4-{(E)-2-[4-(methylsulfanyl)phenyl]-1-ethenyl}pyridine | 1043496-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-{(E)-2-[4-(methylsulfanyl)phenyl]-1-ethenyl}pyridine
• 英文别名: (E)-4-(4-methylthiostyryl)pyridine；4-{(E)-2-[4-(methylthio)phenyl]vinyl}pyridine；4-[(E)-2-(4-methylsulfanylphenyl)ethenyl]pyridine
• CAS: 1043496-70-3
• 化学式: C₁₄H₁₃NS
• 分子量: 227.33
• InChiKey: SDWVMPKZBDGHTM-NSCUHMNNSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.6±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  38.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-{(E)-2-[4-(methylsulfanyl)phenyl]-1-ethenyl}pyridine 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  超分子供体-受体复合物中的立体特异性[2 + 2]-跨光环加成

  摘要：

  A双（丙基）衍生物（的ë）-4-（4- mercaptostyryl）吡啶，将其在第一次合成，形成高度稳定的双分子复合体与双（18-冠-6醚）衍生物（ë） -二苯乙烯在溶液中的作用是由于通过氢键的二位配位作用。络合物的形成导致两种化合物的激发态失活速度更快，这可以通过光诱导电子从二苯乙烯衍生物向苯乙烯吡啶鎓染料的转移来解释。尽管如此，在染料的选择性激发下，络合的烯烃经历了[2 + 2]-交叉-光环加成，仅提供了顺环加合物。在复古-光环加成在环加合物的紫外线照射下容易发生，并导致初始的双分子复合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.11.077
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基吡啶 、 4-(甲基巯基)苯甲醛 在 乙酸酐 作用下， 反应 16.0h， 以51%的产率得到4-{(E)-2-[4-(methylsulfanyl)phenyl]-1-ethenyl}pyridine
  参考文献：
  名称：

  苯乙烯染料。固相[2+2]自光环加成的核磁共振谱和X射线衍射的合成与研究

  摘要：

  合成了吡啶和苯并噻唑系列的新型苯乙烯基染料，目的是研究固态 [2+2] 自光环加成 (PCA) 反应。1H NMR 光谱表明，对于大多数研究中的化合物，染料多晶薄膜的可见光照射提供了环丁烷衍生物。光反应速率取决于染料的结构，对于杂环部分含有短 N 取代基并在可见光区具有强吸收的化合物，光反应速率更高。在苯环中带有电子释放取代基的染料在 syn-head-to-tail 二聚体对中经历立体有择的 PCA，得到环丁烷衍生物的唯一 rctt 异构体。苯乙烯基染料苯片段中的吸电子和大取代基扩大了二聚体对中分子的相互取向范围，导致在 PCA 反应中形成两个甚至四个异构环丁烷。一些染料的结构是通过 X 射线衍射确定的。在绝大多数结构中，观察到具有广泛堆叠相互作用的两种包装模式之一，syn-head-to-tail 或 syn-head-to-head。在苯环中含有庞大的 N+(Et)Me2 取代基的双

  DOI：

  10.1007/s11172-007-0289-4

文献信息

• Synthesis, structure, and stereospecific cross-[2+2] photocycloaddition of pseudodimeric complexes based on ammonioalkyl derivatives of styryl dyes
  作者：Sergey P. Gromov、Artem I. Vedernikov、Sergey K. Sazonov、Lyudmila G. Kuz’mina、Natalia A. Lobova、Yuri A. Strelenko、Judith A. K. Howard

  DOI：10.1039/c5nj03500g

  日期：——

  Two different styryl dyes form pseudodimeric complexes via hydrogen bonding and stacking interactions; irradiation of these complexes gives rctt-cyclobutane derivatives.

