2,4-dimethoxy-N-(2-hydroxynaphthalidene)benzenamine | 75608-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,4-dimethoxy-N-(2-hydroxynaphthalidene)benzenamine
• 英文别名: 1-(2,4-dimethoxyphenyliminomethyl)-2-naphthol；1-{(E)-[(2,4-dimethoxyphenyl)imino]methyl}-2-naphthol；1-[(2,4-dimethoxyphenyl)iminomethyl]naphthalen-2-ol
• CAS: 75608-63-8
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₃
• 分子量: 307.349
• InChiKey: FFDOZLBRDKTIOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  51
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cobalt(II) diacetate tetrahydrate 、 2,4-dimethoxy-N-(2-hydroxynaphthalidene)benzenamine 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  含甲氧基的双齿席夫碱配体及其过渡金属配合物：合成，结构表征，光致发光，抗氧化能力和超氧化物歧化酶活性研究

  摘要：

  摘要两种新的席夫碱配体（分别由2-羟基-3-甲氧基苯甲醛和2-羟基-1-萘醛与2,4衍生的HL 1和HL 2的Co（II），Ni（II）和Cu（II）配合物-二甲氧基苯胺）已经制备。通过元素分析和光谱方法（IR，1H NMR，13C NMR，热重分析（TGA），磁化率）对合成化合物的结构进行了表征，红外光谱表明HL 1和HL 2在中性双齿中与金属离子配位。用酚氧和亚胺氮原子的ON给体位点的方式，还通过单晶X射线衍射研究确定了HL 1和HL 2配体以及配合物[Cu（L 1）2] H 2 O的分子结构。确定席夫碱配体和过渡金属配合物的抗氧化性能，使用抗氧化剂测定的CUPRAC和DPPH方法。研究了席夫碱复合物的超氧化物歧化酶活性（SOD）并讨论了结果。

  DOI：

  10.1016/j.ica.2016.09.004
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲氧基苯胺 、 2-羟基-1-萘甲醛 以96%的产率得到2,4-dimethoxy-N-(2-hydroxynaphthalidene)benzenamine
  参考文献：
  名称：

  多环杂芳族化合物的一般可行合成。第3部分。将合成方法扩展到萘，菲和苯的“醌甲基化物”

  摘要：

  在芳族胺存在下通过生成醌甲基化物来合成多环杂芳族化合物的一般方法已成功地扩展到萘和菲的“醌甲基化物”上。当通过逆-狄尔斯-阿尔德方法生成的芳香族化合物较少的假定的醌甲基化物获得最高收率时，该方法不适用于芳香族化合物较多的“醌类甲基化物”。当通过曼尼希碱的热解生成“醌甲基化物”时，萘和菲系列获得了良好的收率。尝试扩大苯并醌醌甲基化物的合成会降低多环杂芳族产物的收率。

  DOI：

  10.1039/p19800001233

文献信息

• A general and practicable synthesis of polycyclic heteroaromatic compounds. Part 3. Extension of the synthesis to ‘quinone methides’ of naphthalene, phenanthrene, and benzene
  作者：Orhan Bilgic、Douglas W. Young

  DOI：10.1039/p19800001233

  日期：——

  general synthesis of polycyclic heteroaromatic compounds by generation of a quinone methide in the presence of an aromatic amine has been successfully extended to naphthalene and phenanthrene ‘quinone methides’. Whereas yields had been highest when the putative quinone methides of less aromatic compounds were generated by a retro-Diels–Alder process, this method was inappropriate for the ‘quinone methides’

  在芳族胺存在下通过生成醌甲基化物来合成多环杂芳族化合物的一般方法已成功地扩展到萘和菲的“醌甲基化物”上。当通过逆-狄尔斯-阿尔德方法生成的芳香族化合物较少的假定的醌甲基化物获得最高收率时，该方法不适用于芳香族化合物较多的“醌类甲基化物”。当通过曼尼希碱的热解生成“醌甲基化物”时，萘和菲系列获得了良好的收率。尝试扩大苯并醌醌甲基化物的合成会降低多环杂芳族产物的收率。
• Methoxy group containing bidentate Schiff base ligands and their transition metal complexes: Synthesis, structural characterisation, photoluminescence, antioxidant capacity and superoxide dismutase activity studies
  作者：Ilyas Gonul、Muhammet Kose、Gökhan Ceyhan、Selahattin Serin

  DOI：10.1016/j.ica.2016.09.004

  日期：2016.11

  2 O were also determined by single crystal X-ray diffraction studies. To determine the antioxidant properties of Schiff base ligands and transition metal complexes, the CUPRAC and DPPH methods of antioxidant assays were used. Superoxide dismutase activities (SOD) of the Schiff base complexes were investigated and results were discussed.

  摘要两种新的席夫碱配体（分别由2-羟基-3-甲氧基苯甲醛和2-羟基-1-萘醛与2,4衍生的HL 1和HL 2的Co（II），Ni（II）和Cu（II）配合物-二甲氧基苯胺）已经制备。通过元素分析和光谱方法（IR，1H NMR，13C NMR，热重分析（TGA），磁化率）对合成化合物的结构进行了表征，红外光谱表明HL 1和HL 2在中性双齿中与金属离子配位。用酚氧和亚胺氮原子的ON给体位点的方式，还通过单晶X射线衍射研究确定了HL 1和HL 2配体以及配合物[Cu（L 1）2] H 2 O的分子结构。确定席夫碱配体和过渡金属配合物的抗氧化性能，使用抗氧化剂测定的CUPRAC和DPPH方法。研究了席夫碱复合物的超氧化物歧化酶活性（SOD）并讨论了结果。