(5S,6aR,12S,13aR)-1,4,8,11-Tetramethoxy-5,12-dimethyl-13-oxo-5,6,6a,7,12,13,13a,14-octahydro-5a,12a-diaza-pentacene-6-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (5S,6aR,12S,13aR)-1,4,8,11-Tetramethoxy-5,12-dimethyl-13-oxo-5,6,6a,7,12,13,13a,14-octahydro-5a,12a-diaza-pentacene-6-carbonitrile
• 英文别名: (3R,11S,14R,22S)-6,9,17,20-tetramethoxy-11,22-dimethyl-13-oxo-1,12-diazapentacyclo[12.8.0.03,12.05,10.016,21]docosa-5,7,9,16,18,20-hexaene-2-carbonitrile
• 化学式: C₂₇H₃₁N₃O₅
• 分子量: 477.56
• InChiKey: LJEFZPSNBVJXJH-LRANKOCBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  84.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基苯甲醛 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 lithium triethoxyaluminum hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (5S,6aR,12S,13aR)-1,4,8,11-Tetramethoxy-5,12-dimethyl-13-oxo-5,6,6a,7,12,13,13a,14-octahydro-5a,12a-diaza-pentacene-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Novel design of a pentacyclic scaffold as structural mimic of saframycin A

  摘要：

  The design, synthesis and evaluation of a pentacyclic scaffold, CWO-324 to mimic saframycin A is described. CWO-324 is readily synthesized in five steps from 1,4-diacetyl-piperazine-2,5-dione and 2,5-dimethoxybenzaldehyde. CWO-324 was found to scission DNA, binds to bases 69-83(5'-GCAGTCAGG CACCGT-3') of Hind III/Rsa I from plasmid pBR322 DNA in a foot-printing study and possesses anti-tumor activity. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.08.036