(3S,11aS)-3-(3,4-Dimethoxy-benzyl)-8,9-dimethoxy-2,3,11,11a-tetrahydro-6H-pyrazino[1,2-b]isoquinoline-1,4-dione | 538367-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (3S,11aS)-3-(3,4-Dimethoxy-benzyl)-8,9-dimethoxy-2,3,11,11a-tetrahydro-6H-pyrazino[1,2-b]isoquinoline-1,4-dione
• 英文别名: (3S,11aS)-3-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-8,9-dimethoxy-3,6,11,11a-tetrahydro-2H-pyrazino[1,2-b]isoquinoline-1,4-dione
• CAS: 538367-16-7
• 化学式: C₂₃H₂₆N₂O₆
• 分子量: 426.469
• InChiKey: IYDZIZIQKLDPCU-IRXDYDNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  86.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,11aS)-3-(3,4-Dimethoxy-benzyl)-8,9-dimethoxy-2,3,11,11a-tetrahydro-6H-pyrazino[1,2-b]isoquinoline-1,4-dione 在 4-二甲氨基吡啶 、 甲酸 、 硫酸 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (1R,2S,13S)-6,7,17,18-tetramethoxy-21-methyl-11,21-diazapentacyclo[11.7.1.02,11.04,9.015,20]henicosa-4,6,8,15,17,19-hexaen-12-one
  参考文献：
  名称：

  构建海洋生物生物苦素的五环核的新有效合成方法

  摘要：

  ecteinascidins的五环核是由两个基本结构单元，即1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物和取代的苯丙氨酸衍生物，通过8个步骤，使用容易获得的L-Dopa作为起始原料构建的。关键步骤涉及上述两个结构单元的偶联，关键中间体哌嗪-1,4-二酮衍生物的11-羰基的区域选择性还原以及分子内Pictet-Spengler环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01785-4
• 作为产物：
  描述：

  左旋多巴 在 盐酸 、 硫酸 、 水 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 乙酸酐 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 (3S,11aS)-3-(3,4-Dimethoxy-benzyl)-8,9-dimethoxy-2,3,11,11a-tetrahydro-6H-pyrazino[1,2-b]isoquinoline-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  构建海洋生物生物苦素的五环核的新有效合成方法

  摘要：

  ecteinascidins的五环核是由两个基本结构单元，即1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物和取代的苯丙氨酸衍生物，通过8个步骤，使用容易获得的L-Dopa作为起始原料构建的。关键步骤涉及上述两个结构单元的偶联，关键中间体哌嗪-1,4-二酮衍生物的11-羰基的区域选择性还原以及分子内Pictet-Spengler环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01785-4

文献信息

• A new efficient synthetic process for the construction of the pentacyclic core of marine alkaloid ecteinascidins
  作者：Ye-Feng Tang、Zhan-Zhu Liu、Shi-Zhi Chen

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01785-4

  日期：2003.9

  The pentacyclic core of ecteinascidins was constructed from two fundamental building blocks, the 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline derivative and the substituted phenylalanine derivative, via 8 steps using readily available L-Dopa as starting material. The key steps involve coupling of the two aforementioned building blocks, regioselective reduction of the 11-carbonyl group of the key intermediate piperazine-1

  ecteinascidins的五环核是由两个基本结构单元，即1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物和取代的苯丙氨酸衍生物，通过8个步骤，使用容易获得的L-Dopa作为起始原料构建的。关键步骤涉及上述两个结构单元的偶联，关键中间体哌嗪-1,4-二酮衍生物的11-羰基的区域选择性还原以及分子内Pictet-Spengler环化。