carbon spacer, was found to be a potent inhibitor of AChE, with an IC50 value of 0.048 μM and compound 40c, berberine linked with 2-thionaphthol

  设计，合成了一系列新颖的小ber碱衍生物，并对其进行了生物学评估，以作为乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BuChE）的抑制剂。在这些衍生物中，发现化合物48a（通过2碳间隔基与3-甲基吡啶鎓连接的小ber碱）是有效的AChE抑制剂，IC 50值为0.048μM，化合物40c（通过小ber碱通过2-碳硫醇连接2-硫酚）4-碳间隔基，作为BuChE最有效的抑制剂，IC 50值为0.078μM。AChE-抑制剂复合物的动力学研究和分子建模模拟表明，这些小碱衍生物存在混合竞争结合模式。