N⁴-benzyl-iso-nicotinic acid thio-semicarbazide | 63932-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N⁴-benzyl-iso-nicotinic acid thio-semicarbazide
• 英文别名: N-benzyl-2-isonicotinoylhydrazine-1-carbothioamide；4-benzyl-1-(4-pyridylcarbonyl)thiosemicarbazide；4-benzyl-1-(4-pyridoyl) thiosemicarbazide；4-benzyl-1-isonicotinoyl-thiosemicarbazide；Anti-inflammatory agent 11；1-benzyl-3-(pyridine-4-carbonylamino)thiourea
• CAS: 63932-07-0
• 化学式: C₁₄H₁₄N₄OS
• 分子量: 286.357
• InChiKey: XFSPROBIMFEXRO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  219-222 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.285±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  98.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

制备方法与用途

抗炎剂11（化合物16）是一种有效的抗菌和抗炎物质。它能抑制Mtb H37Rv和M299的生长，其最小抑制浓度50%分别为1.3μM和6.9μM。此外，抗炎剂11通过抑制iNOS表达减少NO生成，并抑制TNF-α和IL-1β的产生。这种化合物适用于结核病（TB）的研究。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁴-benzyl-iso-nicotinic acid thio-semicarbazide 在 sodium hydroxide 、 氰化汞 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 生成 N-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-5-(4-pyridyl)-4-benzyl-1,2,4-triazole-2-thione
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS AND STRUCTURE DETERMINATION OF SOME OXADIAZOLE-2-THIONE AND TRIAZOLE-3-THIONE GALACTOSIDES

  摘要：

  The syntheses of 5-pyridyl-3(beta -D-galactopyranosyl)-1,3,4-oxadiazole-2-thiones 3a-3c and 5-pyridyl-2(beta -D-galactopyranosyl)-4-benzyl-1,2, 4-triazole-3-thiones 6a-6c are reported. The existence of N-galactosides - not S-galactosides - was proven by IR and N-15 NMR spectroscopy. The structures of the final products and the intermediates were elucidated by IR, H-1, C-13 and N-15 NMR spectroscopy and mass spectrometry.

  DOI：

  10.1081/ncn-100105903
• 作为产物：
  描述：

  异烟肼 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 水 、 氯苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 N⁴-benzyl-iso-nicotinic acid thio-semicarbazide
  参考文献：
  名称：

  Pancechowsak-Ksepko; Foks; Janowiec, Acta poloniae pharmaceutica, 1993, vol. 50, # 2-3, p. 259 - 267

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Design, Synthesis and Antibacterial Evaluation of 1-[(1<i>R</i>,2<i>S</i>)-2-Fluorocyclopropyl]ciprofloxacin-1,2,4-triazole-5(4<i>H</i>)-thione Hybrids
  作者：Yang Gao、Lu-Xin Na、Zhi Xu、Shu Zhang、A-Peng Wang、Kai Lü、Hui-Yuan Guo、Ming-Liang Liu

  DOI：10.1002/cbdv.201800261

  日期：2018.10

  4‐triazole‐5(4H)‐thione hybrids 6a – 6o was designed, synthesized and evaluated for their in vitro antibacterial activities against a panel of clinically important drug‐sensitive and drug‐resistant Gram‐positive and Gram‐negative pathogens. Our results revealed that all hybrids 6a – 6o had great potency against the tested strains, especially Gram‐negative pathogens. The synthesized hybrids were more potent

  设计、合成和评估了一类新的 1-[(1R,2S)-2-氟环丙基]环丙沙星 (CPFX)-1,2,4-三唑-5(4H)-硫酮杂化物 6a-6o对一组临床上重要的药物敏感和耐药革兰氏阳性和革兰氏阴性病原体的抗菌活性。我们的结果表明，所有杂种 6a - 6o 对受试菌株，尤其是革兰氏阴性病原体具有很强的效力。合成的杂合体比亲本 1-[(1R,2S)-2-氟环丙基]CPFX (1) 更有效，并且与 CPFX 和左氧氟沙星对大多数测试病原体的作用相当，值得进一步研究。
• Synthesis, characterization, molecular docking and cytotoxicity studies on N-benzyl-2-isonicotinoylhydrazine-1-carbothioamide and its metal complexes
  作者：Mohamed H. Abdel-Rhman、Mostafa A. Hussien、Heba M. Mahmoud、Nasser M. Hosny

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.06.092

  日期：2019.11

  with Co(II), Ni(II), Cu(II) and Zn(II) have been synthesized. The metal complexes have been characterized by elemental and thermal analyses, spectral studies of FT-IR, 1H and 13C NMR, ESR, MS, and UV-Visible, conductance and magnetic moments measurements. The free ligand exists in the keto-thione form, but it coordinates to the metal ion in the keto-thiol form. The 1:1 coordinated species, M(II)-H3L,

