Tri(propan-2-yl)-[4-tri(propan-2-yl)silyloxybut-1-ynoxy]silane | 1379772-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: Tri(propan-2-yl)-[4-tri(propan-2-yl)silyloxybut-1-ynoxy]silane
• 英文别名: tri(propan-2-yl)-[4-tri(propan-2-yl)silyloxybut-1-ynoxy]silane
• CAS: 1379772-69-6
• 化学式: C₂₂H₄₆O₂Si₂
• 分子量: 398.777
• InChiKey: VDJQNQHFNWLJLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.72
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二氮杂萘 、 Tri(propan-2-yl)-[4-tri(propan-2-yl)silyloxybut-1-ynoxy]silane 在 2,2'-联吡啶 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到triisopropyl(3-(2-(triisopropylsilyloxy)ethyl)naphthalen-2-yloxy)silane
  参考文献：
  名称：

  银催化 1,2-二嗪和硅氧基炔烃的形式逆电子需狄尔斯-阿尔德反应

  摘要：

  已经开发出一种高效的银催化 1,2-二嗪和甲硅烷氧基炔的形式逆电子需求狄尔斯-阿尔德反应。这些反应可以方便地获得各种甲硅烷氧基萘和蒽，这些化合物可以在温和的反应条件下使用低催化剂负载量以良好到高的产率形成。

  DOI：

  10.1021/ja302537j
• 作为产物：
  描述：

  三异丙基硅基三氟甲磺酸酯 、 but-3-ynyloxy-triisopropyl-silane 在 叔丁基过氧化氢 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正壬烷 为溶剂， 反应 3.25h， 以42%的产率得到Tri(propan-2-yl)-[4-tri(propan-2-yl)silyloxybut-1-ynoxy]silane
  参考文献：
  名称：

  银催化 1,2-二嗪和硅氧基炔烃的形式逆电子需狄尔斯-阿尔德反应

  摘要：

  已经开发出一种高效的银催化 1,2-二嗪和甲硅烷氧基炔的形式逆电子需求狄尔斯-阿尔德反应。这些反应可以方便地获得各种甲硅烷氧基萘和蒽，这些化合物可以在温和的反应条件下使用低催化剂负载量以良好到高的产率形成。

  DOI：

  10.1021/ja302537j

文献信息

• Silver-Promoted Benzannulations of Siloxyalkynes with Pyridinium and Isoquinolinium Salts
  作者：Jaime R. Cabrera-Pardo、David I. Chai、Sergey A. Kozmin

  DOI：10.1002/adsc.201300443

  日期：2013.9.16

  efficient benzannulations of siloxyalkynes with pyridinium and isoquinolinium salts. Such reactions are successfully promoted by a stoichiometric amount of silver(I) benzolate under mild reaction conditions. This process proceeds via a formal inverse‐electron demand Diels–Alder reaction, followed by fragmentation of the initially produced bicyclic adducts to deliver a range of synthetically useful phenols

  我们描述了具有吡啶盐和异喹啉盐的甲硅烷氧基炔烃的有效苯环化的发展。在温和的反应条件下，化学计量的苯甲酸银 (I) 成功地促进了此类反应。该过程通过正式的逆电子需求 Diels-Alder 反应进行，然后将最初产生的双环加合物裂解以提供一系列合成有用的酚类和萘酚。