(±)-1-(1-(pyridin-2-yl)phthalazin-2(1H)-yl)prop-2-en-1-one | 212960-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (±)-1-(1-(pyridin-2-yl)phthalazin-2(1H)-yl)prop-2-en-1-one
• CAS: 212960-07-1
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃O
• 分子量: 263.299
• InChiKey: XEPMCCDOUNILND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.53
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  45.56
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-1-(1-(pyridin-2-yl)phthalazin-2(1H)-yl)prop-2-en-1-one 、 2,4-diamino-5-(5-iodo-3,4-dimethoxybenzyl)pyrimidine 在 N-乙基哌啶 、 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以40%的产率得到(±)-(E)-3-(5-((2,4-diaminopyrimidin-5-yl)methyl)-2,3-dimethoxyphenyl)-1-(1-(pyridin-2-yl)phthalazin-2(1H)-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of 2,4-Diaminopyrimidine-Based Antifolate Drugs against Bacillus anthracis

  摘要：

  由于细菌天生具有对现有抗生素产生抗药性的能力，因此亟需开发新的药物来治疗抗药性更强的菌株。作为这一领域研究的延续，我们合成了一系列外消旋 2,4-二氨基嘧啶类候选药物，并对它们进行了抗炭疽杆菌的评估。这些药物的结构由一个 2,4-二氨基嘧啶环、一个 3,4-二甲氧基苄基环和一个 N-丙烯酰基取代的 1,2-二氢酞嗪环组成。对结构中二氢酞嗪分子的 C1 立体中心进行了各种改变，并通过测量 MIC 和 Ki 值来评估生物活性，以确定最有效的候选药物。

  DOI：

  10.3390/molecules19033231
• 作为产物：
  描述：

  2-溴吡啶 在 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (±)-1-(1-(pyridin-2-yl)phthalazin-2(1H)-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of 2,4-Diaminopyrimidine-Based Antifolate Drugs against Bacillus anthracis

  摘要：

  由于细菌天生具有对现有抗生素产生抗药性的能力，因此亟需开发新的药物来治疗抗药性更强的菌株。作为这一领域研究的延续，我们合成了一系列外消旋 2,4-二氨基嘧啶类候选药物，并对它们进行了抗炭疽杆菌的评估。这些药物的结构由一个 2,4-二氨基嘧啶环、一个 3,4-二甲氧基苄基环和一个 N-丙烯酰基取代的 1,2-二氢酞嗪环组成。对结构中二氢酞嗪分子的 C1 立体中心进行了各种改变，并通过测量 MIC 和 Ki 值来评估生物活性，以确定最有效的候选药物。

  DOI：

  10.3390/molecules19033231