4-(4-氯苯基)-6-(2,4-二甲氧基苯基)嘧啶-2-胺 | 259086-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 4-(4-氯苯基)-6-(2,4-二甲氧基苯基)嘧啶-2-胺
• 英文名称: 4-(4-chlorophenyl)-6-(2,4-dimethoxyphenyl)pyrimidin-2-amine
• 英文别名: 4-(4-Chlorophenyl)-6-(2,4-dimethoxyphenyl)pyrimidin-2-amine
• CAS: 259086-68-5
• 化学式: C₁₈H₁₆ClN₃O₂
• 分子量: 341.797
• InChiKey: NHGZJELZUVCURD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  542.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.272±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  70.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-氯苯基)-6-(2,4-二甲氧基苯基)嘧啶-2-胺 、 靛红 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到(Z)-3-(4-(4-chlorophenyl)-6-(2,4-dimethoxyphenyl)pyrimidin-2-ylimino)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型吲哚-2-酮偶合嘧啶衍生物的超声介导合成，生物评价，对接和体内急性口服毒性研究

  摘要：

  这项工作报告了11种新型3-（4-（4-氯苯基）-6-（取代的苯基/杂芳基嘧啶-2-ylimino）吲哚满-2-一（7a – 7k）衍生物的超声介导的绿色合成。评估合成的衍生物对一组选定的人类乳腺癌细胞系乳腺癌（MCF-7），宫颈（HeLa），前列腺（PC-3）和肺（A-549）的体外抗癌活性。在测试的化合物中，7b对HeLa，PC-3和A-549表现出最有希望的体外抗癌活性，GI 50分别为15.38、19.67和4.37 µM。还筛选了化合物（7a – 7k）在其GI 50时诱导癌细胞凋亡和形态变化。浓度。用7b处理HeLa，PC-3和A549癌细胞以及用7h处理MCF-7癌细胞显示出凋亡和形态学变化，例如细胞收缩，细胞壁变形和存活细胞数量减少。与RWPE-1正常前列腺上皮细胞相比，化合物7b对PC-3癌细胞系的选择性提高了近5.00倍。已经进行了分子对接研究，该研究复制了初次命中7b

  DOI：

  10.1007/s11164-018-3292-5
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲氧基苯甲醛 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 4-(4-氯苯基)-6-(2,4-二甲氧基苯基)嘧啶-2-胺
  参考文献：
  名称：

  新型吲哚-2-酮偶合嘧啶衍生物的超声介导合成，生物评价，对接和体内急性口服毒性研究

  摘要：

  这项工作报告了11种新型3-（4-（4-氯苯基）-6-（取代的苯基/杂芳基嘧啶-2-ylimino）吲哚满-2-一（7a – 7k）衍生物的超声介导的绿色合成。评估合成的衍生物对一组选定的人类乳腺癌细胞系乳腺癌（MCF-7），宫颈（HeLa），前列腺（PC-3）和肺（A-549）的体外抗癌活性。在测试的化合物中，7b对HeLa，PC-3和A-549表现出最有希望的体外抗癌活性，GI 50分别为15.38、19.67和4.37 µM。还筛选了化合物（7a – 7k）在其GI 50时诱导癌细胞凋亡和形态变化。浓度。用7b处理HeLa，PC-3和A549癌细胞以及用7h处理MCF-7癌细胞显示出凋亡和形态学变化，例如细胞收缩，细胞壁变形和存活细胞数量减少。与RWPE-1正常前列腺上皮细胞相比，化合物7b对PC-3癌细胞系的选择性提高了近5.00倍。已经进行了分子对接研究，该研究复制了初次命中7b

  DOI：

  10.1007/s11164-018-3292-5

文献信息

• Design, Synthesis and Evaluation of 2,4,6-substituted Pyrimidine Derivatives as BACE-1 Inhibitor: Plausible Lead for Alzheimer’s Disease
  作者：Priti Jain、Pankaj K. Wadhwa、Hemant R. Jadhav

  DOI：10.2174/1573406417666201221155452

  日期：2021.12

  reported the design of small molecular weight compounds supposed to be blood brain permeable as BACE-1 inhibitors. The clue for the design of this series is drawn from the previously designed series from our research group. Objective: Design and synthesis of 2,4,6-substituted pyrimidine derivatives has been reported. In vitro FRET-based screening of synthesized derivatives was performed to evaluate the BACE-1

