N-(3,5-dimethoxyphenyl)-5-((dimethylamino)methyl)-1,3,4-oxadiazol-2-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3,5-dimethoxyphenyl)-5-((dimethylamino)methyl)-1,3,4-oxadiazol-2-amine
• 英文别名: N-(3,5-dimethoxyphenyl)-5-[(dimethylamino)methyl]-1,3,4-oxadiazol-2-amine
• 化学式: C₁₃H₁₈N₄O₃
• 分子量: 278.311
• InChiKey: KXGZQTILKFLAOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苯基异硫氰酸酯 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 肼 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.33h， 生成 N-(3,5-dimethoxyphenyl)-5-((dimethylamino)methyl)-1,3,4-oxadiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  具有强效抗增殖活性的基于恶二唑的 mTOR 抑制剂：合成和计算建模

  摘要：

  合成了一系列N -aryl-1,3,4-oxadiazole-2-amines 和 3-aryl-1,2,4-oxadiazole-5-carboxamides 衍生物作为新型化学治疗剂。评估了合成的化合物对几种癌细胞系的抗癌活性。许多 1,3,4-恶二唑支架类似物对乳腺癌细胞系显示出有效的抗增殖活性，对转移性乳腺癌细胞系 (MDA-MB-231) 具有更高的活性。使用内部药效团数据库对活性类似物进行分析，以寻找分子靶点。发现活性类似物（2j和2k）符合 ATP 竞争性 mTOR 抑制剂的药效图谱。最活跃的化合物的 mTOR 抑制活性通过 IC 50得到证实纳摩尔范围内的值。N -aryl -1,3,4-oxadiazole-2-amines 与碱性头相连，是一种新型的 ATP 竞争性 mTOR 抑制剂，具有治疗不同类型癌症的潜在活性。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s11030-021-10367-4

文献信息

• Design, synthesis, and biological evaluation of novel oxadiazole- and thiazole-based histamine H3R ligands
  作者：Mohammad A. Khanfar、David Reiner、Stefanie Hagenow、Holger Stark

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.06.028

  日期：2018.8

  Histamine H3 receptor (H3R) is largely expressed in the CNS and modulation of the H3R function can affect histamine synthesis and liberation, and modulate the release of many other neurotransmitters. Targeting H3R with antagonists/inverse agonists may have therapeutic applications in neurodegenerative disorders, gastrointestinal and inflammatory diseases. This prompted us to design and synthesize azole-based

  组胺H 3受体（H 3 R）在中枢神经系统中大量表达，对H 3 R功能的调节可影响组胺的合成和释放，并调节许多其他神经递质的释放。用拮抗剂/反向激动剂靶向H 3 R可能在神经退行性疾病，胃肠道和炎性疾病中具有治疗应用。这促使我们设计和合成基于吡咯的H 3R配体，即具有基于恶二唑或噻唑的核心结构。虽然恶二唑支架的配体几乎没有活性，但噻唑基配体却非常有效，并且一些在纳摩尔浓度范围内表现出结合亲和力。发现在任意基于噻唑的H 3 R配体系列中，将4-氰基苯基部分作为任意区域，对二甲苯或哌啶氨基甲酰基连接基和/或吡咯烷或哌啶碱性头部结合的配体最活跃。活性最高的配体是计算机筛选ADMET属性和药物相似性。他们符合Lipinski和Veber的规定，并表现出口服给药，血脑屏障渗透，低肝毒性以及总体良好的毒性特征的潜在活性。
• Oxadiazol-based mTOR inhibitors with potent antiproliferative activities: synthetic and computational modeling
  作者：Mohammad A. Khanfar

  DOI：10.1007/s11030-021-10367-4

  日期：2022.12

  their anticancer activities against several cancer cell lines. Many analogues of 1,3,4-oxadiazole scaffold showed potent antiproliferative activities against breast cancer cell lines, with higher activities toward the metastatic breast cancer cell line (MDA-MB-231). Active analogues were profiled using in-house pharmacophore database in search for molecular target. Active analogues (2j and 2k) were

  合成了一系列N -aryl-1,3,4-oxadiazole-2-amines 和 3-aryl-1,2,4-oxadiazole-5-carboxamides 衍生物作为新型化学治疗剂。评估了合成的化合物对几种癌细胞系的抗癌活性。许多 1,3,4-恶二唑支架类似物对乳腺癌细胞系显示出有效的抗增殖活性，对转移性乳腺癌细胞系 (MDA-MB-231) 具有更高的活性。使用内部药效团数据库对活性类似物进行分析，以寻找分子靶点。发现活性类似物（2j和2k）符合 ATP 竞争性 mTOR 抑制剂的药效图谱。最活跃的化合物的 mTOR 抑制活性通过 IC 50得到证实纳摩尔范围内的值。N -aryl -1,3,4-oxadiazole-2-amines 与碱性头相连，是一种新型的 ATP 竞争性 mTOR 抑制剂，具有治疗不同类型癌症的潜在活性。 图形概要