2-benzoylestra-1,3,5(10)-triene-3,17β-diol | 1343481-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2-benzoylestra-1,3,5(10)-triene-3,17β-diol
• 英文别名: 2-benzoylestradiol；[(8R,9S,13S,14S,17S)-3,17-dihydroxy-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-2-yl]-phenylmethanone
• CAS: 1343481-33-3
• 化学式: C₂₅H₂₈O₃
• 分子量: 376.496
• InChiKey: LXEMDMARQZVOLL-CGGIHGQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzoylestra-1,3,5(10)-triene-3,17β-diol 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 氨 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  框架整合雌二醇-苯并异恶唑嵌合体的取代多样性定向合成和体外抗癌活性

  摘要：

  类固醇和其他药效团的杂交通常会改变母体化合物的生物活性，从而提高选择性和副作用。在这项研究中，雌二醇和 3'-（未）取代的苯并异恶唑部分通过芳香环的结构整合结合成新分子。简单的雌激素原料，如雌酮、雌二醇和雌二醇-3-甲基醚用于多步转化。一些杂环衍生物是通过甲酰化或 Friedel-Crafts 酰化-肟化-环化序列从雌烷前体制备的，而其他杂环衍生物是通过官能团相互转化策略获得的。合成化合物的抗增殖活性在各种人类宫颈癌、乳腺癌和前列腺癌细胞系（HeLa、MCF-7、PC3、DU-145) 和非癌性 MRC-5 成纤维细胞。基于初级细胞毒性筛选，选择了最有效的癌症选择性化合物，它们的 IC确定了50 个值，并通过定量实时 PCR 评估了它们的凋亡诱导潜力。药理学研究揭示了强烈的结构-功能关系，其中 C-17 上带有羟基的衍生物与 17-乙酰化对应物相比表现出更强的抗癌活性。本研究得出结论，新型

  DOI：

  10.3390/molecules27217456
• 作为产物：
  描述：

  雌二醇 3-甲基醚 17-乙酸酯 在 aluminum (III) chloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2-benzoylestra-1,3,5(10)-triene-3,17β-diol
  参考文献：
  名称：

  框架整合雌二醇-苯并异恶唑嵌合体的取代多样性定向合成和体外抗癌活性

  摘要：

  类固醇和其他药效团的杂交通常会改变母体化合物的生物活性，从而提高选择性和副作用。在这项研究中，雌二醇和 3'-（未）取代的苯并异恶唑部分通过芳香环的结构整合结合成新分子。简单的雌激素原料，如雌酮、雌二醇和雌二醇-3-甲基醚用于多步转化。一些杂环衍生物是通过甲酰化或 Friedel-Crafts 酰化-肟化-环化序列从雌烷前体制备的，而其他杂环衍生物是通过官能团相互转化策略获得的。合成化合物的抗增殖活性在各种人类宫颈癌、乳腺癌和前列腺癌细胞系（HeLa、MCF-7、PC3、DU-145) 和非癌性 MRC-5 成纤维细胞。基于初级细胞毒性筛选，选择了最有效的癌症选择性化合物，它们的 IC确定了50 个值，并通过定量实时 PCR 评估了它们的凋亡诱导潜力。药理学研究揭示了强烈的结构-功能关系，其中 C-17 上带有羟基的衍生物与 17-乙酰化对应物相比表现出更强的抗癌活性。本研究得出结论，新型

  DOI：

  10.3390/molecules27217456

文献信息

• Synthesis of 2-substituted 17β-hydroxy/17-methylene estratrienes and their in vitro cytotoxicity in human cancer cell cultures
  作者：Ganapathy Panchapakesan、Vasudevan Dhayalan、Nachiappan Dhatchana Moorthy、Nidhyanandan Saranya、Arasambattu K. Mohanakrishnan

  DOI：10.1016/j.steroids.2011.08.004

  日期：2011.12

  Synthesis of various types of 2-(alkylaminomethyl) and 2-(aroyl) 17 beta-estradiol analogs are reported. The synthesis of similar types of 2-substituted 17-methylene estratriene analogs was also achieved. Synthesis of chalcone derivatives of 17 beta-estradiol and 17-methylene estratriene were also realized. All these 2-substituted estratrienes were tested for their antiproliferative activity by using four different cell lines from colon, lung, glioma and breast cancers. Among the various 2-substituted estratrienes, the compounds 10d, 14a-h and 17e were found to have in vitro antiproliferative activity comparable to that of parent analogs 1-4. Comparison of the SAR pattern of these 2-susbtituted estratriene derivatives confirmed that relatively, 17-methylene estratrienes are more active than that of 17 beta-estradiol analogs. (C) 2011 Elsevier Inc. All rights reserved.