  摘要 合成了 N-苄基-2-异烟酰肼-1-碳硫酰胺 (H3L) 及其与 Co(II)、Ni(II)、Cu(II) 和 Zn(II) 的配合物。金属配合物已通过元素和热分析、FT-IR、1H 和 13C NMR、ESR、MS 和紫外-可见光、电导和磁矩测量的光谱研究进行表征。游离配体以酮硫酮形式存在，但它以酮硫醇形式与金属离子配位。形成了 1:1 协调的物种 M(II)-H3L。光学带隙 (Eg) 测量表明化合物的直接电子跃迁和半导体性质。测试了 H3L 及其 Zn(II) 复合物对 HCT116 和 HePG2 的细胞毒性。该配体对两种研究的细胞系显示出强烈的细胞毒性，而 Zn(II) 复合物显示出中等的细胞毒性作用。
• The Microwave-Assisted Dehydrative Cyclization of Thiosemicarbazides Forming Substituted 1,2,4-Triazoles
  作者：Khosrow Zamani、Shirindokht Bagheri

  DOI：10.1080/10426500500543859

  日期：2006.8.1

  irradiation as well as by a classical method. The beneficial effect of microwave irradiation on the dehydrative cyclization of thiosemicarbazides in different reaction media is described. Our results show that the effect of microwave irradiation on the reaction studied was the shortening of reaction times (from 2–9 h to 2–4 min) and a minor decrease (1–4%) in yields. The structure of the new compounds was

  不同类型的 4,5-二取代 1,2,4-三唑-3-硫酮是通过微波辐射和经典方法制备的。描述了微波辐射对氨基硫脲在不同反应介质中脱水环化的有益影响。我们的结果表明，微波辐射对所研究反应的影响是反应时间的缩短（从 2-9 小时到 2-4 分钟）和产率的轻微下降（1-4%）。通过FTIR、MS和1H NMR光谱数据确定了新化合物的结构。
• Design, Synthesis, and Herbicidal Activities of 3-Aryl-4-substituted-5-[3-(trifluoromethyl)phenoxy]-1,2,4-triazoles
  作者：Man-Yun Liu、De-Qing Shi

  DOI：10.1002/jhet.1920

  日期：2014.8

  oxidation of in the presence of H2O2 and Na2WO4, followed by the substitution with 3-(trifluoromethyl)phenol in moderate to good yields. Their structures were confirmed by IR, 1H NMR, EI–MS, and elemental analyses. The preliminary bioassay indicated that some of them displayed moderate to good selective herbicidal activity against Brassica campestris L at the concentration of 100 µg/mL. Compounds and possessed

  为了找到新型的漂白除草剂先导化合物，通过多步反应设计合成了一系列新型的3-芳基-4-取代的5- [3-（三氟甲基）苯氧基] -1，2，4-三唑。 。N-（芳基甲酰胺基）苯基硫脲在氢氧化钠的存在下发生闭环反应，生成3-芳基-4-取代的-4 H- [1,2,4]三唑-5-硫醇，其在K 2 CO 3存在下与硫酸甲酯反应，得到3-芳基-5-甲基硫烷基-4-取代的-4 H- [1,2,4]三唑。目标化合物 通过氧化的方式合成 在H 2 O 2和Na 2 WO 4存在下，然后用3-（三氟甲基）苯酚的产率中等至良好。通过IR，1 H NMR，EI-MS和元素分析证实了它们的结构。初步的生物测定表明，它们中的一些在100 µg / mL的浓度下对甘蓝型油菜表现出中等至良好的选择性除草活性。化合物 和 在100 µg / mL的浓度下对甘蓝型油菜具有75.0％和82.6％的抑制作用。但是，目标化合物在浓度为100和10
• Tribromoisocyanuric acid as an alternative oxidant in the synthesis of 2-amino-1,3,4-oxadiazoles from 1-acylthiosemicarbazides
  作者：Jaime Crispim-Neto、Marcio C.S. de Mattos

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154494

  日期：2023.5

  conversion of 1-acylthiosemicarbazides into 2-amino-1,3,4-oxadiazoles by the reaction with tribromoisocyanuric acid. 1-Acylthiosemicarbazides with diverse substituents such as alkyl, benzyl, and (hetero)aryl were prepared from acylhydrazides and isothiocyanates in up to 97% yield and converted into respective 2-amino-1,3,4-oxadiazoles in 19–93% yield This protocol presents simple reaction conditions,

  已开发出一种简单、有效且环境友好的方法，通过与三溴异氰尿酸反应将 1-酰基氨基硫脲转化为 2-氨基-1,3,4-恶二唑。由酰肼和异硫氰酸酯制备具有不同取代基（如烷基、苄基和（杂）芳基）的 1-酰基氨基硫脲，收率高达 97%，并以 19–93% 的收率转化为相应的 2-氨基-1,3,4-恶二唑该协议提供了简单的反应条件、易于获取的试剂，无需任何特殊设备。