5-(1-甲基-4-哌啶基)5H-二苯并[a,d]环庚烯-5-醇 | 3967-32-6

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 二苯并环庚烯
• 中文名称: 5-(1-甲基-4-哌啶基)5H-二苯并[a,d]环庚烯-5-醇
• 中文别名: 赛庚啶相关物质C
• 英文名称: 5-(1-methyl-4-piperidyl)-5H-dibenzocyclohepten-5-ol
• 英文别名: 1-methyl-4-(5-hydroxy-5-dibenzo[a,e]cycloheptaen-5-yl)piperidine；5-(1-methyl-4-piperidyl)-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-ol；5-(1-methyl-piperidin-4-yl)-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-ol；5-Hydroxy-5-<1-methyl-piperidyl-(4)>-5H-dibenzocyclohepten；5-<1-Methyl-piperidyl-(4)>-5H-dibenzocyclohepten-5-ol；5-(1-methylpiperidin-4-yl)-5H-dibenzo[a,d][7]annulen-5-ol；2-(1-methylpiperidin-4-yl)tricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(15),3,5,7,9,11,13-heptaen-2-ol
• CAS: 3967-32-6
• 化学式: C₂₁H₂₃NO
• 分子量: 305.42
• InChiKey: NPSCPXDYXVEYQW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  166.7-167.7 °C(Solv: benzene (71-43-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  467.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.158±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  3.78

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(1-甲基-4-哌啶基)5H-二苯并[a,d]环庚烯-5-醇 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以83%的产率得到塞庚啶
  参考文献：
  名称：

  含有苯海拉明和赛庚啶衍生物的组合组胺 H1-/H2-受体拮抗剂的合成和药理学

  摘要：

  经典的组胺 H1 受体拮抗剂苯海拉明 (3a) 和赛庚啶 (9) 及其衍生物 (3b — d, 10) 与 H2 受体拮抗剂噻替丁衍生的含有 2-胍基噻唑的结构 (28) 连接以获得联合 H1/H2 受体拮抗剂。这两个部分没有直接连接在一起，而是由一个聚亚甲基间隔基和一个极性基团（硝基乙二胺或尿素）隔开。由此获得了 12 种化合物，它们分别在离体豚鼠回肠 (H1) 和离体豚鼠右心房 (H2) 处分别具有高 H1 和 H2 受体拮抗剂活性。苯海拉明和赛庚啶组分的掺入提供了对 H1 受体的高亲和力。然而，三环赛庚啶及其 10,11-二氢衍生物 (30–32, 34)，与苯海拉明 (29a-d, 33a-d) 相比，导致 H2-受体拮抗剂效力降低。使用硝基乙二胺作为极性基团显然更有利于 H1 和 H2 受体亲和力作为尿素功能。所有化合物都引起竞争性和非竞争性拮抗的双重模式。在新化合物中，具有 4-氟-或

  DOI：

  10.1002/ardp.19963290206
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-4-氯哌啶 、 5-二苯并环庚烯酮 在 碘 、 magnesium 、 (三甲基硅基)甲基氯化镁 、 lithium chloride 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 7.75h， 以99%的产率得到5-(1-甲基-4-哌啶基)5H-二苯并[a,d]环庚烯-5-醇
  参考文献：
  名称：

  锌（II）催化的格氏试剂在酮中的添加

  摘要：

  向羰基化合物中添加有机金属试剂已成为通过碳-碳键形成合成叔醇和仲醇的通用方法。然而，由于缺乏良好的亲核性或存在有机金属试剂的强碱性，由酮有效地合成叔醇特别困难并且因此受到限制。我们最近使用ZnCl 2，Me 3 SiCH 2开发了格氏试剂（RMgX：R =烷基，芳基； X = Cl，Br，I），对酮进行了高效的催化烷基化和芳基化反应MgCl和LiCl，可有效减少有问题的副反应。原则上，对于加成羰基化合物，RMgBr和RMgI的反应性不如RMgCl。因此，这种新颖的方法与均相催化的ZnCl 2 ·我3 SICH 2 MgCl·LiCl是相当有吸引力的，因为RMgBr和RMGI，其易于制备和/或可商购的，如RMgCl，可以成功地应用。除酮和醛以外，醛亚胺也有效地用于该催化反应，并以高收率获得了相应的仲胺。关于β-甲硅烷基效应和盐效应的机理细节，原位制备[R（Me 3 SiCH 2）2 Zn] -

  DOI：

  10.1021/jo100563p

文献信息

• 一种盐酸赛庚啶的制备方法
  申请人：广州普星药业有限公司

  公开号：CN110407737B

  公开（公告）日：2021-03-23

  本发明公开了一种盐酸赛庚啶的制备方法。本发明对现有的盐酸赛庚啶的制备方法进行整体改进，大大简化了整个合成步骤，并且制备得到的盐酸赛庚啶具有更高的纯度和收率，减少了有机溶剂和危险化学品的使用，简化了操作步骤降低了操作难度，不仅降低了成本还减轻了环境负担，更有利于大规模的工业化生产。
• Unusual reductions induced by formic acid
  作者：David G. Loughhead

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82166-8

  日期：1988.1

  Treatment of xanthene carbinol 1a or xanthenylidene derivative 2a with refluxing formic acid unexpectedly gave dihydro compound 3a. Thioxanthene and acridine carbinols 1b and 1c and acridinylidene derivative 2c were also partially reduced when treated with formic acid.

  用回流的甲酸处理of吨甲醇1a或x烯衍生物2a出乎意料地得到二氢化合物3a。当用甲酸处理时，噻吨蒽和a啶甲醇1b和1c以及a啶二烯衍生物2c也被部分还原。
• Conformational mobility of dibenzo[a,d]cycloheptene derivatives. Preparation and characterization of two intraconverting conformational isomers
  作者：Steven D. Young、John J. Baldwin、David W. Cochran、Stella W. King、David C. Remy、James P. Springer

  DOI：10.1021/jo00203a010

  日期：1985.2
• YOUNG, S. D.;BALDWIN, J. J.;COCHRAN, D. W.;KING, S. W.;REMY, D. C.;SPRING+, J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 3, 339-342
  作者：YOUNG, S. D.、BALDWIN, J. J.、COCHRAN, D. W.、KING, S. W.、REMY, D. C.、SPRING+

  DOI：——

  日期：——
• LOUGHHEAD, DAVID G., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 45, C. 5701-5702
  作者：LOUGHHEAD, DAVID G.

  DOI：——

  日期：——