  两种不同的偶氮染料通过氢键和堆积相互作用形成伪二聚体复合物；激发这些复合物会产生rctt-环丁烷衍生物。
• Pseudodimeric Complexes of an (18-Crown-6)stilbene with Styryl Dyes Containing an Ammonioalkyl Group: Synthesis, Structure, and Stereospecific [2 + 2] Cross-Photocycloaddition
  作者：Timofey P. Martyanov、Evgeny N. Ushakov、Vyacheslav N. Nuriev、Nadezhda A. Aleksandrova、Sergey K. Sazonov、Artem I. Vedernikov、Lyudmila G. Kuz’mina、Lubov S. Klimenko、Elena G. Martyanova、Sergey P. Gromov

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02514

  日期：2021.2.19

  for the synthesis of (18-crown-6)stilbene; the structure of the product was confirmed by X-ray diffraction analysis. In MeCN, this compound forms pseudodimeric complexes with N-(2-ammonioethyl)-4-styrylpyridinium and N-(3-ammoniopropyl)-4-styrylpyridinium diperchlorates via hydrogen bonding between the ammonium group and the crown ether oxygen atoms. The ammonioethyl derivative was synthesized for the

  提出了一种新的合成（18-crown-6）二苯乙烯的有效方法。通过X射线衍射分析确认产物的结构。在MeCN中，此化合物与N-（2-氨乙基）-4-苯乙烯基吡啶鎓和N形成假二聚体复合物-（3-氨丙基）-4-苯乙烯基吡啶二氯酸盐通过铵基和冠醚氧原子之间的氢键结合而成。氨乙基衍生物是首次合成。通过分光光度法和荧光滴定法测定配合物的稳定性常数和光谱特征。（18-冠-6）lb的假二聚配合物与氨丙基染料的光辐照导致立体特异性[2 + 2]交叉光环加成反应。冠状化合物中的苯乙烯基吡啶部分取代了苯乙烯化合物中的二苯乙烯部分，导致光处理的量子产率提高了5倍。造成这种效应的最可能原因是在（18-冠-6）二苯乙烯配合物中存在光诱导的电子转移。
• Design of crystal packings of styrylheterocycles and [2+2] photocycloaddition reactions in their single crystals 7. Crystal structures of 4-styrylpyridine hydroperchlorates and solid-state [2+2] autophotocycloaddition reactions of these compounds
  作者：L. G. Kuz’mina、A. I. Vedernikov、S. K. Sazonov、N. A. Lobova、A. V. Churakov、E. Kh. Lermontova、J. A. K. Howard、M. V. Alfimov、S. P. Gromov

  DOI：10.1007/s11172-011-0259-8

  日期：2011.8

  4-tetrasubstituted cyclobutanes was investigated. Unlike neutral styrylpyridines, their protonated forms are better preorganized for the solid-state PCA reaction. According to the X-ray diffraction data, the cations of these compounds, like related styryl dyes, are mainly stacked in crystals in a head-to-head or head-to-tail fashion with equal probability. Only in the latter type of stacks, the PCA

  合成了一系列 4-苯乙烯基吡啶氢高氯酸盐，并研究了其多晶膜和单晶中的 [2+2] 自光环加成 (PCA) 反应，导致 1,2,3,4-四取代环丁烷的中心对称 rctt 异构体。与中性苯乙烯基吡啶不同，它们的质子化形式更适合于固态 PCA 反应。根据X射线衍射数据，这些化合物的阳离子与相关的苯乙烯基染料一样，主要以头对头或头对尾的方式以等概率堆叠在晶体中。只有在后一种类型的堆栈中，PCA 反应作为单晶到单晶的转变是可行的。晶体堆积由有机阳离子和高氯酸根阴离子之间的氢键以及其他弱定向相互作用稳定，例如，通过 S…S 相互作用，从而防止 PCA 过程中的原子位移。仅在含 15-crown-5 的 4-苯乙烯基吡啶氢高氯酸盐中观察到 PCA 反应在单晶中完成而没有降解。后一种化合物的晶体不是通过阳离子和阴离子之间的氢键稳定，而是通过 N+-H…O（大环）氢键稳定，导致形成头对尾堆叠的二聚体。在晶体