2,6-二甲基-4-(3-硝基苯基)-1,4-二氢-3,5-吡啶二羧酸二乙酯 | 21945-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,6-二甲基-4-(3-硝基苯基)-1,4-二氢-3,5-吡啶二羧酸二乙酯
• 英文名称: 3-methylbenzhydrol
• 英文别名: phenyl(m-tolyl)methanol；(+/-)-3-methylphenyl-phenylmethanol；m-Methyl-benzhydrol；(3-methylphenyl)-phenylmethanol
• CAS: 21945-66-4
• 化学式: C₁₄H₁₄O
• 分子量: 198.265
• InChiKey: OIBXYJGRPCDUBE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  52 °C
• 沸点：
  150-160 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.081±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二甲基-4-(3-硝基苯基)-1,4-二氢-3,5-吡啶二羧酸二乙酯 在 碘 、 亚膦酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 1-苄基-3-甲基苯
  参考文献：
  名称：

  电氧化C +直接由苄基亚甲基电合成酮。H激活

  摘要：

  给您的化学物质上电！在不分格的电池中，可以从苄基亚甲基直接电合成酮，产率中等至良好（参见方案）。在该电合成中，使用电子代替常规的氧化剂和催化剂以使反应对环境无害。此外，通过ESR光谱法检测了反应中间体自由基，并阐明了反应机理。

  DOI：

  10.1002/chem.201204207
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基二苯甲酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 生成 2,6-二甲基-4-(3-硝基苯基)-1,4-二氢-3,5-吡啶二羧酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  新型N-取代的4-（芳甲氧基）哌啶作为多巴胺转运蛋白抑制剂的合成与生物学评价

  摘要：

  设计并合成了新的N-取代的4-（芳基甲氧基）哌啶作为多巴胺转运蛋白抑制剂的库。发现哌啶环中的H键供体对于降低小鼠的运动活性很重要。4- [双（4-氟苯基）甲氧基]哌啶对多巴胺转运蛋白和运动活性的IC50为17.0±1.0 nm，低于可卡因的IC50。

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2019.03.030

文献信息

• <i>i</i>-Pr₂NMgCl·LiCl Enables the Synthesis of Ketones by Direct Addition of Grignard Reagents to Carboxylate Anions
  作者：Kilian Colas、A. Catarina V. D. dos Santos、Abraham Mendoza

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02899

  日期：2019.10.4

  preparation of ketones from carboxylate anions is greatly limited by the required use of organolithium reagents or activated acyl sources that need to be independently prepared. Herein, a specific magnesium amide additive is used to activate and control the addition of more tolerant Grignard reagents to carboxylate anions. This strategy enables the modular synthesis of ketones from CO2 and the preparation

  由羧酸根阴离子直接制备酮受到有机锂试剂或需要独立制备的活化酰基源的使用的极大限制。在本文中，使用特定的酰胺化镁添加剂来激活和控制更具耐受性的格利雅试剂的添加以使阴离子羧酸化。这种策略可以在一次操作中从CO 2模块化合成酮，并制备同位素标记的药物结构单元。
• Experimental and density functional theory studies on hydroxymethylation of phenylboronic acids with paraformaldehyde over a RhPPh ₃ catalyst
  作者：Kuan Wang、Jie Lan、Zhen‐Hong He、Zhe Cao、Weitao Wang、Yang Yang、Zhao‐Tie Liu

  DOI：10.1002/aoc.6104

  日期：2021.2

  The synthesis of benzyl alcohols (BAs) is highly vital for their wide applications in organic synthesis and pharmaceuticals. Herein, BAs was efficiently synthesized via hydroxymethylation of phenylboronic acids (PBAs) and paraformaldehyde over a simple RhPPh3 catalyst combined with an inorganic base (NaOH). A variety of BAs with the groups of CH3−, CH3O−, Cl−, Br−, and so on were obtained with moderate

  苄醇（BAs）的合成对其在有机合成和药物中的广泛应用至关重要。在此，的BA被有效通过的苯基硼酸（PBA的）和多聚甲醛羟甲基化通过简单的Rh合成 PPH 3催化剂与无机碱（NaOH）混合。各种用CH的基团的BA的3 -，CH 3 ö - ，氯- ，溴- ，等等，用中等至良好的产率获得，表明该协议有一个很好的通用性。密度泛函理论（DFT）计算提出了Hayashi型芳构化机理涉及PBA和Rh（OH）（PPh 3）的芳构化步骤2催化剂形成Rh（I）结合的芳基中间体，Rh（I）结合的芳基中间体和HCHO的水解步骤生成BA产物（速率确定步骤）。本路线为合成BAs提供了有价值的直接方法，并扩展了多聚甲醛的应用范围。
• Oxidation of Aromatic<i>s</i>-Alcohols with Cobalt(III) Acetate in the Presence of Sodium Bromide
  作者：Masao Hirano、Takashi Morimoto

  DOI：10.1246/bcsj.62.4069

  日期：1989.12

  The title oxidation in acetic acid resulted in a selective formation of the corresponding ketones in excellent yields under mild conditions.

  在醋酸中进行的加氧反应，在温和条件下以优异的产率选择性地生成了相应的酮。
• Pyridine-catalyzed desulfonative borylation of benzyl sulfones
  作者：Yuuki Maekawa、Zachary T. Ariki、Masakazu Nambo、Cathleen M. Crudden

  DOI：10.1039/c9ob01099h

  日期：——

  pyridine-catalyzed desulfonative borylation of benzyl sulfones with bis(pinacolato)diboron (B2pin2). A variety of benzhydryl- and benzyl boronic esters could be synthesized from readily prepared sulfone derivatives. The borylation of cyclic sulfones accompanied by ring opening also proceeded to afford the corresponding sulfonate, which could be converted into functionalized sulfones and sulfonamides.

  在这里，我们报告苄基砜与双（频哪醇）双硼（B2pin2）的无过渡金属，吡啶催化的脱磺基硼化作用。从容易制备的砜衍生物可以合成多种苯甲基-和苄基硼酸酯。伴随着开环的环状砜的硼化也进行，得到相应的磺酸盐，可以将其转化为官能化的砜和磺酰胺。
• Synthesis and Quantitative Structure-Activity Relationships of Antibacterial 1-(Substituted Benzhydryl)-4-(5-nitro-2-furfurylideneamino)piperazines
  作者：D.K. Yung、M.L. Gilroy、D.E. Mahony

  DOI：10.1002/jps.2600670707

  日期：1978.7

  1-Benzhydryl -4- (5-nitro-2-furfurylideneamino) piperazine and 11 substituted analogs were prepared and examined for in vitro antimicrobial activity. The compounds were active against Bacillus cereus 7, Bacillus megaterium 122, Bacillus subtilis 104, Clostridium perfringens 13, and the tetracycline-resistant Clostridium perfringens 37. Regression analyses on the antibacterial activity data based on

  制备1-苯甲基-4-（5-硝基-2-糠基亚氨基）哌嗪和11个取代的类似物，并检查其体外抗菌活性。这些化合物对蜡状芽孢杆菌7，巨大芽孢杆菌122，枯草芽孢杆菌104，产气荚膜梭菌13和对四环素具有抵抗力的产气荚膜梭菌37具有活性。基于汉斯方法，使用pi，pi2和sigma对抗菌活性数据进行回归分析。参数，产生了几个具有统计意义的相关方程。如可沉淀的放射性所示，1-苯甲基-4-（5-硝基-2-糠基亚氨基）哌嗪终止了产气荚膜梭菌13中的蛋白质和DNA合成。但是，该化合物对细菌的细胞壁合成没有影响。