8-((4-(2-(1H-indol-3-yl)-2-oxoacetyl)piperazin-1-yl)methyl)-2-ethyl-7-ethoxy-4H-chromen-4-one | 1338825-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 8-((4-(2-(1H-indol-3-yl)-2-oxoacetyl)piperazin-1-yl)methyl)-2-ethyl-7-ethoxy-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 1-[4-[(7-ethoxy-2-ethyl-4-oxo-chromen-8-yl)methyl]piperazin-1-yl]-2-(1H-indol-3-yl)ethane-1,2-dione；1-[4-[(7-ethoxy-2-ethyl-4-oxochromen-8-yl)methyl]piperazin-1-yl]-2-(1H-indol-3-yl)ethane-1,2-dione
• CAS: 1338825-56-1
• 化学式: C₂₈H₂₉N₃O₅
• 分子量: 487.555
• InChiKey: ZBVNFCRJGMSLMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  91.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-ethyl-7-hydroxy-8-methyl-4H-chromen-4-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.75h， 生成 8-((4-(2-(1H-indol-3-yl)-2-oxoacetyl)piperazin-1-yl)methyl)-2-ethyl-7-ethoxy-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  抗艾滋病药物 86. 2',3'-seco-3'-nor DCP 和 DCK 类似物的合成和抗 HIV 评价

  摘要：

  在对具有类似药物结构和特性的新型抗 HIV 药物的持续研究中，30 1'- O -、1'- S -、4'- O - 和 4'-取代-2',3'-seco-设计并合成了3'-nor DCP 和 DCK 类似物 ( 8-37 )。所有新合成的开环化合物进行了筛选抗HIV-1 NL4-3和在TZM-BL细胞系的倍数逆转录酶（RT）抑制剂抗性（RTMDR）株，使用开环- DCK（7）和2-乙基DCP ( 4 ) 作为对照。几种化合物（14，18，19，22-24，和32）显示出有效的抗HIV活性，EC50 个值范围从 0.93 到 1.93 μM，治疗指数 (TI) 值范围从 20 到39。1'- O -Isopropoxy-2',3'-seco-3'-nor-DCP ( 12 ) 显示出最大的效力新合成的化合物对 HIV-1 NL4-3和 RTMDR 菌株的EC 50值分别为 0.47 和 0.88

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.07.051