nickel(II) 5-amino-2,3,7,8,12,13,17,18-octaethylporphyrin | 527757-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: nickel(II) 5-amino-2,3,7,8,12,13,17,18-octaethylporphyrin
• 英文别名: Ni(II)(meso-amino-octaethylporphyrin)
• CAS: 527757-99-9
• 化学式: C₃₆H₄₅N₅Ni
• 分子量: 606.477
• InChiKey: VWUTYYLDBNGUQD-OYQDUFCOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  nickel(II) 5-amino-2,3,7,8,12,13,17,18-octaethylporphyrin 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 nickel(II) N-methyl-N-(2,3,7,8,12,13,17,18-octeathylporphyrin-5-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  卟啉酰胺的合成及N-甲基化引起的反式-顺式酰胺构象变化的观察

  摘要：

  我们合成了卟啉酰胺4b及其N-甲基化衍生物5b。卟啉酰胺4的直接N-甲基化被证明是不成功的，因此5-氨基卟啉10与六甲基二硅叠氮化钾的N-甲基化获得了5b。仲酰胺4b以反酰胺形式存在，而N-甲基化酰胺5b以顺酰胺形式存在于溶液和晶体中。因此，4b酰胺键的N-甲基化导致反式至顺式构象改变。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.10.069
• 作为产物：
  描述：

  5-nitro-2,3,7,8,12,13,17,18-octaethylporphyrin 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 17.67h， 生成 nickel(II) 5-amino-2,3,7,8,12,13,17,18-octaethylporphyrin
  参考文献：
  名称：

  卟啉酰胺的合成及N-甲基化引起的反式-顺式酰胺构象变化的观察

  摘要：

  我们合成了卟啉酰胺4b及其N-甲基化衍生物5b。卟啉酰胺4的直接N-甲基化被证明是不成功的，因此5-氨基卟啉10与六甲基二硅叠氮化钾的N-甲基化获得了5b。仲酰胺4b以反酰胺形式存在，而N-甲基化酰胺5b以顺酰胺形式存在于溶液和晶体中。因此，4b酰胺键的N-甲基化导致反式至顺式构象改变。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.10.069

文献信息

• Metal Complexes of <i>m</i><i>eso</i>-Amino-octaethylporphyrin and the Oxidation of Ni^II(<i>m</i><i>eso</i>-amino-octaethylporphyrin)
  作者：Natasza Sprutta、Sankar Prasad Rath、Marilyn M. Olmstead、Alan L. Balch

  DOI：10.1021/ic0486623

  日期：2005.3.1

  undergo oxidation in pyridine solution when exposed to dioxygen. Treatment of NiII(meso-NH2-OEP) with iron(III) chloride in chloroform solution does result in oxidation of the ligand in two separate processes. One involves oxygenation at the trans-meso position, while the other results in ring cleavage and removal of the amino function. The open-chain tetrapyrrole complex, NiII(OEB-CO2Et), has been characterized

  已经确定了meso-NH2-OEPH2，NiII（meso-NH2-OEP）和CuII（meso-NH2-OEP）（其中OEP是Meso-氨基-八乙基卟啉的二价阴离子）的晶体结构以检查配体的几何形状上的内消旋取代基。CuII（meso-NH2-OEP）具有近乎平面的几何形状，而游离配体本身和NiII（meso-NH2-OEP）具有ruf构象。NiII（meso-NH2-OEP）对氧化的反应性远低于（py）2FeII（meso-NH2-OEP），ClFeIII（meso-NH2-OEP）或NiII（meso-HO-OEP）暴露于氧气中时，在吡啶溶液中发生氧化。在氯仿溶液中用氯化铁（III）处理NiII（间-NH2-OEP）确实会导致配体氧化，这是通过两个独立的过程进行的。一种涉及在反式-中观位置的氧合，而另一种导致环裂解和氨基功能的去除。