  阿尔茨海默病是最常见的神经退行性疾病之一，困扰着大量人群。BACE-1（β-分泌酶）是一种淀粉样蛋白生成途径的天冬氨酰蛋白酶，被认为是导致阿尔茨海默病 (AD) 的原因。由于它催化淀粉样前体蛋白 (APP) 产生 Aβ-42 的限速步骤，因此其抑制被认为是一种可行的治疗策略。我们已经报道了作为 BACE-1 抑制剂的小分子量化合物的设计，这些化合物应该是血脑渗透性的。该系列的设计线索来源于我们课题组之前设计的系列。 目的：已经报道了 2,4,6-取代的嘧啶衍生物的设计和合成。对合成衍生物进行基于 FRET 的体外筛选，以评估 BACE-1 抑制特性。 方法：基于对接模拟研究，设计、合成和评估体外 BACE-1 抑制的衍生物库。对接研究是在 Glide（薛定谔套件）和 Molegro 虚拟码头上进行的。使用 Osiris Property Explorer 预测了理论毒性。使用基于荧光共振能量转移技术的体外测定法测试合成化合物的
• Synthesis, anticonvulsant and toxicity screening of newer pyrimidine semicarbazone derivatives
  作者：Ozair Alam、Pooja Mullick、S.P. Verma、Sadaf J. Gilani、Suroor A. Khan、Nadeem Siddiqui、Waquar Ahsan

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.02.031

  日期：2010.6

  A number of N-(4,6-substituted diphenylpyrimidin-2-yl) semicarbazones (4a-t) were synthesized and tested for their anticonvulsant activity against the two seizure models, maximal electroshock seizure (MES) and subcutaneous pentylenetetrazole (scPTZ) All the synthesized compounds possessed the four essential pharmacophoric elements for good anticonvulsant activity. Most of the compounds displayed good anticonvulsant activity with lesser neurotoxicity. To assess the unwanted effects of the compounds on liver, estimation of enzymes and proteins was carried out.
• Selective colorimetric recognition of cysteine/Fe3+ ions using chalcone derived titanium nanocomposites in aqueous solution and human blood
  作者：Gurjaspreet Singh、Kavita Chowdhary、Akshpreet Singh、Pinky Satija、Mohit、Pawan、Sajeev Soni、Neera Raghav、Rohit Sharma

  DOI：10.1016/j.ica.2022.121232

  日期：2023.1
• Ultrasound-mediated synthesis, biological evaluation, docking and in vivo acute oral toxicity study of novel indolin-2-one coupled pyrimidine derivatives
  作者：Anna Pratima G. Nikalje、Shailee V. Tiwari、Jaiprakash N. Sangshetti、Manoj D. Damale

  DOI：10.1007/s11164-018-3292-5

  日期：2018.5

  ultrasound-mediated greener synthesis of 11 novel 3-(4-(4-chlorophenyl)-6-(substituted phenyl/heteryl)pyrimidin-2-ylimino)indolin-2-one (7a–7k) derivatives. The synthesized derivatives were evaluated for their in vitro anticancer activity against a panel of selected human cancer cell lines of breast (MCF-7), cervix (HeLa), prostate (PC-3) and lung (A-549). Among the tested compounds, 7b exhibited most

  这项工作报告了11种新型3-（4-（4-氯苯基）-6-（取代的苯基/杂芳基嘧啶-2-ylimino）吲哚满-2-一（7a – 7k）衍生物的超声介导的绿色合成。评估合成的衍生物对一组选定的人类乳腺癌细胞系乳腺癌（MCF-7），宫颈（HeLa），前列腺（PC-3）和肺（A-549）的体外抗癌活性。在测试的化合物中，7b对HeLa，PC-3和A-549表现出最有希望的体外抗癌活性，GI 50分别为15.38、19.67和4.37 µM。还筛选了化合物（7a – 7k）在其GI 50时诱导癌细胞凋亡和形态变化。浓度。用7b处理HeLa，PC-3和A549癌细胞以及用7h处理MCF-7癌细胞显示出凋亡和形态学变化，例如细胞收缩，细胞壁变形和存活细胞数量减少。与RWPE-1正常前列腺上皮细胞相比，化合物7b对PC-3癌细胞系的选择性提高了近5.00倍。已经进行了分子对接研究，该研究复制了初次命中7b