1-phenyl-N-[(1R)-1-phenylethyl]-1-pyridin-2-ylmethanimine | 81643-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-N-[(1R)-1-phenylethyl]-1-pyridin-2-ylmethanimine
• CAS: 81643-05-2
• 化学式: C₂₀H₁₈N₂
• 分子量: 286.376
• InChiKey: UMKAUJKZHOSUBC-MRXNPFEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-N-[(1R)-1-phenylethyl]-1-pyridin-2-ylmethanimine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以432 mg的产率得到N-[(1R)-1-phenylethyl]-N-[(R)-phenyl(pyridin-2-yl)methyl]amine
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Friedel–Crafts alkylation of indole derivatives catalyzed by new Yb(OTf)₃-pyridylalkylamine complexes as chiral Lewis acids

  摘要：

  新型的Yb(OTf)3-吡啶基烷基胺配合物已被用作手性Lewis酸，在三氟丙酮酸存在下进行吲哚衍生物的非对映选择性Friedel-Crafts烷基化反应。我们研究了取代基及配体构型的影响，并实现了高达83%的对映体过量。

  DOI：

  10.1039/c0ob00461h
• 作为产物：
  描述：

  2-苯甲酰吡啶 、 R(+)-alpha-甲基苄胺 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 1-phenyl-N-[(1R)-1-phenylethyl]-1-pyridin-2-ylmethanimine
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Friedel–Crafts alkylation of indole derivatives catalyzed by new Yb(OTf)₃-pyridylalkylamine complexes as chiral Lewis acids

  摘要：

  新型的Yb(OTf)3-吡啶基烷基胺配合物已被用作手性Lewis酸，在三氟丙酮酸存在下进行吲哚衍生物的非对映选择性Friedel-Crafts烷基化反应。我们研究了取代基及配体构型的影响，并实现了高达83%的对映体过量。

  DOI：

  10.1039/c0ob00461h

文献信息

• Diastereoselection and induced chirality at-metal in distorted-tetrahedral <i>bis</i>[(<i>R</i> or <i>S</i>)-1-(<i>p</i>-R₁-C₆H₄)-<i>N</i>-(phenyl(pyridin-2-yl)methylene)ethanamino-κ²<i>N</i>,<i>N</i>]-Δ/Λ-copper(PF₆)₂
  作者：Mohammed Enamullah、Mohammad Anwar Hossain、Mortuza Mamun Bindu、Mohammad Khairul Islam、Mohammad Al-Moktadir Zaman

  DOI：10.1080/00958972.2020.1795841

  日期：2020.6.17

  Schiff bases (R or S)-1-(p-R1-C6H4)-N-(phenyl(pyridin-2-yl)methylene)ethanamine (R1 = H and OCH3) are synthesized from reaction between the 2-benzoyl-pyridine and chiral-amine (R or S)-1-(p-R1-C6H4)ethylamine, respectively. These Schiff bases react with the copper(II) acetate to give distorted-tetrahedral bis[(R or S)-1-(p-R1-C6H4)-N-(phenyl(pyridin-2-yl)methylene)ethanamino-κ2N,N]-Δ/Λ-Cu(PF6)2 in the presence

  摘要 对映体纯席夫碱（R 或 S）-1-(p-R1-C6H4)-N-(苯基(吡啶-2-基)亚甲基)乙胺 (R1 = H 和 OCH3) 由 2-苯甲酰基-吡啶和手性-胺（R或S）-1-（p-R1- ）乙胺，分别。这些席夫碱与乙酸铜 (II) 反应生成扭曲四面体双 [(R 或 S)-1-(p-R1- )-N-(苯基(吡啶-2-基)亚甲基)乙氨基-κ2N ,N]-Δ/Λ-Cu(PF6)2 在 NH4PF6 存在下。溶液中发生从顺式异构体到反式异构体的构象变化，因此，铜 (II) 配位为单独的反式形式以提供复合物。循环伏安图显示了乙腈中 Cu2+/Cu+ 和 Cu+/Cu0 对的两种准可逆的单电子电荷转移过程。ECD 光谱揭示了预期的镜像关系，并表明 R 或 S 配体及其相关复合物在溶液中的对映纯度或对映体过量。实验和模拟 ECD 光谱的比较表明在金属中心诱导手性，非对映选择性地提供
• Brunner, Henri; Rastogi, Devendra K., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1980, vol. 89, # 10, p. 883 - 896
  作者：Brunner, Henri、Rastogi, Devendra K.

  DOI：——

  日期：——